1-Phenyl-3-methyl-1,4-pentadien | 109898-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-3-methyl-1,4-pentadien
• 英文别名: (3-Methylpenta-1,4-dien-1-yl)benzene；3-methylpenta-1,4-dienylbenzene
• CAS: 109898-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: GFCADLFHRDMBEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 buta-1,3-dien-1-ylbenzene 在 [2-(benzyloxy)phenyl]diphenylphosphane 、 bi(allylnickel bromide) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 以99%的产率得到1-Phenyl-3-methyl-1,4-pentadien
  参考文献：
  名称：

  具有半不稳定烷氧基的三芳基膦配体：镍（II）催化的烯烃二聚反应的配体。乙烯基芳烃，1,3-二烯的氢乙烯基化和1,6-二烯的环异构化

  摘要：

  用2-苄氧基，2-苄氧基甲基或2-苄氧基乙基-苯基部分取代三苯膦中的一个苯基会产生一组简单的配体，这些配体在各种镍（II）催化的烯烃二聚反应中表现出截然不同的行为反应。配体与2-苄氧基苯基和2-苄氧基甲基苯基二苯基膦的配合物（分别为L5和L6）对乙烯基芳烃的氢乙烯基化（HV）最具活性，前者导致伯3-芳基-1-丁烯广泛异构化为共轭物2-芳基-2-丁烯即使在-55°C下也可以。但是，2-苄氧基甲基取代的配体L6该化合物的活性略低，在环境温度下可提供定量的HV初级产品定量收率，而没有异构化的痕迹，因此为这些化合物的实际合成提供了最佳选择。与之形成鲜明对比的是，2-苄氧基苯基二苯基膦L5的镍（II）配合物最好地催化了各种1,3-二烯的氢乙烯基化。其他两个配体，2-苄氧基甲基-（L6）和2-苄氧基乙基二苯基膦（L7）在1,3-二烯的HV方面效力低得多。镍（II）催化的1,6-二烯环化异构化为亚甲基环

  DOI：

  10.1002/adsc.201400237

文献信息

• The Codimerization of Styrene and Butadiene with Three-Component Catalysts Consisting of Palladium Salt, Lewis Acid, and Tertiary Phosphine
  作者：Takehiko Ito、Yasuo Takami

  DOI：10.1246/bcsj.51.1220

  日期：1978.4

  The reaction of styrene and butadiene in the presence of a three-component catalyst consisting of a palladium salt, a Lewis acid, and a tertiary phosphine was investigated. As the three-component catalyst, combinations of such palladium(II) salts as (π-C3H5PdCl)2, (PdCl2·C6H5CH=CH2)2 and Pd(acac)2, such Lewis acids as BF3 and AlCl3, and such tertiary phosphines as Ph3P and Bu3P were adopted. From the

  研究了在由钯盐、路易斯酸和叔膦组成的三组分催化剂存在下苯乙烯和丁二烯的反应。作为三组分催化剂，如(π-C3H5PdCl)2、(PdCl2·C6H5CH=CH2)2和Pd(acac)2等钯(II)盐，如BF3和AlCl3等路易斯酸，以及叔膦的组合由于采用了 Ph3P 和 Bu3P。从反应中，得到 1-苯基-1,4-己二烯（一种直链共二聚体）作为主要产物，以及少量支链共二聚体。通过改变苯乙烯与丁二烯的摩尔比，1-苯基-1，4-己二烯与支链共二聚体的比例在一定程度上变化。随着摩尔比的增加，1-苯基-1,4-己二烯与支链共二聚体的比例降低。