(Z)-β-bromo-3-trifluoromethylstyrene | 114092-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-β-bromo-3-trifluoromethylstyrene
• 英文别名: 1-[(1Z)-2-Bromoethenyl]-3-(trifluoromethyl)benzene；1-[(Z)-2-bromoethenyl]-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 114092-60-3
• 化学式: C₉H₆BrF₃
• 分子量: 251.046
• InChiKey: SORYLDUWQMEDRE-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  234.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-β-bromo-3-trifluoromethylstyrene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 3-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  A One-pot Synthesis of Terminal Alkynes fromanti-3-Aryl-2,3-dibromopropanoic Acids under Microwave Irradiation

  摘要：

  通过微波辐照反-3-芳基-2,3-二溴丙酸、Et3N 和 DMF 的混合物，然后在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）存在下进行辐照，实现了端炔类化合物的简单一锅合成。这种方法所需的反应时间短（1-2 分钟），并能得到高产率的末端炔。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.28
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dibromo-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (Z)-β-bromo-3-trifluoromethylstyrene
  参考文献：
  名称：

  A One-pot Synthesis of Terminal Alkynes fromanti-3-Aryl-2,3-dibromopropanoic Acids under Microwave Irradiation

  摘要：

  通过微波辐照反-3-芳基-2,3-二溴丙酸、Et3N 和 DMF 的混合物，然后在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）存在下进行辐照，实现了端炔类化合物的简单一锅合成。这种方法所需的反应时间短（1-2 分钟），并能得到高产率的末端炔。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.28

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-β-Arylvinyl Bromides by Microwave-Induced Hunsdiecker-Type Reaction
  作者：Chunxiang Kuang、Qing Yang、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1055/s-2005-865283

  日期：——

  short reaction time (1-2 min) by microwave irradiation of the corresponding 3-arylpropenoic acids in the presence of N-bromosuccinimide and a catalytic amount of lithiumacetate. Furthermore, two facile strategies for the efficient synthesis of (E)-β-bromo-4-arylethynylstyrene and (E)-β-bromo-4-arylstyrene have been developed by respectively combining Sonogashira and Suzuki coupling reaction with Hunsdiecker-type

  (E)-β-芳基溴化乙烯通过在 N-溴代琥珀酰亚胺和催化量的乙酸锂存在下对相应的 3-芳基丙烯酸进行微波辐射在很短的反应时间 (1-2 分钟) 内轻松制备。此外，通过分别将 Sonogashira 和 Suzuki 偶联反应与 Hunsdiecker 型反应相结合，开发了两种有效合成 (E)-β-溴-4-芳基乙炔基苯乙烯和 (E)-β-溴-4-芳基苯乙烯的简便策略。用 NBS 微波照射顺式肉桂酸形成顺式-α-溴-β-内酯为目前卤代脱羧反应的机理研究提供了有用的支持。
• BLADE, ROBERT J.;ROBINSON, J. EDWARD;PEEK, ROBERT J.;WESTON, JOHN B., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 33, 3857-3860
  作者：BLADE, ROBERT J.、ROBINSON, J. EDWARD、PEEK, ROBERT J.、WESTON, JOHN B.

  DOI：——

  日期：——