[3-(2-iodo-phenyl)-prop-2-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 1224970-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(2-iodo-phenyl)-prop-2-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-(2-iodophenyl)prop-2-ynylcarbamate
• CAS: 1224970-34-6
• 化学式: C₁₄H₁₆INO₂
• 分子量: 357.191
• InChiKey: UIWBYHUQJKJPPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(2-iodo-phenyl)-prop-2-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-(2-(3-(tert-butoxycarbonylamino)prop-1-ynyl)phenyl)-1-(tert-butylamino)-1-oxohex-5-yn-2-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  帕塞里尼反应中含烯醛的氨基醛

  摘要：

  多组分反应代表了一种从简单且负担得起的化合物开始，对多种结构多样的化合物进行高效反应的方法。通过使用包含烯二炔衍生的氨基醛的多组分Passerini反应制备镊子状化合物的聚焦库。反应在温和的条件下进行，以高到极好的收率得到Passerini产品。通过一种简单的脱保护/偶联方法（包括氨基官能团），为烯二炔核配备了高度修饰的臂，证明了Passerini产品的缩合后改性。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00167
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 、 N-Boc-氨基丙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 8.0h， 以55%的产率得到[3-(2-iodo-phenyl)-prop-2-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯二炔-核碱基杂化物的合成和反应性：分子内π堆积的影响

  摘要：

  含有核碱基-烯二炔类的三个不同类别的1 - 9具有不同接头的性质已经合成探索加速伯格曼环化反应（BC）的速率π堆积相互作用的效果。化学反应性研究，无论是实验还是计算，都证明了烯二炔构架内附加核碱基之间的芳香π堆积相互作用在降低Bergman环化活化障碍中的重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.093

文献信息

• Design and synthesis of enediyne-based peptide with selective peptide-cleaving activity
  作者：Snigdha Roy、Amit Basak

  DOI：10.1039/b923814j

  日期：——

  A hybrid peptide–enediyne molecule was synthesised and shown to undergo selective intramolecular peptide chain cleavage by the 1,4-diyl radical, the potential intermediate of the enediyne system.

  合成了一种肽-二烯炔混合分子，并证明其可通过1,4-二基自由基（二烯炔系统的潜在中间体）进行选择性分子内肽链断裂。