3,6-diphenylhex-5-enal | 75712-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-diphenylhex-5-enal
• CAS: 75712-77-5；76118-95-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: QOQGSTUMPOAQKJ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1-dimethylamino-3,6-diphenylhexa-1,5-diene 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,6-diphenylhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第4部分。4-二甲基氨基丁烯的[1,3]σ重排和3-二甲基氨基己-1,5-二烯的[3,3]σ重排。

  摘要：

  9-二甲基氨基-9-（1-苯基烯丙基）芴的[1,3]σ重排（11）→（12）是170°的立体选择过程（84:16）。其他芴衍生物的类似[1,3]重排（16）→（17）显示，通过给电子9-取代基的顺序为O – > NMe 2 > OMe ，反应速率得到了提高。对于六-1，5-二烯的[3，3]上交重排（25）→（26），观察到类似的取代基作用。4-苯基，4,4-二甲基和3-二甲基氨基取代基在加速重排（25）→（26）的速率方面特别有效。

  DOI：

  10.1039/p19800001462

文献信息

• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 1. The rearrangements of diallyl- and allylpropynyl-ammonium cations
  作者：Robert W. Jemison、Trevor Laird、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19800001436

  日期：——

  The base catalysed rearrangements of diallylammonium rations and allylpropynylammonium rations are described. In most cases, the major product arises by a symmetry-allowed [3,2] sigmatropic rearrangement of the intermediate ylide. The minor products can be regarded as being derived by homolysis of the ylide into a radical pair followed by recombination.

  描述了碱催化的二烯丙基铵比和烯丙基丙烯酰铵比的重排。在大多数情况下，主要产物是由中间内环的对称允许的[3,2]σ重排产生的。次要产物可以认为是通过将叶立德均质化为自由基对，然后进行重组而得到的。