7-(N,N-dimethylamino)-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde | 1215224-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(N,N-dimethylamino)-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde
• 英文别名: 7-(N,N-dimethylamino)coumarin-8-aldehyde
• CAS: 1215224-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: DHPAIQYCWRSHPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(N,N-dimethylamino)-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素对NO2的荧光增强效应的荧光探 针及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于香豆素对NO 2 的荧光增强效应的荧光探针及其制备方法和应用。利用3‑N,N‑二甲胺基苯酚、三氯氧磷和无水DMF制备4‑N,N‑二甲胺基‑2‑羟基‑苯甲醛，然后利用4‑N,N‑二甲胺基‑2‑羟基‑苯甲醛和三苯基膦烯基乙酸乙酯制备7‑N,N‑二甲胺基‑香豆素，再将其与三氯氧磷和无水DMF反应制得7‑N,N‑二甲胺基‑8‑醛基香豆素，最后利用7‑N,N‑二甲胺基‑8‑醛基香豆素和盐酸羟胺、三乙胺反应得到探针7‑N,N‑二甲胺基‑8‑肟基香豆素，该探针可用于对NO 2 进行检测，探针与NO 2 发生检测作用后，荧光强度增强6.7倍。

  公开号：

  CN106543125B
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 18.17h， 生成 7-(N,N-dimethylamino)-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素对NO2的荧光增强效应的荧光探 针及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于香豆素对NO 2 的荧光增强效应的荧光探针及其制备方法和应用。利用3‑N,N‑二甲胺基苯酚、三氯氧磷和无水DMF制备4‑N,N‑二甲胺基‑2‑羟基‑苯甲醛，然后利用4‑N,N‑二甲胺基‑2‑羟基‑苯甲醛和三苯基膦烯基乙酸乙酯制备7‑N,N‑二甲胺基‑香豆素，再将其与三氯氧磷和无水DMF反应制得7‑N,N‑二甲胺基‑8‑醛基香豆素，最后利用7‑N,N‑二甲胺基‑8‑醛基香豆素和盐酸羟胺、三乙胺反应得到探针7‑N,N‑二甲胺基‑8‑肟基香豆素，该探针可用于对NO 2 进行检测，探针与NO 2 发生检测作用后，荧光强度增强6.7倍。

  公开号：

  CN106543125B

文献信息

• Synthesis and Study of Novel Coumarin Derivatives Potentially Utilizable as Memory Media
  作者：Radoslav Flašík、Henrieta Stankovičová、Anton Gáplovský、Jana Donovalová

  DOI：10.3390/molecules14124838

  日期：——

  Novel coumarin derivatives, 2-oxo-2H-chromenecarbaldehyde hydrazones were prepared by reaction of substituted 2-oxo-2H-chromenecarbaldehydes with N-aminoimides in ethanol in the presence of 4-toluenesulfonic acid as catalyst. The photochromic and thermochromic properties of the prepared compounds were investigated.

  新型香豆素衍生物，2-氧-2H-色烯甲醛腙是通过取代的2-氧-2H-色烯甲醛与N-氨基酰亚胺在乙醇中在4-甲苯磺酸作为催化剂存在下反应制备的。研究了制备的化合物的光致变色和热致变色性能。