N-benzyl-N-methyl-2-methylbenzylamine | 10479-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-2-methylbenzylamine
• 英文别名: o,N-Dimethylbenzylamin；benzyl-methyl-(2-methyl-benzyl)-amine；Benzenemethanamine, N,2-dimethyl-N-(phenylmethyl)-；N-methyl-N-[(2-methylphenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 10479-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• mdl: MFCD16558298
• 分子量: 225.334
• InChiKey: PSBPHJZLPVJJER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164-166 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-2-methylbenzylamine 生成 benzyl-dimethyl-(2-methyl-benzyl)-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; May; Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 490, p. 189,200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-N-methyl(trimethylsilyl)methylammonium iodide 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(2-phenethyl)benzylmethylamine 、 N-benzyl-N-methyl-2-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects on the Benzyl Groups in Sommelet-Hauser Rearrangement.

  摘要：

  研究了在N,N-二(取代苄基)-N-甲基(三甲基硅基)methylammonium卤化物与氟化铯在N,N-二甲基甲酰胺中进行Sommelet-Hauser重排反应时，苄基取代基（MeO、Me、H、Br、CN、NO2）的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.518

文献信息

• [EN] NOVEL RUTHENIUM COMPLEXES AND THEIR USE IN OLEFIN METATHESIS REACTIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPLEXES DE RUTHÉNIUM ET LEUR UTILISATION DANS DES RÉACTIONS DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：APEIRON SYNTHESIS SA

  公开号：WO2019202509A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The invention relates to a ruthenium complex of formula (1), (1) wherein all variables have a meaning as defined in the specification to be used as a (pre)catalyst in the olefin metathesis reaction, ring metathesis reaction (RCM), homometathesis (self-CM), cross-metathesis including ethanolysis (CM).

  该发明涉及一种公式（1）的钌配合物，其中（1）中的所有变量具有规范中定义的含义，用作烯烃重排反应、环重排反应（RCM）、同核重排反应（自身CM）、包括乙醇解作用的交叉重排反应（CM）中的（前）催化剂。
• Cp*Ir complex bearing a flexible bridging and functional 2,2′-methylenebibenzimidazole ligand as an auto-tandem catalyst for the synthesis of N-methyl tertiary amines from imines via transfer hydrogenation/N-methylation with methanol
  作者：Xiaozhong Chen、Yao Ai、Peng Liu、Chenchen Yang、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.037

  日期：2021.10

  A Cp*Ir complex bearing a flexible bridging and functional 2,2′-methylenebibenzimidazole ligand was designed, synthesized, and found to be a general and efficient auto-tandem catalyst for the synthesis of N-methyl tertiary amines from imines via transfer hydrogenation/N-methylation with methanol as both hydrogen source and methylating reagent. In the presence of [Cp*Ir(2,2′-CH2BiBzImH2)Cl][Cl], a range

  设计、合成了带有柔性桥接和功能性 2,2'-亚甲基联苯并咪唑配体的 Cp*Ir 配合物，并发现它是一种通用且高效的自串联催化剂，用于通过转移氢化从亚胺合成 N-甲基叔胺/N-甲基化用甲醇作为氢源和甲基化试剂。在 [Cp*Ir(2,2'-CH 2 BiBzImH 2 )Cl][Cl] 存在下，以高收率和几乎完全的选择性获得了一系列理想的产物。由于高度的原子经济性以及最少的化学品和能源消耗，该反应极具吸引力。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在活化甲醇作为有机合成的 C1 来源方面的新潜力。
• v.Braun; May; Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 490, p. 189,200
  作者：v.Braun、May、Michaelis

  DOI：——

  日期：——
• Substituent Effects on the Benzyl Groups in Sommelet-Hauser Rearrangement.
  作者：Tetsuya TANAKA、Naohiro SHIRAI、Yoshiro SATO

  DOI：10.1248/cpb.40.518

  日期：——

  The effects of substituents (MeO, Me, H, Br, CN, NO2) of the benzyl groups in the Sommelet-Hauser rearrangement of N, N-bis(substituted benzyl)-N-methyl(trimethylsilyl)methylammonium halides with cesium fluoride in N, N-dimethylformamide were examined.

  研究了在N,N-二(取代苄基)-N-甲基(三甲基硅基)methylammonium卤化物与氟化铯在N,N-二甲基甲酰胺中进行Sommelet-Hauser重排反应时，苄基取代基（MeO、Me、H、Br、CN、NO2）的影响。