3-chloro-6-phenyl-5-propylpyridazine | 132451-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-chloro-6-phenyl-5-propylpyridazine
• 英文别名: 6-chloro-3-phenyl-4-propyl-pyridazine；6-Chloro-3-phenyl-4-propylpyridazine
• CAS: 132451-08-2
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂
• 分子量: 232.713
• InChiKey: AIWPLDFHLYZOHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)-1-苄基哌啶 、 3-chloro-6-phenyl-5-propylpyridazine 在 氯化铵 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到N-(2-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethyl)-6-phenyl-5-propylpyridazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和结构活性关系的一系列3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基]哒嗪衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  从3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -6-苯基哒嗪1开始，我们进行了一系列作为AChE抑制剂的哒嗪类似物的设计，合成和结构-活性关系。在化合物1的四个不同部分进行了结构修饰，得出以下结论：（i）在哒嗪环的C-5位引入亲脂性环境有利于AChE抑制活性和AChE / BuChE选择性; （ii）C-6苯基的取代和各种取代是可能的，并导致等同或稍微活性更高的衍生物；（iii）苄基哌啶部分的等排取代或修饰对活性是有害的。在所有准备好的衍生物中，茚并哒嗪衍生物4g被发现是更有效的抑制剂，在电鳗AChE上的IC（50）为10 nM。与化合物1相比，其效力提高了12倍。此外，IC [50]为21 nM的3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -5-甲基-6-苯基哒嗪4c对人AChE的选择性高100倍（人BuChE / AChE之比为24）比参比他克林。

  DOI：

  10.1021/jm001088u
• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-5-propyl-3(2H)-pyridazinone 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以59%的产率得到3-chloro-6-phenyl-5-propylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和结构活性关系的一系列3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基]哒嗪衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  从3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -6-苯基哒嗪1开始，我们进行了一系列作为AChE抑制剂的哒嗪类似物的设计，合成和结构-活性关系。在化合物1的四个不同部分进行了结构修饰，得出以下结论：（i）在哒嗪环的C-5位引入亲脂性环境有利于AChE抑制活性和AChE / BuChE选择性; （ii）C-6苯基的取代和各种取代是可能的，并导致等同或稍微活性更高的衍生物；（iii）苄基哌啶部分的等排取代或修饰对活性是有害的。在所有准备好的衍生物中，茚并哒嗪衍生物4g被发现是更有效的抑制剂，在电鳗AChE上的IC（50）为10 nM。与化合物1相比，其效力提高了12倍。此外，IC [50]为21 nM的3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -5-甲基-6-苯基哒嗪4c对人AChE的选择性高100倍（人BuChE / AChE之比为24）比参比他克林。

  DOI：

  10.1021/jm001088u

文献信息

• Pyridazine derivatives
  申请人：Sanofi

  公开号：US05461053A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  The present invention relates to pyridazine derivatives of formula: ##STR1## which are useful as ligands of cholinergic receptors, in particular, receptors of the M.sub.1 type.

  本发明涉及式为##STR1##的哒嗪衍生物，它们可用作胆碱能受体的配体，尤其是M.sub.1型受体的配体。
• Dérivés de 3-aminopyridazines actifs sur le système nerveux central
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0514277A1

  公开（公告）日：1992-11-19

  L'invention a pour objet des composés de formule : dans laquelle : RV représente un groupe alkyle droit ou ramifié en C₁-C₄ ; R₆ représente l'hydrogène, un alcoxy en C₁-C₃ ou un groupe hydroxyle ; Z représente un groupe : dans lequel: . n₁ et n₂ représentent indépendamment zéro ou un, . Y₁ et Y₂ représentent indépendamment l'hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₃, . T représente un groupe dialkylamino dans lequel les alkyles sont en C₁-C₃, lorsque Y₁ ou Y₂ sont différents de l'hydrogène, ou bien, T représente un hétérocycle choisi parmi: ainsi que leurs sels avec des acides organiques ou minéraux. Application : Médicaments actifs sur le système nerveux central

  本发明涉及式： 其中： RV 代表 C₁-C₄ 直链或支链烷基； R₆ 代表氢、C₁-C₃ 烷氧基或羟基； Z 代表一个基团： 其中 n₁ 和 n₂ 各自代表 0 或 1、 .Y₁ 和 Y₂ 独立地代表氢或 C₁-C₃ 烷基、 .T 代表二烷基氨基基团，其中的烷基为 C₁-C₃，当 Y₁ 或 Y₂ 不同于氢时，或者，T 代表选自以下的杂环： ： 以及它们与有机酸或矿物酸的盐。 应用：作用于中枢神经系统的药物
• BOIGEGRAIN, ROBERT;WERMUTH, CAMILLE GEORGES;WORMS, PAUL
  作者：BOIGEGRAIN, ROBERT、WERMUTH, CAMILLE GEORGES、WORMS, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• US5276036A
  申请人：——

  公开号：US5276036A

  公开（公告）日：1994-01-04
• US5461053A
  申请人：——

  公开号：US5461053A

  公开（公告）日：1995-10-24