3-(5-(叔丁基)-2-羟基苯基)丙烯醛 | 1119700-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 3-(5-(叔丁基)-2-羟基苯基)丙烯醛
• 英文名称: 3-(5-Tert-butyl-2-hydroxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 1119700-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: HAACCWHYNRIEFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-(叔丁基)-2-羟基苯基)丙烯醛 在 二氢吡啶 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-tert-butyl-2-vinylchroman
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化烯丙醇的分子内烯丙基取代反应：2-乙烯基苯并二氢吡喃的简便合成

  摘要：

  已开发出布朗斯台德酸催化仲烯丙醇和叔烯丙醇的分子内烯丙取代反应。多种 2-乙烯基苯并二氢吡喃以中等至优异的产率有效制备。该方法具有底物范围广、操作简单、反应条件温和、无金属等特点。通过克级反应和产物的进一步衍生证明了该方法的实用性。还对催化不对称反应进行了初步研究。

  DOI：

  10.1055/a-2301-9223
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-2-羟基苯甲醛 、 甲酰甲撑基三苯基磷 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(5-(叔丁基)-2-羟基苯基)丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化烯丙醇的分子内烯丙基取代反应：2-乙烯基苯并二氢吡喃的简便合成

  摘要：

  已开发出布朗斯台德酸催化仲烯丙醇和叔烯丙醇的分子内烯丙取代反应。多种 2-乙烯基苯并二氢吡喃以中等至优异的产率有效制备。该方法具有底物范围广、操作简单、反应条件温和、无金属等特点。通过克级反应和产物的进一步衍生证明了该方法的实用性。还对催化不对称反应进行了初步研究。

  DOI：

  10.1055/a-2301-9223

文献信息

• Enantioselective Construction of Polycyclic Chromanes through Organocatalytic Sequential Quintuple Reaction via One‐Pot Step‐Wise Procedure
  作者：Jie Wang、Hang Qin、Ya‐Li Song、Fei Cao、Zhi‐Hao You

  DOI：10.1002/cjoc.202400328

  日期：2024.9.15

  An efficient and highly stereoselective synthetic method to access polycyclic chromanes has been achieved through organocatalyzed one-pot step-wise reactions involving 2-hydroxycinnamaldehydes, 2-aminochalcones, and malononitrile as substrates. The reactions underwent a quintuple process by aza-Michael/Michael/Knoevenagel/oxa-Michael/aldol-type reaction in sequence to give products bearing 3 new generated

  通过以 2-羟基肉桂醛、2-氨基查耳酮和丙二腈为底物的有机催化一锅逐步反应，实现了一种有效且高度立体选择性的多环色满合成方法。该反应依次经历了aza-Michael/Michael/Knoevenagel/oxa-Michael/aldol型反应的五重过程，以中等至定量的产率和优异的立体选择性得到带有3个新生成的环和5个手性中心的产物。在产物的合成转化中发现了一种新的逆反应机制。
• An Efficient Carbene-Catalyzed Access to 3,4-Dihydrocoumarins
  作者：Kirsten Zeitler、Christopher A. Rose

  DOI：10.1021/jo802285r

  日期：2009.2.20

  Dihydrocoumarins play an important role as flavor and fragrance compounds and can be prepared efficiently from o-hydroxycinnamaldehydes in a mild, atom-economic N-heterocyclic carbene-catalyzed redox lactonization. Corresponding coumarins are accessible via a one-pot domino oxidation lactonization procedure in the presence of oxidants.
• Carbene-Catalyzed Enantioselective Petasis-Like Alkenylation
  作者：Zhipeng Li、Jingyang Zhang、Yani Li、Jiahui Zhou、Shujie Ji、Gongming Yang、Yefeng Tang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acscatal.3c05289

  日期：2024.2.2