2-trifluoromethyl-4H-thiopyran-4-one | 1258496-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-4H-thiopyran-4-one
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)-4-thiopyrone；2-Trifluoromethyl-4h-thiopyran-4-one；2-(trifluoromethyl)thiopyran-4-one
• CAS: 1258496-80-8
• 化学式: C₆H₃F₃OS
• 分子量: 180.15
• InChiKey: BXNOIKLZWDZKEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethyl-4H-thiopyran-4-one 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以14%的产率得到1-phenyl-5-[3,3,3-trifluoro-2-(phenylhydrazono)propyl]-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  基于6-（三氟甲基）尿酸的区域选择性合成三氟甲基化的3-（吡唑基）吲哚

  摘要：

  通过中间体异构体5（3）-[3,3,3-三氟-2-（苯基肼基）丙基]，由2-（三氟甲基）马来酸，其乙酯和酰胺合成了许多三氟甲基化的3-（吡唑基）吲哚。吡唑-3（5）-羧酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.12.008
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-6-(trifluoromethyl)-4H-pyran-2-carboxylic acid 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-trifluoromethyl-4H-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of 4-oxo-6-trifluoromethyl-4H-thiopyran-2-carboxylic acid and its derivatives

  摘要：

  用硫氢化钠处理6-三氟甲基香豆酸，首次得到4-氧代-6-三氟甲基-4H-噻喃-2-甲酸（6-三氟甲基硫代香豆酸）。当加热或用 H2SO4 处理时，该酸很容易发生脱羧反应，生成 2-三氟甲基-4H-噻喃-4-酮。因此，6-三氟甲硫代康马酸乙酯和甲酯的产率较低（15-23%）。 6-三(二)氟甲基香豆酸脱羧得到2-三(二)氟甲基-4H-吡喃-4-酮，产率77-80%。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0171-7

文献信息

• Hetero-Diels–Alder reactions of perfluoroalkyl thioamides with electron-rich 1,3-dienes: synthesis of new 2-aminosubstituted-3,6-dihydro-2H-thiopyrans and related compounds
  作者：Oleksandr S. Kanishchev、Morgane Sanselme、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.086

  日期：2013.1

  Hetero-Diels–Alder reactions of perfluoroalkyl thioamides with electron-rich 1,3-dienes such as 2,3-dimethylbutadiene, isoprene or penta-1,3-diene gave a simple and efficient access to new 2-aminosubstituted-3,6-dihydro-2H-thiopyrans. Three different procedures were used depending on the nature of the polyfluoroalkyl chains (RF=CF3, (CF2)nCF3, (CF2)4H) and on the nitrogen substituents of the thioamides

  全氟烷基硫酰胺与富电子的1,3-二烯（例如2,3-二甲基丁二烯，异戊二烯或五，1,3-二烯）的杂狄尔斯-阿尔德反应使新的2-氨基取代的3,6的反应简单有效。 -二氢-2 H-硫代吡喃。根据多氟烷基链的性质（R F = CF 3，（CF 2）n CF 3，（CF 2）4 H）和硫代酰胺的氮取代基（R 1，R 2 = H，对-Tol，吗啉代，Ac）。此外，甲硅烷氧基二烯（1-或2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯和丹尼舍夫斯基二烯）与N-酰基，N-甲苯基三氟甲基硫代酰胺几乎在所有情况下均提供相应的3，6-二氢-2 H-噻喃或3-氧代-四氢噻喃。对于非对称的1,3-二烯，研究了反应的区域和立体化学（尤其是使用X射线衍射分析），表明与报道的氟代硫代羧基衍生物具有高度相似性。最后，两个甲硅烷基化的3,6-dihydro-2 H -thiopyrans经历了意外的碱基诱导的环收缩，得到了新的1,3-噻唑烷酮-4-酮。
• First synthesis of 4-oxo-6-trifluoromethyl-4H-thiopyran-2-carboxylic acid and its derivatives
  作者：B. I. Usachev、S. A. Usachev、G.-V. Röschenthaler、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s11172-010-0171-7

  日期：2010.4

  Treatment of 6-trifluoromethylcomanic acid with sodium hydrosulfide afforded for the first time 4-oxo-6-trifluoromethyl-4H-thiopyran-2-carboxylic acid (6-trifluoromethylthiocomanic acid). When heated or treated with H2SO4, this acid easily underwent decarboxylation leading to 2-trifluoromethyl-4H-thiopyran-4-one. Because of this, both ethyl and methyl 6-tri-fluoromethylthiocomanates were obtained in low yields (15–23%). Decarboxylation of 6-tri-(di)fluoromethylcomanic acids gave 2-tri(di)fluoromethyl-4H-pyran-4-ones in 77–80% yields.

  用硫氢化钠处理6-三氟甲基香豆酸，首次得到4-氧代-6-三氟甲基-4H-噻喃-2-甲酸（6-三氟甲基硫代香豆酸）。当加热或用 H2SO4 处理时，该酸很容易发生脱羧反应，生成 2-三氟甲基-4H-噻喃-4-酮。因此，6-三氟甲硫代康马酸乙酯和甲酯的产率较低（15-23%）。 6-三(二)氟甲基香豆酸脱羧得到2-三(二)氟甲基-4H-吡喃-4-酮，产率77-80%。
• Regioselective synthesis of trifluoromethylated 3-(pyrazolyl)indoles on the basis of 6-(trifluoromethyl)comanic acid
  作者：Boris I. Usachev、Dmitrii L. Obydennov、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.12.008

  日期：2012.3

  A number of trifluoromethylated 3-(pyrazolyl)indoles was synthesized from 2-(trifluoromethyl)comanic acid, its ethyl ester and amide via intermediate isomeric 5(3)-[3,3,3-trifluoro-2-(phenylhydrazono)propyl]pyrazole-3(5)-carboxylic acids and their derivatives.

  通过中间体异构体5（3）-[3,3,3-三氟-2-（苯基肼基）丙基]，由2-（三氟甲基）马来酸，其乙酯和酰胺合成了许多三氟甲基化的3-（吡唑基）吲哚。吡唑-3（5）-羧酸及其衍生物。