(R)-3-fluoropyrrolidin-2-one | 1175052-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-3-fluoropyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-fluoropyrrolidin-2-one
• CAS: 1175052-20-6
• 化学式: C₄H₆FNO
• 分子量: 103.096
• InChiKey: OPUUXPIAXCZUOB-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 (R)-3-fluoropyrrolidin-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到(R)-3-fluoro-1-(3-phenylprop-1-en-1-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光化学两步正式 [5+2] 环加成：取代氮杂环庚烷的缩合-环-膨胀方法

  摘要：

  与其五元和六元类似物相比，七元含氮杂环在文献中的代表性明显不足。在此，我们报告了相对未充分研究的 N-乙烯基吡咯烷酮以良好产率将光化学重排为 azepin-4-one。这种转化允许在一个简单的两步程序中将容易获得的吡咯烷酮和醛转化为密集官能化的氮杂环庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589049
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-fluoropyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLIUM CARBENE CATALYSTS AND PROCESSES FOR ASYMMETRIC CARBON-CARBON BOND FORMATION
  [FR] CATALYSEURS À BASE DE CARBÈNE DE TRIAZOLIUM ET PROCÉDÉS POUR FORMER DES LIAISONS CARBONE-CARBONE ASYMÉTRIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2012009372A3

文献信息

• CARBAZOLE-CONTAINING AMIDES, CARBAMATES, AND UREAS AS CRYPTOCHROME MODULATORS
  申请人：ReSet Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150284362A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing amide, carbamate, and urea derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, D, E, G, J, L, M, Q, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, complications associated with diabetes, Cushing's syndrome, NASH, NAFLD, asthma, and COPD.

  本文涉及含有咔唑基的酰胺、碳酸酯和脲衍生物，以及其结构式I中的药用可接受盐或水合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、D、E、G、J、L、M、Q、a和b分别描述。还提供了含有式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、与糖尿病相关的并发症、库欣综合征、NASH、NAFLD、哮喘和COPD。
• Catalytic Asymmetric Intermolecular Stetter Reaction of Heterocyclic Aldehydes with Nitroalkenes: Backbone Fluorination Improves Selectivity
  作者：Daniel A. DiRocco、Kevin M. Oberg、Derek M. Dalton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja904375q

  日期：2009.8.12

  The catalytic asymmetric intermolecular Stetter reaction of heterocyclic aldehydes and nitroalkenes has been developed. We have identified a strong stereoelectronic effect on catalyst structure when a fluorine substituent is placed in the backbone. X-ray structure analysis provides evidence that hyperconjugative effects are responsible for a change in conformation in the azolium precatalyst. This new

  已经开发了杂环醛和硝基烯烃的催化不对称分子间 Stetter 反应。当氟取代基放置在骨架中时，我们已经确定了对催化剂结构的强烈立体电子效应。X 射线结构分析提供的证据表明，超共轭效应是造成唑鎓预催化剂构象变化的原因。这种在主链中带有氟取代的新型 N-杂环卡宾前体可显着提高一系列底物的对映选择性。
• TRIAZOLIUM CARBENE CATALYSTS AND PROCESSES FOR ASYMMETRIC CARBON-CARBON BOND FORMATION
  申请人：Rovis Tomislav

  公开号：US20130116445A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Provided herein are chiral triazolium catalysts useful for asymmetric C—C bond formation and processes for their preparation. Also provided are synthetic reactions in which these catalysts are used, in particular, in asymmetric C—C bond formation.

  本文提供了手性三唑铵催化剂，适用于不对称C-C键形成，并提供了其制备过程。同时提供了使用这些催化剂进行合成反应的方法，特别是在不对称C-C键形成中的应用。
• [EN] TRIAZOLIUM CARBENE CATALYSTS AND PROCESSES FOR ASYMMETRIC CARBON-CARBON BOND FORMATION<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE CARBÈNE DE TRIAZOLIUM ET PROCÉDÉS POUR FORMER DES LIAISONS CARBONE-CARBONE ASYMÉTRIQUES
  申请人：UNIV COLORADO STATE RES FOUND

  公开号：WO2012009372A3

  公开（公告）日：2012-04-12
• A Photochemical Two-Step Formal [5+2] Cycloaddition: A Condensation–Ring-Expansion Approach to Substituted Azepanes
  作者：Scott Thullen、David Rubush、Tomislav Rovis

  DOI：10.1055/s-0036-1589049

  日期：2017.12

  relatively understudied photochemical rearrangement of N-vinylpyrrolidinones to azepin-4-ones in good yields. This transformation allows for the conversion of readily available pyrrolidinones and aldehydes to densely functionalized azepane derivatives in a facile two step procedure.

  与其五元和六元类似物相比，七元含氮杂环在文献中的代表性明显不足。在此，我们报告了相对未充分研究的 N-乙烯基吡咯烷酮以良好产率将光化学重排为 azepin-4-one。这种转化允许在一个简单的两步程序中将容易获得的吡咯烷酮和醛转化为密集官能化的氮杂环庚烷衍生物。