1,2-Di-tert-butyl-3-(cyanimino)diaziridine | 78822-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-Di-tert-butyl-3-(cyanimino)diaziridine
• 英文别名: N,N-di-t-butyl-3-(cyanimino)diaziridine；1,2-Di-t-butyl-diaziridin-3-ylidene-cyanamide；(1,2-ditert-butyldiaziridin-3-ylidene)cyanamide
• CAS: 78822-78-3
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄
• 分子量: 194.28
• InChiKey: QJJYDSKNUNTQIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  226.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Di-tert-butyl-3-(cyanimino)diaziridine 在 水 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-((bis(tert-butylamino)methylene)amino)-5-hydroxybenzo[d]oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  La(OTf)3-催化[3+2]环加成反应合成苯并[d]恶唑/苯并呋喃

  摘要：

  La(OTf) 3催化的[3+2]环加成反应通过醌和1,2-二叔丁基-3-(氰胺基)二氮丙啶合成苯并[ d ]恶唑/苯并呋喃(1,3-二叔丁基-2-氰基胍)/乙烯基叠氮化物已被探索。方便地得到了一系列5-羟基苯并呋喃-4-甲酸衍生物和5-羟基苯并[ d ]恶唑-4-甲酸衍生物，收率高，立体选择性好，可用于进一步转化为有价值的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02641
• 作为产物：
  描述：

  N,N′-二叔丁基碳二亚胺 在 次氯酸叔丁酯 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-Di-tert-butyl-3-(cyanimino)diaziridine
  参考文献：
  名称：

  La(OTf)3-催化[3+2]环加成反应合成苯并[d]恶唑/苯并呋喃

  摘要：

  La(OTf) 3催化的[3+2]环加成反应通过醌和1,2-二叔丁基-3-(氰胺基)二氮丙啶合成苯并[ d ]恶唑/苯并呋喃(1,3-二叔丁基-2-氰基胍)/乙烯基叠氮化物已被探索。方便地得到了一系列5-羟基苯并呋喃-4-甲酸衍生物和5-羟基苯并[ d ]恶唑-4-甲酸衍生物，收率高，立体选择性好，可用于进一步转化为有价值的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02641

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Diamination of Conjugated Dienes. Complementary Regioselectivity from Two Distinct Mechanistic Pathways Involving Cu(II) and Cu(III) Species
  作者：Baoguo Zhao、Xingao Peng、Yingguang Zhu、Thomas A. Ramirez、Richard G. Cornwall、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja207691a

  日期：2011.12.28

  four-membered Cu(III) species A and Cu(II) radical species B, which are in rapid equilibrium. The internal diamination likely proceeds in a concerted manner via Cu(III) species A, and the terminal diamination likely involves Cu(II) radical species B. Kinetic studies have shown that the diamination is first-order in N,N-di-t-butyldiaziridinone (1), zero-order in olefin, and first-order in total Cu(I) catalyst

  使用 Cu(I) 作为催化剂和 N,N-二叔丁基二氮杂环丙烷酮 (1) 作为氮源，共轭二烯可以在内部和/或末端双键处进行二胺化。区域选择性高度依赖于 Cu(I) 催化剂和二烯底物上取代基的选择。二胺化可能通过两种机械上不同的途径进行。 N,N-二叔丁基二氮杂环丙烷酮 (1) 的 NN 键首先被 Cu(I) 催化剂均裂，形成四元 Cu(III) 物质 A 和 Cu(II) 自由基物质 B，它们位于快速平衡。内部二胺化可能通过 Cu(III) 物种 A 以协调的方式进行，而末端二胺化可能涉及 Cu(II) 自由基物种 B。动力学研究表明，N,N-di-t 中的二胺化是一级的-丁基二氮丙啶酮 (1)，在烯烃中为零级，在总 Cu(I) 催化剂中为一级，Cu(I) 催化剂对 1 的 NN 键的裂解是速率决定步骤。使用无配体的 CuBr 和富电子二烯有利于内二胺化。当使用 CuCl-L 和带有自由基稳定基团的二烯时，有利于末端二胺化。
• Cu(I)-Catalyzed Cycloguanidination of Olefins
  作者：Baoguo Zhao、Haifeng Du、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol702974s

  日期：2008.3.1

  cycloguanidination process using CuCl as catalyst and diaziridinimines as the nitrogen source. A variety of conjugated dienes, trienes, and terminal olefins can be effectively diaminated under mild reaction conditions. For dienes and trienes, the reaction occurs at the terminal double bond with high regioselectivity.

  本文描述了一种新的环胍化工艺，该工艺以CuCl为催化剂，并以二叠氮亚胺为氮源。在温和的反应条件下，各种共轭二烯，三烯和末端烯烃都可以有效地渗碳。对于二烯和三烯，该反应以高区域选择性在末端双键处发生。
• Synthesis and decomposition of functionalized diaziridinimines
  作者：Gerrit L'abbe、Andre Verbruggen、Toru Minami、Suzanne Toppet

  DOI：10.1021/jo00335a031

  日期：1981.10
• L ABBE, G.;VERBRUGGEN, A.;MINAMI, TORU;TOPPET, S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 22, 4478-4481
  作者：L ABBE, G.、VERBRUGGEN, A.、MINAMI, TORU、TOPPET, S.

  DOI：——

  日期：——