5-Phenylmethoxypent-2-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Phenylmethoxypent-2-enal
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: DAKRLPWXYICTFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenylmethoxypent-2-enal 在 Cp*Rh(2-(2-pyridyl)phenyl)H 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以91%的产率得到5-苄氧基-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  氢化铑催化C=C键的高选择性加氢

  摘要：

  在温和条件下（室温，80 psi H 2）Cp*Rh(2-(2-吡啶基)苯基)H催化α,β-不饱和羰基化合物（包括天然产物前体）中C=C键的选择性氢化在 β 位具有庞大的取代基，并且底物具有一系列额外的官能团。它还催化许多分离的双键的氢化。机理研究表明，不涉及自由基中间体，并且催化剂似乎是均相的，从而为类似氢化过程的现有方案提供了重要的互补性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04683
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylmethoxypent-2-en-1-ol 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-Phenylmethoxypent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  非均相金属/手性胺的组合：多重中继催化进行多功能的生态友好合成

  摘要：

  本文描述了一种通用的，广泛的协同策略，用于扩展化学空间和合成有价值的分子（例如碳环和杂环），并具有多达三个四级立体中心，以对映体的方式从简单的醇类中高度选择性（31例，95：5至> 99.5：0.5 er），使用集成的多相金属/手性胺多重中继催化，并将air / O 2用作末端氧化剂。一种新型的高度1,4-选择性多相金属/胺共催化的烯醛加氢反应也被添加到中继催化序列中。

  DOI：

  10.1002/anie.201310216

文献信息

• Traceless Rhodium-Catalyzed Hydroacylation Using Alkyl Aldehydes: The Enantioselective Synthesis of β-Aryl Ketones
  作者：Anaïs Bouisseau、Ming Gao、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201604035

  日期：2016.10.24

  A one‐pot three‐step sequence involving Rh‐catalyzed alkene hydroacylation, sulfide elimination and Rh‐catalyzed aryl boronic acid conjugate addition gave products of traceless chelation‐controlled hydroacylation employing alkyl aldehydes. The stereodefined β‐aryl ketones were obtained in good yields with excellent control of enantioselectivity. Good variation of all three reaction components is possible

  一锅三步序列涉及 Rh 催化的烯烃加氢酰化、硫化物消除和 Rh 催化的芳基硼酸缀合物加成，得到使用烷基醛的无痕螯合控制的加氢酰化产物。立体定义的β-芳基酮以良好的产率获得，并且对映选择性具有出色的控制。所有三种反应组分的良好变化是可能的。
• Stereoselective synthesis of ε-lactones or spiro-heterocycles through NHC-catalyzed annulation: divergent reactivity by catalyst control
  作者：Min Wang、Zi-Qiang Rong、Yu Zhao

  DOI：10.1039/c4cc07788a

  日期：——

  NHC-catalyzed divergent annulation of enals with heterocyclic enones was developed to produce benzofuran/indole-containing ε-lactones or spiro-heterocycles in a highly diastereo- and enantioselective fashion.

  NHC催化的烯醛与杂环烯酮的分岔环化反应被开发出来，以高度对映选择性和对映选择性的方式产生苯并呋喃/吲哚含有的ε-内酯或螺环杂环化合物。
• γ-Amino Alcohols via Organocascade Reactions Involving Dienamine Catalysis
  作者：Chandrakumar Appayee、Americo J. Fraboni、Stacey E. Brenner-Moyer

  DOI：10.1021/jo3017007

  日期：2012.10.5

  Enantioenriched β-functionalized-γ-amino alcohols were produced from simple achiral enals in one flask by combining dienamine- and iminium-catalyzed intermolecular reactions. Reaction products are precursors of γ-amino acids, γ-lactams, and pyrrolidines; one was employed in a synthesis of γ-amino acid (S)-vigabatrin, the bioactive enantiomer of Sabril.

  尽管仲胺催化的级联反应结合了亚胺和/或烯胺催化的反应，但我们介绍了将这些催化方式与二烯胺催化结合起来作为级联反应的新通用机理的可行性。通过结合二烯胺和亚胺催化的分子间反应，在一个烧瓶中由简单的非手性烯醛生产对映体富集的β-官能化-γ-氨基醇。反应产物是γ-氨基酸，γ-内酰胺和吡咯烷的前体。一种用于合成Sabril的生物活性对映体γ-氨基酸（S）-vigabatrin。
• Stereoselective Synthesis of 4-Substituted 2,4-Dichloro-2-butenals by α- and γ-Regioselective Double Chlorination of Dienamine Catalysis
  作者：Satoru Arimitsu、Kazuto Terukina、Tatsuro Ishikawa

  DOI：10.1055/s-0037-1609559

  日期：2018.9

  multireactive 1,3-dichloro allylic unit useful for the construction of Z-vinyl chlorides; the chloride on the allylic position was replaced with mild nucleophiles such as MeOH and EtOH via an SN2 substitution reaction, and its aldehyde moiety was used as a synthetic handle and transformed into an alcohol or a vinyl group. All products obtained after those synthetic manipulations maintained excellent diastereoselectivities

  L-脯氨酸催化的可烯醇化 α,β-不饱和醛与 N-氯琥珀酰亚胺 (NCS) 反应得到相应的 4-取代 2,4-二氯-2-丁烯醛，产率适中，非对映选择性 (Z/E = >20 /1) 通过在二烯胺中间体的 α- 和 γ- 位连续双氯化。相应的 2,4-二氯-2-丁烯醛含有多反应性 1,3-二氯烯丙基单元，可用于构建 Z-氯乙烯；烯丙基位置的氯化物通过SN2取代反应被温和的亲核试剂如MeOH和EtOH取代，其醛部分用作合成手柄并转化为醇或乙烯基。在这些合成操作后获得的所有产品都保持了出色的非对映选择性 (Z/E = >20/1)。
• Total Asymmetric Synthesis of Quinine, Quinidine, and Analogues via Catalytic Enantioselective Cascade Transformations
  作者：Yan Jiang、Luca Deiana、Kaiheng Zhang、Shuangzheng Lin、Armando Córdova

  DOI：10.1002/ejoc.201901003

  日期：2019.9.22

  A catalytic asymmetric strategy for the total synthesis of quinuclidine natural products, which includes the completed enantioselective synthesis of the classical targets quinine and quinidine is d ...

  一种用于奎宁环天然产物全合成的催化不对称策略，包括经典目标奎宁和奎尼丁的完整对映选择性合成。