3-carbonyl-4-azaandrosta-17β carboxylic acid | 161511-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-carbonyl-4-azaandrosta-17β carboxylic acid
• 英文别名: (4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS)-4a,6a-dimethyl-2-oxohexadecahydro-1H-indeno[5,4-f]quinoline-7-carboxylic acid；(1S,3aS,3bS,9aR,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,8,9,9b,10,11-tetradecahydroindeno[5,4-f]quinoline-1-carboxylic acid
• CAS: 161511-08-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: MJXIPHMGYJXKLJ-HUIMPEKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbonyl-4-azaandrosta-17β carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-tert-butyl-N-((4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS)-4a,6a-dimethyl-2-oxo-2,4a,4b,5,6,6a,7, 8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-1H-indeno[5,4-f]quinoline-7-carbonyl)-3-(5-oxopyrrolidine-2-carbonyl)thiazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型非那雄胺共轭物的合成与生物活性

  摘要：

  非那雄胺是一种合成的4-氮杂甾类化合物，可通过抑制II型5α-还原酶（将雄激素睾丸激素转化为5α-二氢睾丸激素的酶）发挥作用。它被美国FDA批准用于治疗良性前列腺增生和男性型秃发。在这里，非那雄胺C-18酰胺N -polimod的酰化产物是通过以polimod酰胺为关键中间体进行酰化反应合成的。通过红外光谱，1 H NMR和13确定了关键中间体和目标分子的结构。还测定了新的非那雄胺结合物和非那雄胺对类固醇5α-还原酶的抑制作用以及对大鼠良性前列腺增生的抑制作用。非那雄胺缀合物对5α-还原酶的抑制作用比非那雄胺更强。与非那雄胺治疗相似，非那雄胺共轭治疗可减少大鼠前列腺增生。然而，非那雄胺缀合物处理的动物比非那雄胺处理的动物表现出更好的生存条件，这表明新化合物可能比非那雄胺具有更好的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.102
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-氮杂-5-雄烷-17B-羧酸 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以78.5%的产率得到3-carbonyl-4-azaandrosta-17β carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型非那雄胺共轭物的合成与生物活性

  摘要：

  非那雄胺是一种合成的4-氮杂甾类化合物，可通过抑制II型5α-还原酶（将雄激素睾丸激素转化为5α-二氢睾丸激素的酶）发挥作用。它被美国FDA批准用于治疗良性前列腺增生和男性型秃发。在这里，非那雄胺C-18酰胺N -polimod的酰化产物是通过以polimod酰胺为关键中间体进行酰化反应合成的。通过红外光谱，1 H NMR和13确定了关键中间体和目标分子的结构。还测定了新的非那雄胺结合物和非那雄胺对类固醇5α-还原酶的抑制作用以及对大鼠良性前列腺增生的抑制作用。非那雄胺缀合物对5α-还原酶的抑制作用比非那雄胺更强。与非那雄胺治疗相似，非那雄胺共轭治疗可减少大鼠前列腺增生。然而，非那雄胺缀合物处理的动物比非那雄胺处理的动物表现出更好的生存条件，这表明新化合物可能比非那雄胺具有更好的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.102

文献信息

• 一种3-羰基-4-氮杂雄甾-17β羧酸的制备方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN104311626B

  公开（公告）日：2016-03-09

  本发明属于有机化学领域，提出一种3-羰基-4-氮杂雄甾-17β羧酸的制备方法，包括步骤：1)将3-羰基-4-氮杂-5-雄烯-17β羧酸溶于碱水中，加钯碳催化剂，通入氢气进行氢化反应，2)氢化反应结束后过滤，滤液酸化至pH值3～5，甩滤，水洗滤饼至洗出液为中性，甩干滤饼，得3-羰基-4-氮杂雄甾-17β羧酸Ⅰ粗品，3)将所得粗品用甲醇打浆后，甩滤，用甲醇洗涤滤饼，甩干，烘干，得3-羰基-4-氮杂雄甾-17β羧酸精品。本发明提出的方法，未使用有机溶剂，经济、环保、后处理简单；反应在碱性条件下进行，钯碳的催化活性和选择性高(异构体比例小)、回收率高。所以，本发明能以较高收率得到纯度较高产物。
• [EN] PURIFICATION 4-AZA-ANDROST-1-ENE-17-OIC ACID FROM 4-AZA-ANDROSTAN-17-OIC ACID<br/>[FR] PURIFICATION D'ACIDE 4-AZA-ANDROST-1-ÈNE-17-OÏQUE À PARTIR D'ACIDE 4-AZA-ANDROSTAN-17-OÏQUE
  申请人：PHF S A

  公开号：WO2010112079A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention relates to a process of separation of 4-aza-androst-1-ene-17-oic acid from 4-aza-androstan-17-oic acid, which brings to 4-aza-androst-1-ene-17-oic containing less than 0.05% w/w of 4-aza-androstan-17-oic acid, with high yield and productivity. In particular, the present invention relates to a process for the separation of 4-aza-androstan-17-oic acid from 4-aza-androst-1-ene-17-oic acid, comprising the steps of treating the crude 4-aza-androst-1-ene-17-oic acid with formic acid and recovering the purified 4-aza-androst-1-ene-17-oic acid containing 4-aza-androstan-17-oic acid in w/w% less than 0,05%.

  本发明涉及一种从4-aza-androstan-17-oic酸中分离4-aza-androst-1-ene-17-oic酸的过程，其使得含有少于0.05% w/w的4-aza-androstan-17-oic酸的4-aza-androst-1-ene-17-oic酸高产高收。特别是，本发明涉及一种从4-aza-androst-1-ene-17-oic酸中分离4-aza-androstan-17-oic酸的过程，包括将粗4-aza-androst-1-ene-17-oic酸用甲酸处理并回收纯化后的4-aza-androst-1-ene-17-oic酸，其含有w/w%小于0.05%的4-aza-androstan-17-oic酸。
• PURIFICATION 4-AZA-ANDROST-1-ENE-17-OIC ACID FROM 4-AZA-ANDROSTAN-17-OIC ACID
  申请人：Bonetti Mauro

  公开号：US20120029196A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention relates to a process of separation of 4-aza-androst-1-ene-17-oic acid from 4-aza-androstan-17-oic acid, which brings to 4-aza-androst-1-ene-17-oic containing less than 0.05% w/w of 4-aza-androstan-17-oic acid, with high yield and productivity. In particular, the present invention relates to a process for the separation of 4-aza-androstan-17-oic acid from 4-aza-androst-1-ene-17-oic acid, comprising the steps of treating the crude 4-aza-androst-1-ene-17-oic acid with formic acid and recovering the purified 4-aza-androst-1-ene-17-oic acid containing 4-aza-androstan-17-oic acid in w/w % less than 0.05%.

  本发明涉及一种从4-aza-androstan-17-oic酸中分离4-aza-androst-1-ene-17-oic酸的过程，该过程使得4-aza-androst-1-ene-17-oic酸含有少于0.05% w/w的4-aza-androstan-17-oic酸，且收率和生产率高。特别地，本发明涉及一种从4-aza-androst-1-ene-17-oic酸中分离4-aza-androstan-17-oic酸的过程，包括将粗4-aza-androst-1-ene-17-oic酸用甲酸处理并回收纯化后的4-aza-androst-1-ene-17-oic酸，其中含有的4-aza-androstan-17-oic酸的w/w %少于0.05%。
• Dehydrogenation process and intermediates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0298652B1

  公开（公告）日：1995-01-18
• US5084574A
  申请人：——

  公开号：US5084574A

  公开（公告）日：1992-01-28