(E)-(2)-methoxy-4-phenyl-3-butenenitrile | 114701-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2)-methoxy-4-phenyl-3-butenenitrile
• 英文别名: trans-2-methoxy-4-phenylbut-3-enenitrile；(E)-1-methoxy-4-phenyl-3-butenenitrile；(E)-2-methoxy-4-phenyl-3-butenenitrile；1-cyano-1-methoxy-3-phenyl-2-propene；2-methoxy-4-phenyl-3-butenenitrile；2-Methoxy-4-phenyl-3-butennitril；(E)-2-methoxy-4-phenylbut-3-enenitrile
• CAS: 114701-66-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: MLXYILFGWUMNJZ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2)-methoxy-4-phenyl-3-butenenitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Cyan-2-methoxy-4-phenyl-3-butensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Huenig, Siegfried; Reichelt, Helmut, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 6, p. 1772 - 1800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamaldehyde dimethylacetal 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-(2)-methoxy-4-phenyl-3-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  磷取代基对α-烷氧基phosph盐与亲核试剂反应的影响

  摘要：

  研究了磷取代基对α-烷氧基salts盐与亲核试剂反应性的影响。由各种缩醛和三（邻甲苯基）膦制备的α-烷氧基phosph盐与各种亲核试剂的反应有效进行。这些过程代表了α-烷氧基phosph盐高亲核取代反应的第一个例子。这些盐的反应性分别取决于空间和电子因素之间的平衡，分别由锥角θ和CO拉伸频率ν（分别为空间和电子参数）表示。此外，由Ph 3衍生的α-烷氧基phosph盐的新反应观察到带有格氏试剂的P在O 2的存在下发生，以高收率得到醇。为此过程提出了一种自由基机理，该机理已获得同位素标记和自由基抑制实验的支持。

  DOI：

  10.1002/chem.201200480

文献信息

• Electrogenerated Acid-Catalyzed Reactions of Acetals, Aldehydes, and Ketones with Organosilicon Compounds, Leading to Aldol Reactions, Allylations, Cyanations, and Hydride Additions
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Sadahito Takagishi、Hirofumi Horike、Hideki Kuroda、Kenji Uneyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.2173

  日期：1987.6

  electrogenerated acid (EG acid) in the silicon-mediated acid-catalyzed reactions; e.g., aldol reactions, allylations, cyanations, and hydride additions is described. The aldol reaction of acetals 1 with enol trimethylsilyl ethers 3 and 1,2-bis(trimethylsiloxy)alkenes 4 gives the corresponding adducts 5 and 6, respectively. The reaction proceeds smoothly with EG acid derived from perchlorate salts such

  电生酸（EG酸）在硅介导的酸催化反应中的巧妙运用；例如，描述了羟醛反应、烯丙基化、氰化和氢化物加成。缩醛 1 与烯醇三甲基甲硅烷基醚 3 和 1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）烯烃 4 的羟醛反应分别得到相应的加合物 5 和 6。使用铂电极，在二氯甲烷中，使用衍生自高氯酸盐（如 Li 、n-Bu4N 和 Mg(ClO4)2）的 EG 酸使反应顺利进行。完成反应所需的电量意味着由三甲基甲硅烷基部分介导的阳离子过程。该醛醇反应进一步用未保护的羰基化合物 2 和 3 进行，得到加合物 7 的三甲基甲硅烷基醚。
• Efficient Activation of Acetals, Aldehydes, and Imines toward Silylated Nucleophiles by the Combined Use of Catalytic Amounts of [Rh(COD)Cl]₂and TMS-CN under Almost Neutral Conditions
  作者：Tsunehiko Soga、Haruhiro Takenoshita、Masaaki Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.3122

  日期：1990.11

  In the presence of a catalytic amount of a transition metal compound such as [Rh(COD)Cl]2, Co(acac)2, or NiCl2, trimethylsilyl cyanide smoothly reacts with acetals to form α-methoxy carbonitriles in good yields. In the coexistence of catalytic amounts of [Rh(COD)Cl]2 and TMS-CN, silyl enol ethers or ketene silyl acetals react with acetals, aldehyes, or imines to yield the corresponding coupling products in good yields under almost neutral conditions.

  在[Rh(COD)Cl]2、Co(acac)2或NiCl2等过渡金属化合物的催化量存在下，三甲基硅基氰与缩醛顺利反应，以良好的产率生成α-甲氧基腈。在[Rh(COD)Cl]2和TMS-CN的催化量共存下，硅基烯醇醚或烯酮硅基缩醛与缩醛、醛或亚胺反应，在近乎中性的条件下以良好的产率生成相应的偶联产物。
• A Sterically Congested α-Cyanoamine as a Cyanating Reagent: Cyanation of Acetals and Orthoesters
  作者：Shunsuke Kotani、Midori Sakamoto、Kazuki Osakama、Makoto Nakajima

  DOI：10.1002/ejoc.201501084

  日期：2015.10

  The cyanation of acetals and orthoesters by using a sterically congested α-cyanoamine as a cyanating reagent was investigated. The α-cyanoamine effectively facilitated cyanation in the presence of trichlorosilyl triflate to produce a variety of cyanated adducts in excellent yields. Analysis of the reaction mixture by 1H NMR spectroscopy revealed that trichlorosilyl triflate produced an oxocarbenium

  研究了使用空间拥挤的 α-氰胺作为氰化试剂对缩醛和原酸酯进行氰化。α-氰基胺在三氟甲磺酸三氯甲硅烷酯存在下有效促进氰化，以优异的产率生产各种氰化加合物。通过 1 H NMR 光谱分析反应混合物表明，三氟甲磺酸三氯甲硅烷基酯产生作为中间体的氧代碳鎓阳离子物质。
• New Method for Oxidative Carbon-carbon Bond Formation by the Reaction of Allyl Ethers, 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>p</i>-benzoquinone(DDQ) and Silyl Carbon Nucleophiles
  作者：Yujiro Hayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1811

  日期：1987.9.5

  Allyl ethers are oxidized by DDQ to generate the corresponding cationic species, which in turn react with silyl carbon nucleophiles in the presence of a catalytic amount of lithium perchlorate to afford the coupled products in a one-pot procedure in good yields.

  烯丙基醚被 DDQ 氧化生成相应的阳离子物质，然后在催化量的高氯酸锂存在下与甲硅烷基碳亲核试剂反应，在一锅法中以良好的收率提供偶联产物。
• High-Pressure-Promoted Uncatalyzed Cyanation of Acetals Using Trimethylsilyl Cyanide as a Cyanide Source in Nitromethane
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Koji Kumamoto、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1055/s-2006-947347

  日期：2006.8

  A new uncatalyzed method for the preparation of cyanohydrin O-alkyl ethers was developed using the high-pressure-promoted reaction of acetals with trimethylsilyl cyanide in nitromethane.

  利用乙缩醛与氰化三甲基甲硅烷在硝基甲烷中的高压促进反应，开发了一种新的非催化制备氰醇 O-烷基醚的方法。