methyl 4-phenyldithiobenzoate | 142011-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-phenyldithiobenzoate
• 英文别名: methyl [1,1'-biphenyl]-4-carbodithioate；Methyl 4-phenylbenzenecarbodithioate
• CAS: 142011-12-9
• 化学式: C₁₄H₁₂S₂
• 分子量: 244.381
• InChiKey: IMIMFQWHPYGCML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-phenyldithiobenzoate 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到4-三氟甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  芳烃二硫代羧酸甲酯的氧化脱硫-氟化。三氟甲基化芳香族化合物的简便合成

  摘要：

  三氟甲基取代的芳香族化合物通过芳烃二硫代羧酸甲酯的氧化脱硫-氟化反应获得，使用 n-Bu4N+H2F3>- 和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBH)。使用 N-溴代琥珀酰亚胺或 N-碘代琥珀酰亚胺代替 DBH 得到二氟（甲硫基）甲基取代的芳烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.827
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基联苯 在 甲醇 、 sodium 、 sulfur 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 4-phenyldithiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  碳二硫代甲酯作为单分子电子有效金接触基团的系统研究

  摘要：

  一系列含二硫代碳酸酯的分子线已被合成和表征，以证明其作为分子电子学的良好接触基团的功能，具有良好的综合性能，包括强表面结合和高电导率。拉曼、XPS 和理论计算支持 STM-BJ 电导数据，并通过 C=S 与 Au 的强相互作用使结合基团的性能合理化。

  DOI：

  10.1002/anie.202403577

文献信息

• Oxidative Desulfurization-Fluorination of Methyl Arenedithiocarboxylates. A Convenient Synthesis of Trifluoromethylated Aromatic Compounds
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1992.827

  日期：1992.5

  Trifluoromethyl-substituted aromatic compounds were obtained by oxidative desulfurization-fluorination reaction of methyl arenedithiocarboxylates using n-Bu4N+H2F3>− and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH). Use of N-bromosuccinimide or N-iodosuccinimide instead of DBH afforded difluoro(methylthio)methyl-substituted aromatics.

  三氟甲基取代的芳香族化合物通过芳烃二硫代羧酸甲酯的氧化脱硫-氟化反应获得，使用 n-Bu4N+H2F3>- 和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBH)。使用 N-溴代琥珀酰亚胺或 N-碘代琥珀酰亚胺代替 DBH 得到二氟（甲硫基）甲基取代的芳烃。
• POSITIVE RESIST COMPOSITION AND PATTERN FORMING METHOD USING THE SAME
  申请人：HIRANO Shuji

  公开号：US20080248419A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  A positive resist composition, includes: (A) a resin that has a group having absorption at 248 nm at a main chain terminal of the resin (A), and a pattern forming method uses the composition.

  一种正性光刻胶组合物，包括：（A）一种具有在树脂（A）的主链端具有在248nm处吸收的基团的树脂，并且使用该组合物进行图案形成的方法。
• US8182975B2
  申请人：——

  公开号：US8182975B2

  公开（公告）日：2012-05-22
• A Facile Synthesis of Trifluoromethyl- and 3,3,3-Trifluoropropenyl-Substituted Aromatic Compounds by the Oxidative Desulfurization-Fluorination of the Corresponding Carbodithioates
  作者：Satoru Furuta、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.72.805

  日期：1999.4

  Trifluoromethyl-substituted aromatic compounds were easily synthesized by the oxidative desulfurization-fluorination reaction of readily accessible methyl arenecarbodithioates using [n-Bu4N]H2F3 and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) under extremely mild conditions. Use of N-bromosuccinimide or N-iodosuccinimide instead of DBH afforded difluoro(methylthio)methyl-substituted aromatics. In a similar

  使用 [n-Bu4N]H2F3 和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBH) 在极其温和的条件下，通过容易获得的甲基芳烃二硫代碳酸酯的氧化脱硫-氟化反应很容易合成三氟甲基取代的芳香族化合物。使用 N-溴代琥珀酰亚胺或 N-碘代琥珀酰亚胺代替 DBH 得到二氟（甲硫基）甲基取代的芳烃。以类似的方式，3,3,3-三氟丙烯基取代的芳族化合物很容易从相应的α,β-不饱和碳二硫代酸酯中制备。
• 10.1002/anie.202403577
  作者：Ward, Jonathan S.、Vezzoli, Andrea、Wells, Charlie、Bailey, Steven、Jarvis, Samuel P.、Lambert, Colin J.、Robertson, Craig、Nichols, Richard J.、Higgins, Simon J.

  DOI：10.1002/anie.202403577

  日期：——

  been synthesized and characterized to demonstrate the functionality as a great contact group for molecular electronics with good all-around properties including strong surface binding and high conductance. Raman, XPS and theoretical calculations support the STM-BJ conductance data and rationalize the binding groups’ performance through a strong C=S to Au interaction.

  一系列含二硫代碳酸酯的分子线已被合成和表征，以证明其作为分子电子学的良好接触基团的功能，具有良好的综合性能，包括强表面结合和高电导率。拉曼、XPS 和理论计算支持 STM-BJ 电导数据，并通过 C=S 与 Au 的强相互作用使结合基团的性能合理化。