4-chloro-N'-(3-methylphenyl)benzenecarboximidamide | 1618091-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N'-(3-methylphenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 1618091-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂
• 分子量: 244.724
• InChiKey: JTVMWYASYVRGFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二碘苯 、 4-chloro-N'-(3-methylphenyl)benzenecarboximidamide 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1-(3-methylphenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  CuO纳米粒子催化的苯胺合成苯并咪唑衍生物

  摘要：

  氧化铜纳米粒子已被用作形成C–N键的有效催化剂。它们可以催化从1,2-二卤代芳烃和N-芳基idine胺合成1，2-二取代的苯并咪唑的区域特异性的氨化反应。使用平均直径为6.5 nm的CuO纳米颗粒已获得最佳性能。另外，催化剂可以循环使用，而催化活性没有明显降低。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3492

文献信息

• DABCO-Promoted [3+2] Annulation for Efficient Synthesis of 1,2,5-Triaryl-1H-imidazoles from Substituted β-Nitrostyrenes and N-Arylbenzimidamides
  作者：Cunde Wang、Yue Zhang、Xinyi Wan、Jianbo Gan

  DOI：10.1055/a-1533-6872

  日期：2021.12

  An efficient approach to the synthesis of 1,2,5-trisubstituted imidazole derivatives was investigated via a DABCO-promoted formal [3+2]-annulation reaction of substituted N-arylbenzimidamides and substituted β-nitrostyrenes. The annulation reaction is implemented easily to afford the corresponding products in moderate to good yields with excellent regioselectivity.

  通过 DABCO 促进的取代 N-芳基苯甲酰胺和取代 β-硝基苯乙烯的正式 [3+2]-环化反应，研究了一种合成 1,2,5-三取代咪唑衍生物的有效方法。环化反应很容易实现，以中等至良好的收率和优异的区域选择性提供相应的产物。
• Iron(III)/Iodine-Catalyzed C(<i>sp</i>²)H Activation of α,β-Unsaturated Aldehydes/Ketones with Amidines: Synthesis of 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Ping Wu、Jinpeng Qu、Yaxuan Li、Xin Guo、Dong Tang、Xu Meng、Rulong Yan、Baohua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201500701

  日期：2015.12.14

  An efficient methodology to access a library of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles from a broad range of amidines and α,β-unsaturated aldehydes/ketones via a C(sp2)H amination has been developed. This method represents a new and simple way to prepare highly substituted imidazoles from easily available starting materials, inexpensive catalysts, and with good functional group tolerance in good to excellent

  已开发出一种有效的方法，可通过C（sp 2）H胺化从广泛的am和α，β-不饱和醛/酮中获得1,2,4,5-四取代的咪唑的文库。该方法代表了一种新的，简单的方法，可以从容易获得的起始原料，廉价的催化剂以及具有良好的官能团耐受性到优异的产率来制备高度取代的咪唑。
• Synthesis of quinazolines via CuO nanoparticles catalyzed aerobic oxidative coupling of aromatic alcohols and amidines
  作者：Wu Zhang、Fei Guo、Fei Wang、Na Zhao、Liang Liu、Jia Li、Zhenghua Wang

  DOI：10.1039/c4ob00569d

  日期：——

  Quinazoline derivatives were obtained via CuO nanoparticles catalyzed reaction of N-arylamidines and aromatic alcohols in air.

  通过CuO纳米颗粒催化的N-芳基脲和芳香醇在空气中反应制得喹唑啉衍生物。
• A Transition-Metal-Free Synthesis of Multisubstituted Imidazoles
  作者：Ping Wu、Lutao Zhang、Xueguo Zhang、Xin Guo、Baohua Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201500759

  日期：2016.4

  A novel and simple t‐BuOLi/I2‐mediated synthesis of 1,2,4‐trisubstituted imidazoles was developed without transition‐metal added. The transition‐metal‐free strategy tolerated a range of substrates and provided products in moderate to good yields with 100% regioselectivity.

  在不添加过渡金属的情况下，开发了新颖，简单的t- BuOLi / I 2介导的1,2,4-三取代咪唑合成方法。不含过渡金属的策略可耐受多种底物，并提供中等至良好产率的产品，区域选择性为100％。