(3S,3aR,6R,7aR)-perhydro-3,6-dimethyl-2-benzo[b]furanone | 145415-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3S,3aR,6R,7aR)-perhydro-3,6-dimethyl-2-benzo[b]furanone
• 英文别名: (3S,3aS,6R,7[a]R)-Perhydro-3,6-dimethyl-benzo-[b]-furan-2-one；(3S,3aR,6R,7aR)-3,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 145415-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FGDINYRLQOKVQS-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,6R,7aR)-perhydro-3,6-dimethyl-2-benzo[b]furanone 在 六甲基磷酰三胺 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (6R)-3,6-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-2(4H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the monoterpenes (−)-mintlactone and (+)-isomintlactone

  摘要：

  The first total, stereodirected synthesis of the monoterpenes (-)-mintlactone and (+)-isomintlactone from the same chiral starting product is described. A stercoselective, radical-mediated ring closure was the key step in both syntheses.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81195-9
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3,6-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-2(4H)-benzofuranone 在 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以96%的产率得到(3S,3aR,6R,7aR)-perhydro-3,6-dimethyl-2-benzo[b]furanone
  参考文献：
  名称：

  对-薄荷烷内酯的合成及感官特性

  摘要：

  描述了对-薄荷烷内酯7a - h的立体选择性合成和感官特性。除了更正有关这些化合物的公开数据外，这项工作还明确鉴定了Italo Mitcham黑色薄荷油（Mentha piperita）中的7a，7b和7g。另外，这些内酯由于其异常的气味强度和典型的香豆素样香气，在香水工业中引起了极大的兴趣。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00397-5

文献信息

• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PERHYDRO-3,6-DIALKYL-2-BENZO[B]FURANONES AND ANALOGS
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20200377466A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  Synthetic methods of preparing perhydro-3,6-dimethyl-2-benzo[b]furanones, in particular dihydromintlactone, and analogs through reaction of dehydrogenation of menthanediols and analogs with a base in the presence of (carbonylchlorohydrido[bis-(2-diphenylphosphinoethyl)amine]ruthenium(II) as catalyst in good stereoselectivity and yields under stereochemistry controlled conditions are disclosed.

  本发明揭示了一种通过对蒎烷二醇及其类似物进行脱氢反应，与碱在(carbonylchlorohydrido[bis-(2-diphenylphosphinoethyl)amine]ruthenium(II)催化剂的存在下，以良好的立体选择性和产率控制条件下，合成过氢化3,6-二甲基-2-苯并[b]呋喃酮类化合物，特别是二氢薄荷内酯及其类似物的合成方法。
• [EN] PREPARATION OF 3-HYDROXY-3,6-DIMETHYLHEXAHYDROBENZOFURAN-2-ONE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PRÉPARATION DE 3-HYDROXY-3,6-DIMÉTHYLHEXAHYDROBENZOFURAN-2-ONE ET DE DÉRIVÉS DE CELLE-CI
  申请人：P2 SCIENCE INC

  公开号：WO2017044957A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention relates to the synthesis of intermediate compounds which can be used in the synthesis of mint lactone and related compounds, including 3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2-ones, isomers, and other derivatives.

  本发明涉及合成中间化合物，可用于合成薄荷内酯和相关化合物，包括3,6-二甲基己氢苯并呋喃-2-酮、同分异构体和其他衍生物的合成。
• STEREOSELECTIVE PREPARATION OF PERHYDRO-3,6-DIMETHYL-2-BENZO[B]FURANONES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：EP3744717A1

  公开（公告）日：2020-12-02

  Synthetic methods and processes for preparation of perhydro-3,6-dimethyl-2-benzo[b]furanones, in particular dihydromintlactone, and analogs through reaction of dehydrogenation of menthanediols and analogs with a base in the presence of (carbonylchlorohydrido[bis-(2-diphenylphosphinoethyl)amine]ruthenium(II) as catalyst in good stereoselectivity and yields under stereochemistry controlled conditions are disclosed.

  本发明公开了在立体化学受控条件下，以羰基氯氢[双-(2-二苯基膦乙基)胺]钌(II)为催化剂，通过门冬烷二醇和类似物与碱的脱氢反应，制备全氢-3,6-二甲基-2-苯并[b]呋喃酮，特别是二氢薄荷内酯和类似物的合成方法和工艺，具有良好的立体选择性和收率。
• Preparation of 3-hydroxy-3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2-one and derivatives thereof
  申请人：P2 SCIENCE, INC.

  公开号：US10399954B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The present invention relates to the synthesis of intermediate compounds which can be used in the synthesis of mint lactone and related compounds, including 3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2-ones, isomers, and other derivatives.

  本发明涉及可用于合成薄荷内酯和相关化合物（包括 3,6-二甲基六氢苯并呋喃-2-酮、异构体和其他衍生物）的中间体化合物的合成。
• Stereoselective synthesis of perhydro-3,6-dialkyl-2-benzo[b]furanones and analogs
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US10995080B2

  公开（公告）日：2021-05-04

  Synthetic methods of preparing perhydro-3,6-dimethyl-2-benzo[b]furanones, in particular dihydromintlactone, and analogs through reaction of dehydrogenation of menthanediols and analogs with a base in the presence of (carbonylchlorohydrido[bis-(2-diphenylphosphinoethyl)amine]ruthenium(II) as catalyst in good stereoselectivity and yields under stereochemistry controlled conditions are disclosed.

  本发明公开了在立体化学受控条件下，以羰基氯氢[双-(2-二苯基膦乙基)胺]钌(II)为催化剂，通过门冬烷二醇和类似物与碱的脱氢反应制备全氢-3,6-二甲基-2-苯并[b]呋喃酮，特别是二氢薄荷内酯和类似物的合成方法，具有良好的立体选择性和收率。