2-Formyl-6,7-(ethane-1,2-diyldisulfanyl)tetrathiafulvalene | 135418-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 2-Formyl-6,7-(ethane-1,2-diyldisulfanyl)tetrathiafulvalene
• 英文别名: 2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-1,3-dithiole-4-carbaldehyde
• CAS: 135418-76-7
• 化学式: C₉H₆OS₆
• 分子量: 322.542
• InChiKey: UIYMHGLTNITEGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Formyl-6,7-(ethane-1,2-diyldisulfanyl)tetrathiafulvalene 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-{(E)-3-[2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-[1,3]dithiol-4-yl]-allylidene}-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  The first tetrathiafulvalene derivatives exhibiting second-order NLO properties

  摘要：

  The second order NLO properties of push-pull TTF derivatives have been studied for the first time. The effect of modifying both the acceptor and the donor moieties on the mu beta values has been studied by experimental (EFISH) and theoretical techniques. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00182-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(Hydroxymethyl)-6,7-ethylenedithio-tetrathiafulvalene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以61%的产率得到2-Formyl-6,7-(ethane-1,2-diyldisulfanyl)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  四硫富瓦烯的第一烯丙基醇衍生物。通往新的共价链接的供体的途径

  摘要：

  描述了衍生自TTF的第一烯丙基醇。他们提供了新的多级氧化还原组件（6-8），包括第一个同时包含EDT-TTF和二茂铁部分的系统（6a）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00749-3

文献信息

• π Conjugation Across the Tetrathiafulvalene Core: Synthesis of Extended Tetrathiafulvalene Derivatives and Theoretical Analysis of their Unusual Electrochemical Properties
  作者：Najoua Terkia-Derdra、Raquel Andreu、Marc Sallé、Eric Levillain、Jesús Orduna、Javier Garín、Enrique Ortí、Rafael Viruela、Rosendo Pou-Amérigo、Bouchta Sahraoui、Alain Gorgues、Jean-François Favard、Amédée Riou

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000403)6:7<1199::aid-chem1199>3.3.co;2-7

  日期：2000.4.3

  A series of extended tetrathiafulvalene (TTF) derivatives bearing one or two 1,4-dithiafulven-6-yl substitutents has been prepared. The new compounds present remarkable electrochemical singularities compared with other TTF derivatives, which are strongly affected by the nature of the substitution on the lateral heterocycle(s). This unusual electrochemical behaviour follows a square-scheme sequence

  已经制备了一系列带有一个或两个1，4-二硫富富翁-6基取代基的扩展的四硫富瓦烯（TTF）衍生物。与其他TTF衍生物相比，这些新化合物具有显着的电化学奇异性，这些奇异性受横向杂环取代性质的强烈影响。这种不寻常的电化学行为遵循平方方案序列，并且归因于供体pi分子氧化后的结构变化。电化学数据的数字模拟已用于得出平方方案中涉及的动力学和热力学常数的值。理论计算确定了高度离域的共振形式的重要贡献，该共振形式涉及氧化物种中的四价硫，这可以证明发生不同于TTF的电化学行为。最后，给出了其中两个系统的三级磁化率chi 3，其中给电子和吸电子取代基共存并通过TTF pi系统共轭。
• Photofunctional Conductors Based on TTF‐BODIPY Dyads Bearing <i>p</i> ‐Phenylene and <i>p</i> ‐Phenylenevinylene Spacers
  作者：Keijiro Tsujimoto、Reiko Ogasawara、Takahiro Nakagawa、Hideki Fujiwara

  DOI：10.1002/ejic.201400103

  日期：2014.8

  films. In the crystalline samples of three dyads, the TTF moieties formed 1D conducting columns through the dimerization of the TTF moieties and relatively strong side-by-side interactions between neighbouring stacking columns. All the neutral crystals exhibited photoinduced conductivity along the stacking direction of the TTF moieties and the crystal with the weakest dimerization and the strongest side-by-side

  本文描述了包含四硫富瓦烯 (TTF) 和 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 部分的新型 D-A 二元组的合成、晶体结构分析和物理性质对亚苯基或对亚苯基亚乙烯基间隔物，用于开发可在可见光区域显示光功能性的光响应有机导电材料。在 CHCl3 中记录的合成二元组的吸收光谱在 505 nm 处显示出来自 BODIPY 部分的强吸收和在 550 nm 附近的弱电荷转移吸收。在所有二元组中，对应于 BODIPY 部分的荧光被抑制到不到一半，这表明形成了光诱导电荷转移状态。旋涂到 ITO 涂层玻璃基板上的二元组的所有薄膜样品都表现出与薄膜吸收光谱相关的电流产生。在三个二元组的结晶样品中，TTF 部分通过 TTF 部分的二聚化和相邻堆叠柱之间相对强的并排相互作用形成一维导电柱。所有中性晶体都表现出沿 TTF 部分堆叠方向的光诱导导电性，
• The first allylic alcohol derivatives of tetrathiafulvalene. A route to new covalently linked donors
  作者：Raquel Andreu、Javier Garín、Jesús Orduna、María Savirón、Santiago Uriel

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00749-3

  日期：1995.6

  The first allylic alcohols derived from TTF are described. They afford new multi-stage redox assemblies (6–8), including the first system containing both EDT-TTF and ferrocene moieties (6a).

  描述了衍生自TTF的第一烯丙基醇。他们提供了新的多级氧化还原组件（6-8），包括第一个同时包含EDT-TTF和二茂铁部分的系统（6a）。
• TTF–fluorene dyads and their M(CN)₂⁻(M = Ag, Au) salts designed for photoresponsive conducting materials
  作者：Keijiro Tsujimoto、Reiko Ogasawara、Yosuke Kishi、Hideki Fujiwara

  DOI：10.1039/c3nj00979c

  日期：——

  photoinduced intramolecular electron transfer and the resultant charge-separated state. Furthermore, we also reported the crystal structure analyses, photoconductivity and magnetic properties of the cation radical salts, 2b2M(CN)2 (M = Ag, Au), where 2b contains a 4,5-ethylenedithio-substituent. The Ag(CN)2 salt showed a semiconducting behaviour with a room temperature conductivity of 0.088 S cm−1 due to a

  为了探索光响应性导电材料，我们开发了新的四硫富瓦烯（TTF）-芴D-A二聚体，它们具有一个σ键联的硫亚甲基间隔基（1a-d）或一个π-共轭乙烯间隔基（2a-b），并报告了它们的合成，电化学和光学性质。荧光研究表明，受激发芴部分的荧光通过分子内电子从给电子TTF部分到芴部分的转移过程而被淬灭，并且通过π-共轭乙烯间隔基的分子内相互作用更强，并且抑制作用更大。非平面σ键合的亚硫基间隔基。我们还研究了使用dyad 1-2薄膜的光电化学方法的光电转换功能旋涂在ITO涂层玻璃基板上。我们观察到取决于薄膜吸收光谱的电流产生，表明吸收的光子在薄膜/ ITO电极上转换为电流。具有4,5-双（甲硫基）取代基的分子1d的单晶样品的晶体结构分析和光电导率的测量表明，通过光诱导的分子内电子转移和所产生的电荷分离，沿TTF部分的堆叠方向产生了光电流状态。此外，我们还报告了阳离子自由基盐2b 2 M（CN）2（M =
• Semiconducting charge transfer complexes from [60]Fullerene-tetrathiafulvalene (C60-TTF) systems
  作者：Nazario Martín、Luis Sánchez、Carlos Seoane、Raquel Andreu、Javier Garín、Jesús Orduna

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01235-x

  日期：1996.8

  The first CT-complexes of covalently bound [60]Fullerene-tetrathiafulvalene (TTF) systems with tetrafluorotetracyano-p-quinodimethane (TCNQF(4)) show a semiconducting behaviour. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd