4(S)-methyl-3(S)-(phenylacetamido)-2-azetidinone | 87791-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4(S)-methyl-3(S)-(phenylacetamido)-2-azetidinone
• 英文别名: 4-methyl-3-phenylacetamido-2-azetidinone；N-[(2S,3S)-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 87791-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: IANHKZDSGULNBE-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-methyl-3(S)-(phenylacetamido)-2-azetidinone 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 <<4(S)-methyl-3(S)-(phenylacetamido)-2-oxo-1-azetidinyl>thio>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of substituted [[3(S)-(acylamino)-2-oxo-1-azetidinyl]thio]acetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a010
• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((2S,3S)-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WOULFE S. R.; MILLER M. J., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 16, 3133-3139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-Lactams. XI. Synthesis of <i>N</i>-phosphorylated mono- and bicyclic β-lactams
  作者：George Just、Denise Dugat、Whi-Yu Liu

  DOI：10.1139/v83-296

  日期：1983.8.1

  Starting from appropriately.substituted monocyclic β-lactam, N-phosphorylated mono- and bicyclic β-lactams have been synthesized.

  从适当替代的单环β-内酰胺出发，已合成了N-磷酸化的单环和双环β-内酰胺。
• Novel intermediates and process for preparing (S)-3-acylamino-4-substituted-2-azetidinones
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0080942A1

  公开（公告）日：1983-06-08

  Compounds having the formula can be prepared by reacting a compound having the formula with a Grignard reagent having the formula wherein R, is phenylacetyl or phenoxyacetyl; R2 is a not readily enolyzable alkyl group, aryl or norbornyl; R3 is alkyl, alken-1-yl, alkyn-1-yl, 2-phenylethenyl, 2-phenylethynyl, aryl or arylalkyl; X, is bromine or chlorine. (3R-cis)-3-Acylamino-4-norbornylsulfonyl-2-azetidinones are novel compounds that form an integral part of this invention.

  具有式子的化合物可通过使具有式子的化合物与具有式子的格氏试剂反应来制备 其中 R 是苯乙酰基或苯氧基乙酰基；R2 是不易分解的烷基、芳基或降冰片基；R3 是烷基、烯-1-基、炔-1-基、2-苯基乙烯基、2-苯基乙炔基、芳基或芳烷基；X 是溴或氯。 (3R-顺式)-3-酰氨基-4-降冰片基磺酰基-2-氮杂环丁酮是构成本发明组成部分的新型化合物。
• WOULFE S. R.; MILLER M. J., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 16, 3133-3139
  作者：WOULFE S. R.、 MILLER M. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4421686A
  申请人：——

  公开号：US4421686A

  公开（公告）日：1983-12-20
• The synthesis of substituted [[3(S)-(acylamino)-2-oxo-1-azetidinyl]thio]acetic acids
  作者：Steven R. Woulfe、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo00366a010

  日期：1986.8