2,6-bis(3-hydroxyphenyl)-4-phenylpyridine | 1227851-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(3-hydroxyphenyl)-4-phenylpyridine
• 英文别名: 3,3'-(4-phenylpyridine-2,6-diyl)diphenol；3-[6-(3-hydroxyphenyl)-4-phenylpyridin-2-yl]phenol
• CAS: 1227851-78-6
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂
• 分子量: 339.393
• InChiKey: DLUFNTXHXJNUFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 2,6-bis(3-hydroxyphenyl)-4-phenylpyridine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到1-aza-6,9,12,15,18-pentaoxa-3,5;19,21-diphenylene-2,22-(p-phenylpyridine)cyclodocosane
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂和硫杂冠醚的合成及其金属离子模板合成作为模型案例研究

  摘要：

  使用二甲苯基化的乙二醇与 1,1´-(2,2´-二羟基萘基)硫化物 (DNS) 和 2,6-双(3-羟基苯基)-反应合成了四种新的硫杂和四种新的氮杂冠醚在碱（LiOH、NaOH、KOH 和 Cs 2CO 3）存在下，在作为溶剂的乙腈中的 4-苯基吡啶。基于DNS的大环化合物合成中，碱金属离子的模板效应；分别考察了Li + 、Na + 、K + 和Cs + 对反应产率的影响。钠模板通常对所有四种大环的合成更有效。相对而言，在各种应用阳离子的存在下，获得了良好的 15 和 18 元大环产量。在 18 元大环的形成中，K + 阳离子比 Na + 更有效的模板离子，因为与 15 元大环相比，它们的腔尺寸更大。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.521
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 、 1-(3-hydroxy-phenacyl)-pyridinium; iodide 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以58.1%的产率得到2,6-bis(3-hydroxyphenyl)-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, topoisomerase I and II inhibitory activity, cytotoxicity, and structure–activity relationship study of hydroxylated 2,4-diphenyl-6-aryl pyridines

  摘要：

  A new series of 2,4-diphenyl-6-aryl pyridines containing hydroxyl group(s) at the ortho, meta, or para position of the phenyl ring were synthesized, and evaluated for topoisomerase I and II inhibitory activity and cytotoxicity against several human cancer cell lines for the development of novel anticancer agents. Structure-activity relationship study revealed that the substitution of hydroxyl group( s) increased topoisomerase I and II inhibitory activity in the order of meta > para > ortho position. Substitution of hydroxyl group on the para position showed better cytotoxicity. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.051

文献信息

• Synthesis of new aza- and thia-crown ethers and their metal ion templates synthesis as model case study
  作者：Mahmood Kamali、Abbas Shockravi、Reza Mohtasham、Somayeh Pahlavan Moghanlo

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.521

  日期：——

  Four new thia- and four new aza- crown ethers were synthesized using the reaction of ethylene glycols ditosylated with 1,1´-(2,2´-dihydroxynaphthyl)sulfide ( DNS ) and 2,6-bis(3- hydroxyphenyl)-4-phenylpyridine in acetonitrile as solvent in the presence of bases (LiOH, NaOH, KOH and Cs 2CO 3). In the synthesis of macrocycles based on DNS , the template effects of alkaline metal ions; Li + , Na + ,

  使用二甲苯基化的乙二醇与 1,1´-(2,2´-二羟基萘基)硫化物 (DNS) 和 2,6-双(3-羟基苯基)-反应合成了四种新的硫杂和四种新的氮杂冠醚在碱（LiOH、NaOH、KOH 和 Cs 2CO 3）存在下，在作为溶剂的乙腈中的 4-苯基吡啶。基于DNS的大环化合物合成中，碱金属离子的模板效应；分别考察了Li + 、Na + 、K + 和Cs + 对反应产率的影响。钠模板通常对所有四种大环的合成更有效。相对而言，在各种应用阳离子的存在下，获得了良好的 15 和 18 元大环产量。在 18 元大环的形成中，K + 阳离子比 Na + 更有效的模板离子，因为与 15 元大环相比，它们的腔尺寸更大。
• Synthesis, topoisomerase I and II inhibitory activity, cytotoxicity, and structure–activity relationship study of hydroxylated 2,4-diphenyl-6-aryl pyridines
  作者：Radha Karki、Pritam Thapa、Mi Jeong Kang、Tae Cheon Jeong、Jung Min Nam、Hye-Lin Kim、Younghwa Na、Won-Jea Cho、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.051

  日期：2010.5

  A new series of 2,4-diphenyl-6-aryl pyridines containing hydroxyl group(s) at the ortho, meta, or para position of the phenyl ring were synthesized, and evaluated for topoisomerase I and II inhibitory activity and cytotoxicity against several human cancer cell lines for the development of novel anticancer agents. Structure-activity relationship study revealed that the substitution of hydroxyl group( s) increased topoisomerase I and II inhibitory activity in the order of meta > para > ortho position. Substitution of hydroxyl group on the para position showed better cytotoxicity. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.