(+)-4,8-bis(hydroxymethyl)-2,3:6,7-dibenzobicyclo<3.3.1>nona-2,6-diene | 103681-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+)-4,8-bis(hydroxymethyl)-2,3:6,7-dibenzobicyclo<3.3.1>nona-2,6-diene
• 英文别名: (+)-4,8-bis(hydroxymethyl)-2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene；[(1R,8R,9R,16R)-16-(hydroxymethyl)-8-tetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaenyl]methanol
• CAS: 103681-76-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: KWMQVTVMSQXSKT-VJANTYMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4,8-bis(hydroxymethyl)-2,3:6,7-dibenzobicyclo<3.3.1>nona-2,6-diene 在 四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以11%的产率得到(+)-19,20:22,23-dibenzo-3,6,9,12,15-pentaoxatricyclo<15.3.3.1^18,21>tetracosa-19,22-diene
  参考文献：
  名称：

  含有 2,3:6,7-二苯并双环[3.3.1]nona-2,6-二烯残基作为手性亚基的双足和冠醚的合成和对映体识别

  摘要：

  报道了五种新的光学活性冠醚和六种光学活性双足。使用 (+)-(1S,4R,5S,8R)-2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-4,8-​​diol 和（ +)-(1S,4R,5S,8R)-4,8-​​bis(hydroxymethyl)-2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene 作为手性亚基和双足体含有 2,3:6,7-二苯并双环 [3.3.1]nona-2,6-diene 残基作为手性锚定基团。这些化合物的对映体识别行为通过(±)-苯基甘氨酸甲酯和(±)-1,2-二苯基乙胺盐酸盐通过本体液膜的对映体差异转运来评估。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.83
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-4,8-dione 在 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-4,8-bis(hydroxymethyl)-2,3:6,7-dibenzobicyclo<3.3.1>nona-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  以5,6,11,12-四氢-5,11-甲基二苯并[ a，e ]环辛烯亚单元为手性中心的新型冠醚的合成和对映体识别

  摘要：

  光学活性冠醚（4），（5），（7），（9）和（10）以及开链聚醚（6），它们都掺有5,6,11,12-tetrahydro-5制备了已知绝对构型的11，甲基二苯并[ a，e ]环辛烯分子骨架，并研究了其与（±）-苯基甘氨酸甲酯盐酸盐或（±）-1,2-二苯乙胺盐酸盐的对映体识别行为。

  DOI：

  10.1039/c39850001560

文献信息

• NAEMURA, KOICHIRO;FUKUNAGA, RINKO;KOMATSU, MASANORI;YAMANAKA, MASATOSHI;C+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 83-88
  作者：NAEMURA, KOICHIRO、FUKUNAGA, RINKO、KOMATSU, MASANORI、YAMANAKA, MASATOSHI、C+

  DOI：——

  日期：——
• NAEMURA, KOICHIRO;FUKUNAGA, RINKOE;YAMANAKA, MASATOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 22, 1560-1561
  作者：NAEMURA, KOICHIRO、FUKUNAGA, RINKOE、YAMANAKA, MASATOSHI

  DOI：——

  日期：——