N-(4-trifluoromethylbenzylidene)-N-(3-methylpyridin-2-yl)amine | 850132-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-trifluoromethylbenzylidene)-N-(3-methylpyridin-2-yl)amine
• 英文别名: (3-methyl-pyridin-2-yl)-(4-trifluoromethyl-benzylidene)-amine；N-(3-methylpyridin-2-yl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
• CAS: 850132-21-7
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂
• 分子量: 264.25
• InChiKey: PCLQRRUREPINIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 N-(4-trifluoromethylbenzylidene)-N-(3-methylpyridin-2-yl)amine 在 (11aR)-(+)-10,11,12,13-tetrahydrodiindeno-[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-5-bis[(R)-1-phenylethyl]amine 、 potassium acetate 、 copper (I) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(S)-N-(3-methylpyridin-2-yl)-1-(p-trifluoromethylphenyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳基醛亚胺的铜催化不对称芳基化：1,4-插入的基本步骤

  摘要：

  单齿亚磷酰胺的铜络合物可有效地促进N-氮杂芳基醛亚胺与芳基硼氧烷的不对称芳基化。DFT计算和实验支持1,4-插入在反应途径的基本步骤，一个步骤，其中芳基-铜物质增加了C = N-C = N的直接跨四个原子在Ñ -azaaryl醛亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201812646
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 对三氟甲基苯甲醛 生成 N-(4-trifluoromethylbenzylidene)-N-(3-methylpyridin-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的，导向基团辅助的亚胺和炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  带有3-甲基-2-吡啶基的醛亚胺在镍催化下与两个炔烃分子进行[2 + 2 + 2]环加成反应，以中等至良好的收率得到1,2-二氢吡啶衍生物。该反应可能涉及亚胺和炔，另一炔的插入，和C的氧化环化 Ñ还原消除，随后是1,5-σ迁移氢移。吡啶基被提议通过与氮杂-尼克环中间体的螯合来促进反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201000564