2-(2-cyclohex-2-enylethyl)-1,3-dioxolane | 371113-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(2-cyclohex-2-enylethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(2-Cyclohex-2-en-1-ylethyl)-1,3-dioxolane；2-(2-cyclohex-2-en-1-ylethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 371113-36-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: UGJPPECIBAEUEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyclohex-2-enylethyl)-1,3-dioxolane 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(环己-2-烯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  立体选择性亲电试剂诱导的烯基肟O-烯丙基和O-苄基醚的单环和双环化-片段化反应。二氢吡啶的合成

  摘要：

  苯硒基溴诱导的γ-和δ-不饱和醛肟和酮肟O-烯丙基和O-苄基醚的环化反应，然后缓慢氧化所得的氧亚胺离子，得到环状亚胺盐，这些亚胺盐很容易被钠还原为吡咯烷，哌啶或四氢异喹啉硼氢化物 二烯基肟通过在汞（II）诱导的环化反应中终止的类似序列产生吲哚并咪唑和喹喔啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01118-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 3-溴环己烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-(2-cyclohex-2-enylethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  X = Y–ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第52部分：形成稠环的亲电试剂引起的肟→硝酮→环加成级联反应

  摘要：

  亲电引发的肟在内环烯烃和外亚甲基环烷烃上的肟环化反应，以立体和区域特异性方式产生，并以高收率生成顺式稠合双环硝酮。随后，以N-甲基马来酰亚胺进行的面部选择性环加成反应的收率很高。该序列可以一锅法进行，并导致形成4个键，2个环和6个立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00661-5

文献信息

• X=Y–ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 52: Fused-ring forming electrophile induced oxime→nitrone→cycloaddition cascades
  作者：H Ali Dondas、Ronald Grigg、Sylvie Thibault

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00661-5

  日期：2001.8

  Electrophile induced cyclisation of oximes onto endocyclic alkenes and exo-methylene cycloalkanes occurs stereo- and regio-specifically generating cis-fused bicyclic nitrones in good yield. Subsequent facially selective cycloaddition with N-methylmaleimide occurs in good yield. The sequence may be carried out as a one-pot procedure and results in the formation of 4 bonds, 2 rings and 6 stereocentres

  亲电引发的肟在内环烯烃和外亚甲基环烷烃上的肟环化反应，以立体和区域特异性方式产生，并以高收率生成顺式稠合双环硝酮。随后，以N-甲基马来酰亚胺进行的面部选择性环加成反应的收率很高。该序列可以一锅法进行，并导致形成4个键，2个环和6个立体中心。
• Stereoselective electrophile-induced mono- and bis-cyclisation–fragmentation reactions of alkenyl oxime O-allyl and O-benzyl ethers. Synthesis of dihydropinidine
  作者：H Ali Dondas、Ronald Grigg、Jasothara Markandu、Trevor Perrior、Tekka Suzuki、Sylvie Thibault、W Anthony Thomas、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01118-8

  日期：2002.1

  Phenylseleny bromide-induced cyclisation of γ- and δ-unsaturated aldoxime and ketoxime O-allyl and O-benzyl ethers is followed by a slow fragmentation of the resultant oxyiminium ions furnishing cyclic iminium salts which are readily reduced to pyrrolidines, piperidines or tetrahydroisoquinolines by sodium borohydride; dialkenyl oximes yield indolizidines and quinolizidines by an analogous sequence

  苯硒基溴诱导的γ-和δ-不饱和醛肟和酮肟O-烯丙基和O-苄基醚的环化反应，然后缓慢氧化所得的氧亚胺离子，得到环状亚胺盐，这些亚胺盐很容易被钠还原为吡咯烷，哌啶或四氢异喹啉硼氢化物 二烯基肟通过在汞（II）诱导的环化反应中终止的类似序列产生吲哚并咪唑和喹喔啉。
• Stereocontrolled Synthesis of Substituted Bicyclic Ethers through Oxy-Favorskii Rearrangement: Total Synthesis of (±)-Communiol E
  作者：Shoji Kobayashi、Tatsuhiro Kinoshita、Takuji Kawamoto、Masato Wada、Hiroyuki Kuroda、Araki Masuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/jo201064h

  日期：2011.9.2

  The potential of the oxy-Favorskii rearrangement to form branched cis-fused bicyclic ethers was explored. Both tertiary and quaternary centers were constructed in highly stereospecific manners. Methanol and primary amines were effective nucleophiles for the rearrangement. The total synthesis of (±)-communiol E was achieved based on this method.

  探索了氧基-Favorskii重排形成支链顺式稠合双环醚的潜力。三级和四级中心都是以高度立体化的方式构建的。甲醇和伯胺是有效的重排亲核试剂。基于该方法，实现了（±）-香酚E的全合成。