[(E,2R)-5-oxopent-3-en-2-yl] benzoate | 159716-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E,2R)-5-oxopent-3-en-2-yl] benzoate
• CAS: 159716-58-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: MEVKPJPDUJHHNT-BRAIEQGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,2R)-5-oxopent-3-en-2-yl] benzoate 在 Montmorillonite clay K-10 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-(R)-5,5-Dimethoxy-pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  实用合成的（R）-和（S）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛，微粒体脂质过氧化作用的细胞毒性产物

  摘要：

  脂质过氧化（LPO）的重要产物- （S）-和（R）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛的化学合成是通过对映体纯的2-苯甲酰氧基醛（手性关键中间体）进行的衍生自D-甘露醇的两种非对映体二环氧化合物。通过与（甲酰基亚甲基）三苯基磷烷的维蒂希缩合和羟基的再生，将这些醛转化为最终化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86245-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2,5-dibenzoyloxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-3,4-hexanediol 在 lead(IV) acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(E,2R)-5-oxopent-3-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  实用合成的（R）-和（S）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛，微粒体脂质过氧化作用的细胞毒性产物

  摘要：

  脂质过氧化（LPO）的重要产物- （S）-和（R）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛的化学合成是通过对映体纯的2-苯甲酰氧基醛（手性关键中间体）进行的衍生自D-甘露醇的两种非对映体二环氧化合物。通过与（甲酰基亚甲基）三苯基磷烷的维蒂希缩合和羟基的再生，将这些醛转化为最终化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86245-x

文献信息

• A practical synthesis of (R)- and (S)-(E)-4-hydroxyalk-2-enals, cytotoxic products of the microsomal lipid peroxidation
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Pierangela Ciuffreda、Anna M. Sanvito

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86245-x

  日期：1994.5

  The chemical synthesis of some (S)- and (R)-(E)-4-hydroxyalk-2-enals, important products of lipid peroxidation (LPO), has been carried out via enantiomerically pure 2-benzoyloxyaldehydes, chiral key intermediates obtained from two diastereomeric diepoxides deriving from D-mannitol. These aldehydes were transformed into the final compounds by Wittig condensation with (formylmethylene)triphenylphosphorane

  脂质过氧化（LPO）的重要产物- （S）-和（R）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛的化学合成是通过对映体纯的2-苯甲酰氧基醛（手性关键中间体）进行的衍生自D-甘露醇的两种非对映体二环氧化合物。通过与（甲酰基亚甲基）三苯基磷烷的维蒂希缩合和羟基的再生，将这些醛转化为最终化合物。