N-(4-cyanobenzyl)picolinamide | 1206966-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanobenzyl)picolinamide
• 英文别名: N-[(4-cyanophenyl)methyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1206966-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• mdl: MFCD15834047
• 分子量: 237.261
• InChiKey: PECMWMYSJQWBHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  536.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanobenzyl)picolinamide 在 三氯氧磷 作用下， 以98%的产率得到4-Imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted organic synthesis of 3-substituted-imidazo[1,5-a]pyridines

  摘要：

  3-Substituted-imidazo[1,5-a]pyridines were conveniently synthesized in two steps from commercially available picolinic esters under microwave irradiation conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.137
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 对氰基苄胺 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-cyanobenzyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Manganese/cobalt-catalyzed oxidative C(sp³)–H/C(sp³)–H coupling: a route to α-tertiary β-arylethylamines

  摘要：

  一种胺的α-C(sp3)-H键与苄基的C(sp3)-H键之间的氧化偶联反应可提供多样化的α-三级β-芳基乙胺集合。

  DOI：

  10.1039/c7cc08512e

文献信息

• Manganese/cobalt-catalyzed oxidative C(sp³)–H/C(sp³)–H coupling: a route to α-tertiary β-arylethylamines
  作者：Meiling Tan、Kaizhi Li、Jiangliang Yin、Jingsong You

  DOI：10.1039/c7cc08512e

  日期：——

  An oxidative coupling reaction of an α-C(sp³)–H bond of amine with a benzylic C(sp³)–H bond provides diverse collections of α-tertiary β-arylethylamines.

  一种胺的α-C(sp3)-H键与苄基的C(sp3)-H键之间的氧化偶联反应可提供多样化的α-三级β-芳基乙胺集合。
• [Cp*Rh^III ] in an Ionic Liquid as a Highly Efficient and Recyclable Catalytic Medium for Regio- and Diastereoselective Csp³ -H Carbenoid Insertion
  作者：Jianglian Li、Lin Zhou、Yaoling Wang、Qiang Ma、Yuan Lei、Ruizhi Lai、Yi Luo、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201901279

  日期：2019.12.8

  A bidentate‐assisted Csp3–H bond insertion using Cp*RhIII/IL as a highly efficient and recyclable catalytic medium is reported. The application of ionic liquid not only lowered the temperature, but also enhanced the diastereoselectivity of this reaction. This work significantly expanded the scope of ionic liquids in Csp3–H functionalizations

  据报道，使用Cp * Rh III / IL作为高效且可回收的催化介质，可进行双齿辅助的Csp 3 -H键插入。离子液体的应用不仅降低了温度，而且提高了该反应的非对映选择性。这项工作大大扩展了Csp 3 -H官能化中离子液体的范围
• Cobalt-Catalyzed<i>ortho</i>-C−H Functionalization/Alkyne Annulation of Benzylamine Derivatives: Access to Dihydroisoquinolines
  作者：Ángel Manu Martínez、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez-Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.201702283

  日期：2017.8.25

  A practical picolinamide-directed C−H functionalization/alkyne annulation of benzylamine derivatives enabling access to the previously elusive 1,4-dihydroisoquinoline skeleton was developed using molecular O2 as the sole oxidant and Co(OAc)2 as precatalyst. The method is compatible with both internal and terminal alkynes and shows high versatility and functional-group tolerance. Furthermore, full preservation

  使用分子O 2作为唯一的氧化剂和Co（OAc）2作为预催化剂，开发了一种实用的吡啶甲酰胺导向的苄胺衍生物的CH功能化/炔烃环化反应，能够接近以前难以捉摸的1,4-二氢异喹啉骨架。该方法与内部和末端炔烃均兼容，并显示出高通用性和官能团耐受性。此外，当使用非外消旋的α-取代的苄胺衍生物时，观察到完全保留了对映体纯度。试剂和催化剂的动力学分析，标记实验以及催化活性共配合物的分离和鉴定揭示了有关机理的重要见解。
• Rh^I/Rh^III catalyst-controlled divergent aryl/heteroaryl C–H bond functionalization of picolinamides with alkynes
  作者：Ángel Manu Martínez、Javier Echavarren、Inés Alonso、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c5sc01885d

  日期：——

  Switchable site-selectivity through catalyst control is achieved in the direct functionalization of picolinamides that contain two distinct C–H sites to construct diverse scaffolds from the same starting material.

  通过催化剂控制，可以在含有两个不同C-H位点的吡啶甲酰胺的直接官能化反应中实现可切换的位点选择性，从相同的起始物质构建不同的支架。
• Copper-Catalyzed 1,2-Difunctionalization Trifluoromethylamidation of Alkynes Assisted by a Coordinating Group
  作者：Jing Ren、Kaiyun Liu、Ning Wang、Xiangxiang Kong、Jinlong Li、Kaizhi Li

  DOI：10.1021/acscatal.3c02662

  日期：2023.8.18

  amenable for late-stage functionalization of natural compounds and biologically relevant motifs, allowing a straightforward synthesis of a large library of CF3-containing enamides, the high-value pharmacophores, in a single step from readily accessible amides, Langlois’ reagent, and alkynes. The current methodology can also be successfully extended to difluoromethylamidation of alkynes. Additionally

  炔烃的自由基 1,2-双官能化反应已发展成为制备多取代亚烷基的通用方法。然而，尽管生成的烯胺在天然分子、生物活性和药物化合物中普遍存在，但仍缺乏进行碳胺化的强有力的催化策略。在此，我们表明，明智地安装在胺上的二齿配位基团可以作为实现炔烃自由基三氟甲基酰胺化的有效工具。该策略表现出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，适合天然化合物和生物学相关基序的后期功能化，从而可以直接合成大型 CF 3文库含有烯酰胺的高价值药效团，只需一步即可从易于获得的酰胺、朗格卢瓦试剂和炔烃中获得。目前的方法还可以成功扩展到炔烃的二氟甲基酰胺化。此外，还进行了各种机理实验，如竞争实验、H/D同位素交换实验、自由基陷阱实验、哈米特研究和动力学研究，以更好地理解反应机理。