N-(p-Chlorobenzoyl)-N,2-dimethylbenzamide | 142338-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-Chlorobenzoyl)-N,2-dimethylbenzamide
• 英文别名: N-(4-chlorobenzoyl)-N,2-dimethylbenzamide
• CAS: 142338-04-3
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• 分子量: 287.746
• InChiKey: AMDFQQCMSLQLIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-Chlorobenzoyl)-N,2-dimethylbenzamide 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Wittig反应合成2-甲基-3-（芳基或烷基）-1-氧代-1,2-二氢异喹啉的新合成路线

  摘要：

  通过N-酰基-N-甲基-邻-三苯基膦酰基甲基苯甲酰胺溴化物5a-g通过分子内Wittig烯化反应制备了2-甲基-3-（芳基或烷基）-1-氧代-1,2-二氢异喹啉6a -g。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88466-0
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻甲苯酰胺 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 3.08h， 生成 N-(p-Chlorobenzoyl)-N,2-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Fluoride ion-induced cyclization of o-[bis(trimethylsilyl)methyl]-N-acylbenzamide derivatives. New efficient synthesis of 2,3-differentially substituted 1(2H)-isoquinolones

  摘要：

  已经通过氟离子诱导的烯化反应，获得了多种2-烷基-3-烷基、3-芳基和3-杂芳基-1(2H)-异喹啉酮衍生物，这些衍生物来自于o-[双(三甲基硅基)甲基]-N-酰基苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/a605077h

文献信息

• Catalytic Intramolecular Wittig Reaction Based on a Phosphine/Phosphine Oxide Catalytic Cycle for the Synthesis of Heterocycles
  作者：Long Wang、Mei Sun、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201601628

  日期：2017.5.10

  The catalytic intramolecular Wittig reactions of carbonyl-containing bromides are reported. The R3PO byproducts participate in the catalytic cycle; therefore, the Wittig reaction can be accomplished with only a catalytic amount of organophosphorus reagent. The reaction has also been applied to the efficient and selective synthesis of isoquinolin-1(2H)-ones, indoles, 2,3-dihydro-1H-2-benzazepin-1-ones

  报道了含羰基溴化物的催化分子内 Wittig 反应。R3PO 副产物参与催化循环；因此，只需使用催化量的有机磷试剂即可完成 Wittig 反应。该反应也已应用于异喹啉-1(2H)-酮、吲哚、2,3-二氢-1H-2-苯并氮杂-1-酮、苯并呋喃和 1,2-二氢喹啉的高效和选择性合成催化量的氧化膦（0.1 当量）和四甲基二硅氧烷/异丙醇钛 [TMDS/Ti(OiPr)4] 还原剂系统（产率：35-88%）。