(1S,5S)-1,5-dimethyl-2,2-(1,3-dithiolan-2-yl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane | 191166-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,5S)-1,5-dimethyl-2,2-(1,3-dithiolan-2-yl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: (1'S,5'S)-1',5'-dimethylspiro[1,3-dithiolane-2,2'-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane]
• CAS: 191166-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂S₂
• 分子量: 232.368
• InChiKey: PGWNJECWRZJDFE-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-1,5-dimethyl-2,2-(1,3-dithiolan-2-yl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到1,5-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-frontalin

  摘要：

  Alkylation of the SAMP hydrazone of 1,3-dioxa-5-one provides a convenient way (8 steps, 40% overall yield) to synthesize frontalin in high optical purity lover 95%). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00263-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol 在 重铬酸吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (1S,5S)-1,5-dimethyl-2,2-(1,3-dithiolan-2-yl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-frontalin

  摘要：

  Alkylation of the SAMP hydrazone of 1,3-dioxa-5-one provides a convenient way (8 steps, 40% overall yield) to synthesize frontalin in high optical purity lover 95%). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00263-8

文献信息

• A convenient route to 1-(2-oxiranyl)-1,4-diketones and their application to the synthesis of endo-brevicomin, endo-isobrevicomin, frontalin and related compounds via alkylated 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ones
  作者：Vladimir I Tyvorskii、Dmitry A Astashko、Oleg G Kulinkovich

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.027

  日期：2004.2

  ethyl 4-oxoalkanoates via the oxidation of the intermediate 1,2-dialkylcyclopropanols having a protected carbonyl group in an aliphatic chain. Intramolecular acetalization of these epoxy dicarbonyl compounds gave alkylated 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ones in good yields. The latter were found suitable to be precursors for (±)-endo-brevicomin and its 2-hydroxy derivative, as well as (±)-endo-isobrevicomin

  由4-氧代链烷酸乙酯的乙缩醛通过氧化在脂肪族链中具有被保护的羰基的中间体1,2-二烷基环丙醇制备1-（2-氧代芳基）-1,4-烷二酮。这些环氧二羰基化合物的分子内缩醛化以良好的收率得到烷基化的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-2-酮。发现后者适合作为（±）-内-brevicomin及其2-羟基衍生物以及（±）-内-异brevicomin和（±）-额叶青素的前体。