N-(tert-butyloxycarbonyl)sarcosine {N-[4-benzoyloxy-(2E)-buten-1-yl]-N-benzyl}amide | 1599423-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)sarcosine {N-[4-benzoyloxy-(2E)-buten-1-yl]-N-benzyl}amide
• CAS: 1599423-21-8
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₅
• 分子量: 452.55
• InChiKey: ZEQBTZSQBJGNIS-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸丙烯乙酯 、 N-(tert-butyloxycarbonyl)sarcosine {N-[4-benzoyloxy-(2E)-buten-1-yl]-N-benzyl}amide 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的肌氨酸烯丙基酰胺的分子内烯丙基烷基化合成 α-氨基-γ-内酰胺

  摘要：

  带有烯丙基离去基团的 N-保护氨基酸烯丙基酰胺可用作钯催化烯丙基烷基化的底物。尽管在烯醇化反应的标准条件下分子间烯丙基化以优异的产率进行，但分子内烯丙基化并不是一个小问题。N-保护的甘氨酸酰胺优先通过 N-烯丙基化形成哌啶酮，但相应的肌氨酸衍生物在二氯甲烷中提供可接受的γ-内酰胺，尤其是在形成相应的钛烯醇化物时。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301659
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-4-[tert-butyldimethylsilyloxy-(2E)-buten-1-yl]trifluoroacetamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)sarcosine {N-[4-benzoyloxy-(2E)-buten-1-yl]-N-benzyl}amide
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的肌氨酸烯丙基酰胺的分子内烯丙基烷基化合成 α-氨基-γ-内酰胺

  摘要：

  带有烯丙基离去基团的 N-保护氨基酸烯丙基酰胺可用作钯催化烯丙基烷基化的底物。尽管在烯醇化反应的标准条件下分子间烯丙基化以优异的产率进行，但分子内烯丙基化并不是一个小问题。N-保护的甘氨酸酰胺优先通过 N-烯丙基化形成哌啶酮，但相应的肌氨酸衍生物在二氯甲烷中提供可接受的γ-内酰胺，尤其是在形成相应的钛烯醇化物时。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301659