rac-1-phenyl-3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-en-1-ol | 82415-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-1-phenyl-3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(trimethylsilylmethyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 82415-90-5
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: VIVVQQCWPJLHAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-phenyl-3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-en-1-ol 在 重水 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双功能烯丙基硼试剂的制备及其在醛烯丙基硼化中的应用

  摘要：

  据报道，通过Ni催化的烯丙基乙酸酯的硼化，可以合成双功能的烯丙基硼试剂。随后醛的烯丙基化以良好的产率得到均烯丙基醇。醇产物中的烯丙基硅烷部分用作后续转化的有用处理。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00168
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rac-1-phenyl-3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双功能烯丙基硼试剂的制备及其在醛烯丙基硼化中的应用

  摘要：

  据报道，通过Ni催化的烯丙基乙酸酯的硼化，可以合成双功能的烯丙基硼试剂。随后醛的烯丙基化以良好的产率得到均烯丙基醇。醇产物中的烯丙基硅烷部分用作后续转化的有用处理。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00168

文献信息

• Preparation and synthetic application of 2-bromoallyltrimethylsilane as a 1-hydroxymethylvinyl anion equivalent
  作者：Hisao Nishiyama、Hiroshi Yokoyama、Shinzo Narimatsu、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87079-3

  日期：1982.1

  The 1-trimethylsilylmethylvinyl group, as a 1-hydroxymethylvinyl equivalent, was readily introduced to epoxides with the corresponding Grignard reagent derived from 2-bromoallyltrimethylsilane. Obtained 2-(2-hydroxy-ethyl)-allylsilanes were converted to α-methylene-γ-lactones via diols.

  用相应的衍生自2-溴烯丙基三甲基硅烷的格氏试剂将1-三甲基甲硅烷基甲基乙烯基作为1-羟甲基乙烯基当量容易地引入到环氧化物中。通过二醇将获得的2-（2-羟基-乙基）-烯丙基硅烷转化为α-亚甲基-γ-内酯。
• Preparation and Synthetic Utility of 2-Methylselenomethyl Allyl Methyl Selenide. A Valuable Precursor to 2-Silylmethylallyllithiums
  作者：Alain Krief

  DOI：10.1055/s-1998-1915

  日期：1998.11

  3-Lithio-2-[silylmethyl]propenes, easily prepared from 3-methylseleno-2-[silylmethyl]propenes by the cleavage of the C-Se bond, are useful intermediates for the preparation of a variety of functionalised allylsilanes. These allylsilanes are interesting building blocks, used for example, as annelating agents in the efficient synthesis of spiroketals by the Intramolecular Silyl-Modified Sakurai (ISMS)

  3-Lithio-2-[silylmethyl]propenes 很容易从 3-methylseleno-2-[silylmethyl]propenes 通过 C-Se 键的断裂制备，是制备各种功能化烯丙基硅烷的有用中间体。这些烯丙基硅烷是有趣的结构单元，例如用作通过分子内甲硅烷基改性 Sakurai (ISMS) 环化有效合成螺缩酮的退火剂。本文中描述的方法还提供了获得一系列杂取代甲基硒丙烯的便利途径，这些是一系列有用的杂取代烯丙基锂试剂的有价值的前体。最后，报道了从容易获得的 3-甲基硒基-2-[甲基硒基甲基]丙烯一步制备官能化烯丙基硅烷的方法。
• Synthesis of Functionalized Allylsilanes Using 3-(Stannyl)-2-(silylmethyl)propene
  作者：Kyung-Tae Kang、Tae Myung Sung、Jun Keun Kim、Yong Mok Kwon

  DOI：10.1080/00397919708003354

  日期：1997.4

  Reactions of 3-tributylstannyl-2-(trimethylsilylmethyl)propene with acid chlorides or aldehydes proceed smoothly without any catalytic activation to afford allylsilanes bearing various functionalities.
• Synthesis of highly substituted 2,6-anti-configured tetrahydropyrans. First steps towards an efficient access to amphidinol 3 ring system
  作者：Christophe Dubost、Istvan E. Markó、Justin Bryans

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.041

  日期：2005.6

  Highly functionalised and polysubstituted tetrahydropyrans, akin to the middle core of the amphidinols, can be efficiently synthesised, with full stereocontrol and in good yields, using as key steps an anti-allylation reaction coupled with an intramolecular Sakurai cyclisation. Three approaches were devised in order to reach a broad range of substitution patterns. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Majetich, George; Nishidie, Hisaya; Zhang, Yong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 453 - 458
  作者：Majetich, George、Nishidie, Hisaya、Zhang, Yong

  DOI：——

  日期：——