1-(2-甲基-2-丙基)-4-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯 | 73566-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基-2-丙基)-4-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-(2-methylallyl)benzene
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-methallyl-benzene；1-tert-Butyl-4-methallyl-benzol；3-(4-Tert-butylphenyl)-2-methyl-1-propene；1-tert-butyl-4-(2-methylprop-2-enyl)benzene
• CAS: 73566-44-6
• 化学式: C₁₄H₂₀
• mdl: MFCD07774992
• 分子量: 188.313
• InChiKey: YCNTYYIJIBFHSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene 在 甲醇 、 chromium chloride 、 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到1-(2-甲基-2-丙基)-4-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  烯烃的逆热力学位置异构化

  摘要：

  描述了一种用于烯烃逆热力学位置异构化的光驱动方法。在这项工作中，通过激发态氧化剂和布朗斯台德碱介导，逐步 PCET 活化更取代且热力学更稳定的烯烃底物，提供烯丙基自由基，该自由基被 Cr(II) 助催化剂捕获，从而提供烯丙基铬(III ） 中间的。原位甲醇对这种烯丙基铬络合物的原型脱金属具有高度的区域选择性，并提供异构化且热力学稳定性较差的烯烃产物。较少取代的烯烃异构体的较高氧化电位使其对激发态氧化剂的进一步氧化呈惰性，使其能够在反应过程中在溶液中积累。适用范围广泛的异丙叉底物，包括烯醇醚、烯酰胺、苯乙烯、1,3-二烯和四取代烷基烯烃。还介绍了原型脱金属步骤的机理研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11681

文献信息

• Catalytic, <i>contra</i>-Thermodynamic Positional Alkene Isomerization
  作者：Gino Occhialini、Vignesh Palani、Alison E. Wendlandt

  DOI：10.1021/jacs.1c12043

  日期：2022.1.12

  The positional isomerization of C═C double bonds is a powerful strategy for the interconversion of alkene regioisomers. However, existing methods provide access to thermodynamically more stable isomers from less stable starting materials. Here, we report the discovery of a dual catalyst system that promotes contra-thermodynamic positional alkene isomerization under photochemical irradiation, providing

  C=C双键的位置异构化是烯烃区域异构体相互转化的有力策略。然而，现有方法提供了从不太稳定的起始材料获得热力学上更稳定的异构体的途径。在这里，我们报告了在光化学辐照下促进逆热力学位置烯烃异构化的双催化剂系统的发现，提供了直接从共轭的内部烯烃起始材料获得末端烯烃异构体的途径。该方法的实用性在多种富电子/贫电子烯烃的去共轭中以及通过对天然产物合成的战略应用得到证明。机理研究与区域特异性双分子均裂取代（S H2') 机制通过烯丙基钴肟中间体进行。
• Contra-Thermodynamic Positional Isomerization of Olefins
  作者：Kuo Zhao、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.1c11681

  日期：2022.1.12

  affords an isomerized and less thermodynamically stable alkene product. The higher oxidation potential of the less substituted olefin isomer renders it inert to further oxidation by the excited-state oxidant, enabling it to accumulate in solution over the course of the reaction. A broad range of isopropylidene substrates are accommodated, including enol ethers, enamides, styrenes, 1,3-dienes, and tetrasubstituted

  描述了一种用于烯烃逆热力学位置异构化的光驱动方法。在这项工作中，通过激发态氧化剂和布朗斯台德碱介导，逐步 PCET 活化更取代且热力学更稳定的烯烃底物，提供烯丙基自由基，该自由基被 Cr(II) 助催化剂捕获，从而提供烯丙基铬(III ） 中间的。原位甲醇对这种烯丙基铬络合物的原型脱金属具有高度的区域选择性，并提供异构化且热力学稳定性较差的烯烃产物。较少取代的烯烃异构体的较高氧化电位使其对激发态氧化剂的进一步氧化呈惰性，使其能够在反应过程中在溶液中积累。适用范围广泛的异丙叉底物，包括烯醇醚、烯酰胺、苯乙烯、1,3-二烯和四取代烷基烯烃。还介绍了原型脱金属步骤的机理研究。