1‐(4‐aminophenyl)‐3‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one | 62913-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1‐(4‐aminophenyl)‐3‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one
• 英文别名: 1-(4-Aminophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；1-(4-aminophenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 62913-80-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• mdl: MFCD09559403
• 分子量: 229.302
• InChiKey: HHVJZBJZYSXOBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  436.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1‐(4‐aminophenyl)‐3‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(pyrrol-1-yl)-4-[4-(pyrrol-1-yl)phenyl]-6-(2-thienyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  New conjugated monomers and oligomers derived from chalcones and containing thiophene, pyrrole, and pyrimidine fragments

  摘要：

  4New hybrid systems based on a series of chalcones and containing pyrimidine, thiophene, and pyrrole fragments were synthesized, and their electrochemical properties were studied.

  DOI：

  10.1134/s1070427210080239
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4-氨基苯乙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95 %的产率得到1‐(4‐aminophenyl)‐3‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  新型四溴邻苯二甲酰亚胺衍生物的设计和合成，作为具有细胞凋亡诱导作用的潜在微管蛋白抑制剂，用于癌症治疗

  摘要：

  尽管存在多种治疗癌症的方法，但化疗在这种疾病的治疗中仍然发挥着重要作用。此外，微管是细胞骨架的重要组成部分，在细胞分裂过程中发挥着关键作用，使其成为癌症治疗的有吸引力的靶点。因此，本工作的范围适用于设计和合成具有秋水仙碱结合位点（CBS）抑制潜力的新型抗微管蛋白四溴邻苯二甲酰亚胺杂化物（3-17）。体外研究表明化合物 16 显示出最低的 IC50 50 FaDu 癌细胞系的 IC 值 (11.46 µM)，而化合物 17 表现出最低的 IC50 50 PC3 癌细胞系的值 (13.62 µM)。然而，化合物 7b 表现出最低的 IC 50 MDA-MB-468 癌细胞系的值 (11.45 µM)。此外，化合物 17 被观察为针对所有三种测试的癌细胞系（MDA-MB-468、PC3 和 FaDu）的优异抗肿瘤候选药物，具有 IC 50值分别为 17.22、13.15 和 13.62 µM。此外，化合物

  DOI：

  10.1002/ddr.22197

文献信息

• A combined experimental and DFT investigation of mono azo thiobarbituric acid based chalcone disperse dyes
  作者：Alaa Z. Omar、Mona N. Mahmoud、Samir K. El-Sadany、Ezzat A. Hamed、Mohamed A. El-atawy

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108887

  日期：2021.2

  of the azo and hydrazo tautomeric forms and their electronic absorption of the dyes were optimized at B3LYP/6-311G level of theory. All the azo compounds were evaluated for their dyeing performance on polyester fibers, and PET. All the synthesized dyes gave moderate to excellent fastness properties on PET fiber. The effects of the nature of the substituents on the color and dyeing properties of these

  4-氨基苯乙酮与不同取代的苯甲醛反应合成了许多单偶氮染料，得到了一系列新的查尔酮衍生物。然后使这些查耳酮的重氮盐与硫代巴比妥酸反应以产生合适的偶氮染料。通过IR，NMR光谱数据确定新合成的染料的结构。红外研究证实，固相中存在偶氮二氧噻吩互变异构体，而11 H NMR研究表明，主要存在偶氮酚-氧代硫醇或肼基-二氧代硫醇互变异构体。在B3LYP / 6-311G的理论水平上优化了偶氮和肼互变异构形式的几何形状及其对染料的电子吸收。评价所有偶氮化合物在聚酯纤维和PET上的染色性能。所有合成的染料在PET纤维上均具有中等至优异的牢度性能。已经评估了取代基的性质对这些染料的颜色和染色性能的影响。讨论了涤纶纤维的染色机理。
• Design, synthesis and biological evaluation of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines as potent lysine specific demethylase 1 (LSD1/KDM1A) inhibitors
  作者：Shuai Wang、Li-Jie Zhao、Yi-Chao Zheng、Dan-Dan Shen、Er-Fei Miao、Xue-Peng Qiao、Li-Juan Zhao、Ying Liu、Ruilei Huang、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.021

  日期：2017.1

  A new series of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-based LSD1 inhibitors were designed, synthesized, and further evaluated for their cytotoxicity against MGC-803, EC109, A549 and PC-9 cells as well as the ability of inhibiting LSD1. Some of these compounds showed potent inhibition toward LSD1 and selectively inhibited growth of A549 and PC-9 cells. Compound 6l potently inhibited growth of PC-9 cells

  设计，合成了一系列新的基于[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶的LSD1抑制剂，并进一步评估了它们对MGC-803，EC109，A549和PC-9细胞的细胞毒性作为抑制LSD1的能力。这些化合物中的一些显示出对LSD1的有效抑制作用，并选择性抑制A549和PC-9细胞的生长。化合物6l有效抑制PC-9细胞的生长（IC 50  = 0.59μM），效力比5-FU高约4倍。进一步的SAR研究导致鉴定了6l-m化合物，该化合物对所有测试的癌细胞系均具有良好的生长抑制作用，并且比5-FU和GSK2879552更有效。此外，化合物5p，5q和6i有效抑制LSD1（IC 50分别 为0.154、1.19和0.557μM）。对接研究表明，化合物5p与Val333形成了芳烃-H相互作用，并与周围的Ala331，Met332和Ala539残基形成氢键。化合物5p以浓度依赖的方式显着抑制A549和PC-9细胞
• Design, synthesis and antiproliferative activity studies of 1,2,3-triazole–chalcones
  作者：Dong-Jun Fu、Sai-Yang Zhang、Ying-Chao Liu、Xiao-Xin Yue、Jun-Ju Liu、Jian Song、Ruo-Han Zhao、Feng Li、Hui-Hui Sun、Yan-Bing Zhang、Hong-Min Liu

  DOI：10.1039/c6md00169f

  日期：——

  3-triazole–chalcone hybrids were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against three selected cancer cell lines (SK-N-SH, HepG-2 and MGC-803). Most of the synthesized compounds exhibited moderate to good activity against all the cancer cell lines selected. Particularly, compound 12k showed the most excellent antiproliferative activity with an IC50 value of 1.53 μM against

  设计，合成和评估了一系列1,2,3-三唑-查耳酮杂种对三种选定的癌细胞系（SK-N-SH，HepG-2和MGC-803）的抗增殖活性。大多数合成的化合物对所选的所有癌细胞系均表现出中等至良好的活性。特别地，化合物12k显示出最优异的抗增殖活性，对SK-N-SH癌细胞的IC 50值为1.53μM。机理研究表明，化合物12k通过诱导细胞凋亡并使细胞周期停留在G1期来抑制SK-N-SH癌细胞的增殖。
• Synthesis, Antiproliferative and Cytotoxic Activities, DNA Binding Features and Molecular Docking Study of Novel Enamine Derivatives
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Ali Aydin、Belkız Yencilek、Fatih Ertürk、Oğuz Özbek、Sultan Erkan、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.202000139

  日期：2020.7

  in the range of 0.1×103 M−1–2.3×104 M−1. The antiproliferative activity of studied enamine derivatives could possibly be due to their DNA binding as well as their cytotoxic properties. In addition to these assays, the chalcones and enamine derivatives were investigated by molecular docking to calculate the synergistic effect of antiproliferative activities against six human cancer cell lines.

  通过内酯和查耳酮的反应合成了新的烯胺衍生物，并研究了它们对六种癌细胞系（例如 HeLa、HT29、A549、MCF7、PC3 和 Hep3B）和一种正常细胞系（例如，FL）的抗增殖和细胞毒活性以及它们与 CT-DNA 的相互作用模式。大多数 IC50 值为 86-168 μM 的烯胺衍生物表现出比起始分子更强的抗癌细胞增殖活性。虽然在烯胺衍生物中，四种化合物对 Hep3B 细胞系显示出比对照药物（5-氟尿嘧啶和顺铂）更高的细胞毒性效力，但这些化合物对正常细胞 FL 没有表现出任何显着的毒性。UV/VIS 光谱数据表明，八种化合物会导致具有轻微红移（~6 nm）的低色度，表明它们通过嵌入或小沟结合模式与 DNA 结合。化合物的结合常数在0.1×103 M-1–2.3×104 M-1范围内。所研究的烯胺衍生物的抗增殖活性可能是由于它们的 DNA 结合以及它们的细胞毒特性。除了这些测定之外，还通
• N-[(3-杂环基)丙烯酰基]苯基丙烯酰胺类衍 生物及其应用
  申请人：西华大学

  公开号：CN107118185B

  公开（公告）日：2019-05-03

  本发明涉及酰胺类化合物及其制备方法和应用，具体涉及含杂环基团的N‑[(3‑杂环基)丙烯酰基]苯基丙烯酰胺类衍生物及其应用。本发明解决的技术问题是提供一种可作为抗氧化剂和农用杀虫剂使用的酰胺类化合物。该化合物的结构式如式Ⅰ所示。本发明采用生物活性基团拼接原理，将杂环化合物引入酰胺化合物中，发现了一些结构新颖、活性优异的活性化合物或活性先导化合物，从而为新型抗氧化剂及杀虫剂的创制奠定了较好的基础。