3-ethynyl-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)pyridine | 1005340-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-ethynyl-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-(3-Ethynylpyridin-2-yl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1005340-00-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NSi
• 分子量: 283.489
• InChiKey: HZHAXNTYCIDTOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)pyridine 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 374.7h， 生成 16,23-Diazatetracyclo[20.4.0.04,9.012,17]hexacosa-1(22),4,6,8,12(17),13,15,23,25-nonaen-2,10,18,20-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  脱氢[ m ]吡啶基[14]-和[15]环戊烯异构体库的电子，光谱和离子传感特性

  摘要：

  合成了一个含有一系列应变的1,4-丁1,3-二炔单元的脱氢[ m ]吡啶基[ n ]环烯异构体，其中m = 2，n = 14（1a – d）；m = 2，n = 15（2a，b）；并且m＝ 3，n＝ 15（3）。吡啶环和环的π电子数分别由m和n表示。1b和1c的X射线晶体结构证实了他们的循环配方。发现所有大环化合物都是发光发色团，具有不同的异构体依赖性质子和金属离子感应发射响应，这些响应共同以分析物特定的颜色模式显示。在所研究的系列中，1a在显示最高的发光量子产率方面是奇异的，并且在质子化和与Hg II结合时具有最强的发射能量和摩尔吸收变化。光谱和电化学结果得到密度泛函理论计算的支持，如图1a，2a和3所示。成为低带隙的材料，其最低的未占据分子轨道在1,4-二（吡啶-4-基）丁1,3-二炔桥上离域，这些桥为氮之间的电子通信提供了途径。总体而言，研究表明1a，2a和3将是用于构建新型共轭杂化

  DOI：

  10.1021/jo201595s
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴吡啶 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 433.9h， 生成 3-ethynyl-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  脱氢[ m ]吡啶基[14]-和[15]环戊烯异构体库的电子，光谱和离子传感特性

  摘要：

  合成了一个含有一系列应变的1,4-丁1,3-二炔单元的脱氢[ m ]吡啶基[ n ]环烯异构体，其中m = 2，n = 14（1a – d）；m = 2，n = 15（2a，b）；并且m＝ 3，n＝ 15（3）。吡啶环和环的π电子数分别由m和n表示。1b和1c的X射线晶体结构证实了他们的循环配方。发现所有大环化合物都是发光发色团，具有不同的异构体依赖性质子和金属离子感应发射响应，这些响应共同以分析物特定的颜色模式显示。在所研究的系列中，1a在显示最高的发光量子产率方面是奇异的，并且在质子化和与Hg II结合时具有最强的发射能量和摩尔吸收变化。光谱和电化学结果得到密度泛函理论计算的支持，如图1a，2a和3所示。成为低带隙的材料，其最低的未占据分子轨道在1,4-二（吡啶-4-基）丁1,3-二炔桥上离域，这些桥为氮之间的电子通信提供了途径。总体而言，研究表明1a，2a和3将是用于构建新型共轭杂化

  DOI：

  10.1021/jo201595s

文献信息

• Synthesis, Spectroscopy, and Theoretical Calculations for a Series of Push−Pull [14]-Pyridoannulenes
  作者：Matthew G. Lauer、James W. Leslie、Ashley Mynar、Shelly A. Stamper、Anthony D. Martinez、Adrian J. Bray、Senai Negassi、Kevin McDonald、Eric Ferraris、Aaron Muzny、Shawn McAvoy、Christopher P. Miller、Keith A. Walters、Keith C. Russell、Evan Wang、Betsy Nuez、Carol Parish

  DOI：10.1021/jo7019724

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]Three new isomeric dipyridoannulenes were synthesized and characterized. These molecules possess differing conjugation pathways between the substituent alkoxy donating groups and the pyridyl acceptor groups. Optical absorption and emission properties of the dipyridoannulenes and their corresponding acyclic precursors were measured and correlated to structural differences and used to evaluate conjugation effectiveness and charge-transfer pathways. Optical properties of protonated dipyridoannulenes were also measured and found to be somewhat insensitive to the degree of protonation. Density functional studies of these systems at the B3LYP/6-31G* level provided insight into their stabilities, polarities, and quinoidal character. An analysis of the HOMO and LUMO molecular orbitals provided further information regarding charge-transfer behavior. These systems are good metal binding candidates, as the pyridine moiety can act as both an electron-acceptor and a site for metal coordination.
• Electronic, Spectroscopic, and Ion-Sensing Properties of a Dehydro[<i>m</i>]pyrido[14]- and [15]annulene Isomer Library
  作者：Paul N. W. Baxter、Abdelaziz Al Ouahabi、Jean-Paul Gisselbrecht、Lydia Brelot、Alexandre Varnek

  DOI：10.1021/jo201595s

  日期：2012.1.6

  An isomeric series of dehydro[m]pyrido[n]annulenes incorporating strained 1,4-buta-1,3-diyne units have been synthesized, where m = 2, n = 14 (1a–d); m = 2, n = 15 (2a,b); and m = 3, n = 15 (3). The number of pyridine rings and annulene ring π-electrons are denoted by m and n, respectively. The X-ray crystal structures of 1b and 1c confirmed their cyclic formulation. All macrocycles were found to be

  合成了一个含有一系列应变的1,4-丁1,3-二炔单元的脱氢[ m ]吡啶基[ n ]环烯异构体，其中m = 2，n = 14（1a – d）；m = 2，n = 15（2a，b）；并且m＝ 3，n＝ 15（3）。吡啶环和环的π电子数分别由m和n表示。1b和1c的X射线晶体结构证实了他们的循环配方。发现所有大环化合物都是发光发色团，具有不同的异构体依赖性质子和金属离子感应发射响应，这些响应共同以分析物特定的颜色模式显示。在所研究的系列中，1a在显示最高的发光量子产率方面是奇异的，并且在质子化和与Hg II结合时具有最强的发射能量和摩尔吸收变化。光谱和电化学结果得到密度泛函理论计算的支持，如图1a，2a和3所示。成为低带隙的材料，其最低的未占据分子轨道在1,4-二（吡啶-4-基）丁1,3-二炔桥上离域，这些桥为氮之间的电子通信提供了途径。总体而言，研究表明1a，2a和3将是用于构建新型共轭杂化