(E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-3,5-dimethoxybenzene | 919092-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-3,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 919092-76-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: XBMSGOVNXBYUIY-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-3,5-dimethoxybenzene 、 2,2-二甲基-5-(1-甲基亚乙基)-1,3-二噁烷-4,6-二酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以26%的产率得到1,2-dihydro-6,8-dimethoxy-1,1-dimethyl-4aH-fluoren-9(9aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Modular Synthesis of Tetrahydrofluorenones from 5-Alkylidene Meldrum's Acids

  摘要：

  The one-pot synthesis of tetrahydrofluorenones, the core 6-5-6 tricyclic structural motif found in norditerpenoid natural products, from alkylidene Meldrum's acids via thermal Diels-Alder/BF3 center dot OEt2-catalyzed Friedel-Crafts acylation reactions is described. A series of tetrahydrofluorenones was assembled in good yields, and the Diels-Alder/Friedel-Crafts acylation protocol allowed modification of the substitution within the rings.

  DOI：

  10.1021/jo0618876
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基磷酸二乙酯 、 3,5-二甲氧基苯甲醛 以33%的产率得到(E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Modular Synthesis of Tetrahydrofluorenones from 5-Alkylidene Meldrum's Acids

  摘要：

  The one-pot synthesis of tetrahydrofluorenones, the core 6-5-6 tricyclic structural motif found in norditerpenoid natural products, from alkylidene Meldrum's acids via thermal Diels-Alder/BF3 center dot OEt2-catalyzed Friedel-Crafts acylation reactions is described. A series of tetrahydrofluorenones was assembled in good yields, and the Diels-Alder/Friedel-Crafts acylation protocol allowed modification of the substitution within the rings.

  DOI：

  10.1021/jo0618876

文献信息

• Highly stereoselective and catalytic desulfitative C O and C I dienylation with sulfolenes: The importance of basic additives
  作者：Hang T. Dang、Viet D. Nguyen、Hoang H. Pham、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.012

  日期：2019.6

  organic synthesis and materials science. We describe herein a palladium-catalyzed dienylation of aryl, heteroaryl, and vinyl triflates, nonaflates and iodides that were previously identified as recalcitrant substrates for the sulfolene-mediated catalytic dienylation. The method has now been successfully expanded to C-O and C-I dienylation, demonstrating broad scope with respect to sulfonates, iodides

  共轭二烯和多烯是天然产物的中心结构图案，也是有机合成和材料科学中的关键合成中间体。我们在本文中描述了芳基，杂芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯，壬二酸酯和碘化物的钯催化的二烯基化，这些化合物先前已被确定为环丁二烯介导的催化二烯基化的顽固底物。该方法现已成功扩展到CO和CI二烯基化，在磺酸盐，碘化物和亚砜方面具有广阔的应用前景。反应进行时具有很高的区域选择性和立体选择性，并且效率受到碱性添加剂的强烈影响，因此系统地研究了其对反应性能的影响。
• Palladium-catalyzed denitrogenative functionalizations of benzotriazoles with alkenes and 1,3-dienes
  作者：Yuanhao Wang、Yuanhe Li、Yijun Fan、Zhiguo Wang、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/c7cc07543j

  日期：——

  Pd-Catalyzed denitrogenative functionalizations of benzotriazoles with alkenes and 1,3-dienes have been developed, which enable the rapid access of diverse ortho-amino styrenes and 2-vinylindolines, respectively. This study shows the great potential of benzotriazoles as a [1C]-synthon in cross-coupling reactions and an aza-[3C]-synthon in cycloaddition reactions.

  已经开发了Pd催化的具有烯烃和1，3-二烯的苯并三唑的脱氮官能化，这使得能够分别快速地获得各种邻氨基苯乙烯和2-乙烯基吲哚啉。这项研究表明，苯并三唑在交叉偶联反应中作为[1C]合成子和在环加成反应中作为aza- [3C]合成子的巨大潜力。
• Mechanistic Study of Ni and Cu Dual Catalyst for Asymmetric C–C Bond Formation; Asymmetric Coupling of 1,3-Dienes with C-nucleophiles to Construct Vicinal Stereocenters
  作者：Jingzhao Xia、Takahiro Hirai、Shoichiro Katayama、Haruki Nagae、Wanbin Zhang、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acscatal.1c01626

  日期：2021.6.4

  ed 1,3-dienes. The bimetallic cooperative catalyst mechanism was elucidated in depth by isolating and characterizing four key complexes of nickel and copper and conducting deuterium labeling experiments, kinetic studies, and density functional theory calculations. The turnover-limiting step of this reaction is the proton-transfer step to diene-coordinated Ni complex 6 from cationic Cu complex 8 to

  我们报告了使用 Ni(cod) 2和 [Cu(CH 3 CN) 4 ]PF 6的 Ni/Cu 协同催化剂系统催化的 1,3-二烯与 C-亲核试剂偶联反应的反应机理的详细信息在手性 JOSIPHOS 型双膦配体和i Pr 2 存在下NEt，提供对具有高对映选择性和非对映选择性的高价值邻位四级和三级立体中心的直接访问。双金属协同催化剂体系表现出广泛的底物范围，包括环状/非环状稳定的亲核试剂和芳基/烷基取代的 1,3-二烯。通过分离和表征镍和铜的四种关键配合物并进行氘标记实验、动力学研究和密度泛函理论计算，深入阐明了双金属协同催化机理。该反应的转换限制步骤是质子转移步骤，从阳离子 Cu 配合物8到二烯配位的 Ni 配合物6，生成 π-烯丙基 Ni 配合物7和 Cu 烯醇化物配合物9， 分别。根据关键中间体7和9的单点计算也阐明了反应的立体选择性。
• Nickel-Catalyzed Hydroalkynylation of 1,3-Dienes with Simple Alkynes
  作者：Li-Jun Xiao、Bo-Ying Yao、Wei-Guo Xiao、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1055/s-0043-1763605

  日期：——

  A hydroalkynylation reaction of 1,3-dienes with simple alkynes, facilitated by an efficient nickel catalyst system with the 9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene (Xantphos) ligand, is presented. This reaction displays a broad substrate range for alkynes, encompassing both aryl alkynes and alkyl alkynes, thereby overcoming previous constraints in 1,3-diene hydroalkynylation. The method offers

  介绍了 1,3-二烯与简单炔烃的加氢炔基化反应，该反应由有效的镍催化剂体系和 9,9-二甲基-4,5-双(二苯基膦)呫吨 (Xantphos) 配体促进。该反应显示了广泛的炔烃底物范围，包括芳基炔烃和烷基炔烃，从而克服了之前 1,3-二烯加氢炔基化中的限制。该方法为获得高原子和步骤经济性的烯丙基炔烃提供了一种方便、直接的手段。
• Asymmetric Construction of Multifunctional γ-Lactams from 1,3-Dienes and α-Ketoamides via Pd(0)-π-Lewis Base Catalysis
  作者：Guo-Li Shen、Yuan-Yuan Tan、Yuan Hu、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02443

  日期：2023.9.15