6-methyl-2-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole | 1188158-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-methyl-2-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 6-methyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1188158-87-3
• 化学式: C₉H₆F₃NS
• 分子量: 217.215
• InChiKey: CYBOCWUHPCSUEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 6-methyl-2-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到3,4-dipropyl-6-methyl-2-trifluoromethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  （三氟甲基）喹啉的新合成路线：镍催化通过形成硫镍环和热脱硫将炔烃插入芳族 C-S 键

  摘要：

  我们开发了一种炔烃在镍催化下插入 2-（三氟甲基）-1,3-苯并噻唑的反应，得到七元苯并噻氮杂，通过热脱硫作用转化为 2-（三氟甲基）喹啉。这个过程可以被认为是硫原子用炔烃的形式取代。通过 X 射线单晶结构分析和原位 X 射线吸收精细结构光谱证实了通过将苯并噻唑中的 C-S 键氧化加成到镍 (0) 上而形成的硫镍环中间体的结构。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610785
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-2,2,2-trifluorothiacetamide 在 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-methyl-2-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  A General and Straightforward Method for the Synthesis of 2-Trifluoromethylbenzothiazoles

  摘要：

  An efficient one-pot method for the synthesis of 2-trifluoromethylbenzothiazoles by the treatment of trifluoromethylimidoyl chlorides with sodium hydrosulfide hydrate using PdCl(2) as the sole catalyst in DMSO is described. The reaction proceeds via thiolation/C H bond functionalization/C S bond formation in moderate to high yields with good functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol1006899

文献信息

• [EN] NOVEL SULFONYLAMINOBENZAMIDE COMPOUNDS AS ANTHELMINTICS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SULFONYLAMINOBENZAMIDE UTILISÉS COMME ANTHELMINTIQUES
  申请人：NOVARTIS TIERGESUNDHEIT AG

  公开号：WO2016033341A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention relates to a new compound of formula (I) wherein the variables have the meaning as indicated in the claims; or an enantiomer or salt thereof. The compounds of formula (I) are useful in the control of parasites, in particular endoparasites, in and on vertebrates.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为（I），其中变量的含义如索赔中所示；或其对映体或盐。化合物的化学式（I）在控制寄生虫方面具有用途，特别是在脊椎动物体内和体外的内寄生虫。
• Sodium Sulfite-Involved Photocatalytic Radical Cascade Cyclization of 2-Isocyanoaryl Thioethers: Access to 2-CF₂/CF₃-Containing Benzothiazoles
  作者：Yao Yuan、Wuheng Dong、Xiaoshuang Gao、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03710

  日期：2019.1.18

  visible-light-induced radical cascade cyclization of 2-isocyanoaryl thioethers for the synthesis of 2-CF2/CF3-containing benzothiazoles has been developed. Sodium sulfite can participate in the photocatalytic cycle as a reductant that efficiently transforms Ir4+ into Ir3+ to promote the fluoroalkylation under mild reaction conditions.

  已经开发了可见光诱导的2-异氰基芳基硫醚的自由基级联环化反应，用于合成含2-CF 2 / CF 3的苯并噻唑。亚硫酸钠可作为还原剂参与光催化循环，该还原剂可在温和的反应条件下有效地将Ir 4+转化为Ir 3+从而促进氟烷基化。
• Copper-Catalyzed Thiolation Annulations of 1,4-Dihalides with Sulfides Leading to 2-Trifluoromethyl Benzothiophenes and Benzothiazoles
  作者：Chun-Lin Li、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang、Ping Zhong、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo101675f

  日期：2010.10.15

  thiolation reaction of 1,4-dihalides with sulfides has been developed for selectively synthesizing 2-trifluoromethyl benzothiophenes and benzothiazoles. In the presence of CuI, a variety of 2-halo-1-(2-haloaryl)-3,3,3-trifluoropropylenes smoothly underwent the thiolation annulation with Na2S to afford 2-trifluoromethyl benzothiophenes in moderate to good yields. Moreover, the conditions are compatible with

  已经开发出铜催化的1，4-二卤化物与硫化物的双硫醇化反应，用于选择性合成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑。在CuI存在下，各种2-卤代-1-（2-卤代芳基）-3,3,3-三氟丙烯顺利地与Na 2 S进行硫醇化环化反应，以中等至良好的产率得到2-三氟甲基苯并噻吩。此外，在NaHS和K 3 PO 4的存在下，该条件与N-（2-卤代芳基）三氟乙酰亚氨基酰氯是相容的，从而产生了2-三氟甲基苯并噻唑。
• ANTHRANILAMIDES, SULFONAMIDES AND NITRO ANALOGUES DERIVED THEREFROM AS ANTHELMINTICS
  申请人：Novartis Tiergesundheit AG

  公开号：EP2990403A1

  公开（公告）日：2016-03-02

  The present invention relates to a new compound of formula wherein the variables have the meaning as indicated in the claims; or an enantiomer or salt thereof. The compounds of formula (I) are useful in the control of parasites, in particular endoparasites, in and on vertebrates.

  本发明涉及一种新的式化合物 其中各变量的含义如权利要求所述；或其对映体或盐。式（I）化合物可用于控制脊椎动物体内和身上的寄生虫，特别是内寄生虫。
• Sulfonylaminobenzamide compounds as anthelmintics
  申请人：ELANCO Tiergesundheit AG

  公开号：US10464889B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  The present invention relates to a new compound of formula (I) wherein the variables have the meaning as indicated in the claims; or an enantiomer or salt thereof. The compounds of formula (I) are useful in the control of parasites, in particular endoparasites, in and on vertebrates.

  本发明涉及一种新的式 (I) 化合物，其中各变量的含义如权利要求所述；或其对映体或盐。式（I）化合物可用于控制脊椎动物体内和身上的寄生虫，特别是内寄生虫。