2,5-dicyanobenzyl bromide | 240130-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dicyanobenzyl bromide
• 英文别名: 2,5 Dicyanobenzylbromide；2-(bromomethyl)benzene-1,4-dicarbonitrile
• CAS: 240130-75-0
• 化学式: C₉H₅BrN₂
• 分子量: 221.056
• InChiKey: HWHCAEVODMZSRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dicyanobenzyl bromide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(Z)-2',5'-dicyanostyryl]-4-[(E)-4'-methylstyryl]benzene
  参考文献：
  名称：

  新的 [5] Helicenes 的合成和 X 射线分析 - HMO 计算二苯乙烯前体的光环化

  摘要：

  描述了具有各种取代基的新五螺旋烯 5、11、17、21 和 28 的合成。在 2,13-二氰基-[5]螺旋烯 (11) 的情况下，通过 HPLC 使用填充有 γ-环糊精的柱子实现光学拆分。然而，对映异构体在几小时内外消旋。另一方面，使用 MPLC 在三乙酰纤维素上分离后，28 的对映异构体是稳定的。解析了 11、17 和 21 的晶体结构，并显示出螺旋烯所预期的典型畸变。应用自由价数总和模型以合理化光化学菲环化的反应模式。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1709::aid-ejoc1709>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氰基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以40%的产率得到2,5-dicyanobenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  新的 [5] Helicenes 的合成和 X 射线分析 - HMO 计算二苯乙烯前体的光环化

  摘要：

  描述了具有各种取代基的新五螺旋烯 5、11、17、21 和 28 的合成。在 2,13-二氰基-[5]螺旋烯 (11) 的情况下，通过 HPLC 使用填充有 γ-环糊精的柱子实现光学拆分。然而，对映异构体在几小时内外消旋。另一方面，使用 MPLC 在三乙酰纤维素上分离后，28 的对映异构体是稳定的。解析了 11、17 和 21 的晶体结构，并显示出螺旋烯所预期的典型畸变。应用自由价数总和模型以合理化光化学菲环化的反应模式。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1709::aid-ejoc1709>3.0.co;2-w

文献信息

• Quinolines useful in treating cardiovascular disease
  申请人：Collini D. Michael

  公开号：US20050131014A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了公式I的化合物，其在治疗或抑制LXR介导的疾病方面是有用的。
• Quinolines and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Wyeth

  公开号：US07576215B2

  公开（公告）日：2009-08-18

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了I式化合物，可用于治疗或抑制LXR介导的疾病。
• Synthesis and X-ray Analysis of New [5]Helicenes – HMO Calculations on the Photocyclization of the Stilbene Precursors
  作者：Christian Stammel、Roland Fröhlich、Christian Wolff、Hans Wenck、Armin de Meijere、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1709::aid-ejoc1709>3.0.co;2-w

  日期：1999.7

  The syntheses of the new pentahelicenes 5, 11, 17, 21, and 28 with various substituents are described. In the case of 2,13-dicyano-[5]helicene (11) optical resolution was achieved by HPLC using a column packed with gamma-cyclodextrin. However, the enantiomers racemized within a few hours. On the other hand, the enantiomers of 28 turned out to be stable after separation on triacetylcellulose using MPLC

  描述了具有各种取代基的新五螺旋烯 5、11、17、21 和 28 的合成。在 2,13-二氰基-[5]螺旋烯 (11) 的情况下，通过 HPLC 使用填充有 γ-环糊精的柱子实现光学拆分。然而，对映异构体在几小时内外消旋。另一方面，使用 MPLC 在三乙酰纤维素上分离后，28 的对映异构体是稳定的。解析了 11、17 和 21 的晶体结构，并显示出螺旋烯所预期的典型畸变。应用自由价数总和模型以合理化光化学菲环化的反应模式。