(3R,3aR,6R,7aR)-perhydro-3,6-dimethyl-2-benzo[b]furanone | 137894-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3R,3aR,6R,7aR)-perhydro-3,6-dimethyl-2-benzo[b]furanone
• 英文别名: (1R,3R,4R,8R)-3,9-epoxy-p-menthan-9-one；(3R,3aS,6R,7[a]R)-Perhydro-3,6-dimethyl-benzo-[b]-furan-2-one；(3R,3aR,6R,7aR)-3,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 137894-27-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FGDINYRLQOKVQS-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,6R,7aR)-perhydro-3,6-dimethyl-2-benzo[b]furanone 在 六甲基磷酰三胺 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (6R)-3,6-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-2(4H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the monoterpenes (−)-mintlactone and (+)-isomintlactone

  摘要：

  The first total, stereodirected synthesis of the monoterpenes (-)-mintlactone and (+)-isomintlactone from the same chiral starting product is described. A stercoselective, radical-mediated ring closure was the key step in both syntheses.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81195-9
• 作为产物：
  描述：

  (4S,8R)-p-mentha-1,5-dien-9-ol 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 硫酸 、 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (3R,3aR,6R,7aR)-perhydro-3,6-dimethyl-2-benzo[b]furanone
  参考文献：
  名称：

  对-menth-1,5-dien-9-ol立体异构体的化学酶法制备及其在天然对-薄荷烷单萜的对映体合成中的应用

  摘要：

  对p -menth-1,5-dien-9-ol的异构体形式的制备和合成研究进行了报道。后者的醇是从香芹酮的容易获得的对映异构体中以高对映异构体纯度制备的。因此，基于脂肪酶介导的乙酰化作用的化学酶法可以分离其非对映异构形式。此外，通过对其3，5-二硝基苯甲酰基衍生物进行分步结晶，可以提高所获得的手性结构单元的纯度。还描述了许多合成应用。异构纯二烯醇的立体定向环化反应得到萜烯莳萝和表-莳萝醚的异构体形式，它们经非对映选择性氢化成相应的（1 R）或（1 S）-衍生物，具体取决于所使用的催化剂。后来的醚的氧化被证明是立体选择性的，根据所用的起始异构体，得到相应的对-menthan-9-oo内酯或酮酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.014

文献信息

• Synthesis and Organoleptic Properties of p-Menthane Lactones
  作者：Jean-Marc Gaudin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00397-5

  日期：2000.6

  The stereoselective synthesis and organoleptic properties of p-menthane lactones 7a–h are described. Apart from correcting the published data concerning these compounds, this work has also allowed an unambiguous identification of 7a, 7b and 7g in Italo Mitcham black peppermint oil (Mentha piperita). In addition, these lactones are of considerable interest to the perfume industry, due to their exceptional

  描述了对-薄荷烷内酯7a - h的立体选择性合成和感官特性。除了更正有关这些化合物的公开数据外，这项工作还明确鉴定了Italo Mitcham黑色薄荷油（Mentha piperita）中的7a，7b和7g。另外，这些内酯由于其异常的气味强度和典型的香豆素样香气，在香水工业中引起了极大的兴趣。
• [EN] PREPARATION OF 3-HYDROXY-3,6-DIMETHYLHEXAHYDROBENZOFURAN-2-ONE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PRÉPARATION DE 3-HYDROXY-3,6-DIMÉTHYLHEXAHYDROBENZOFURAN-2-ONE ET DE DÉRIVÉS DE CELLE-CI
  申请人：P2 SCIENCE INC

  公开号：WO2017044957A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention relates to the synthesis of intermediate compounds which can be used in the synthesis of mint lactone and related compounds, including 3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2-ones, isomers, and other derivatives.

  本发明涉及合成中间化合物，可用于合成薄荷内酯和相关化合物，包括3,6-二甲基己氢苯并呋喃-2-酮、同分异构体和其他衍生物的合成。
• Preparation of 3-hydroxy-3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2-one and derivatives thereof
  申请人：P2 SCIENCE, INC.

  公开号：US10399954B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The present invention relates to the synthesis of intermediate compounds which can be used in the synthesis of mint lactone and related compounds, including 3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2-ones, isomers, and other derivatives.

  本发明涉及可用于合成薄荷内酯和相关化合物（包括 3,6-二甲基六氢苯并呋喃-2-酮、异构体和其他衍生物）的中间体化合物的合成。
• Preparation of 3-hydroxy-3,6- dimethylhexahydrobenzofuran-2-one and derivatives thereof
  申请人：P2 SCIENCE, INC.

  公开号：US11008299B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  The present invention relates to the synthesis of intermediate compounds which can be used in the synthesis of mint lactone and related compounds, including 3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2-ones, isomers, and other derivatives.

  本发明涉及可用于合成薄荷内酯和相关化合物（包括 3,6-二甲基六氢苯并呋喃-2-酮、异构体和其他衍生物）的中间体化合物的合成。
• Total synthesis of (−)-mintlactone
  作者：Miguel Carda、J.Alberto Marco

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93463-4

  日期：1991.9

  The first total, stereodirected synthesis of (-)-mintlactone is described. A stereoselective, radical-mediated ring closure was the key step in the synthesis.