6-hydroxy-5,6-dihydrochelerythrine | 4070-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 6-hydroxy-5,6-dihydrochelerythrine
• 英文别名: 8-Hydroxydihydrochelerythrine；1,2-dimethoxy-12-methyl-13H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-13-ol
• CAS: 4070-42-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: RATMHCJTVBHJSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  589.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-5,6-dihydrochelerythrine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 二氢白屈菜红碱
  参考文献：
  名称：

  小ber碱仿生转化为白屈菜红碱和二氢白屈菜红碱

  摘要：

  通过生物发生途径开发了一种由黄连素合成新颖高效的苯并[ c ]菲啶生物碱，白屈菜红碱和二氢白屈菜红碱的方法。

  DOI：

  10.1039/c39840000718
• 作为产物：
  描述：

  氧基白屈菜季铵碱 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-hydroxy-5,6-dihydrochelerythrine
  参考文献：
  名称：

  小ber碱仿生转化为白屈菜红碱和二氢白屈菜红碱

  摘要：

  通过生物发生途径开发了一种由黄连素合成新颖高效的苯并[ c ]菲啶生物碱，白屈菜红碱和二氢白屈菜红碱的方法。

  DOI：

  10.1039/c39840000718

文献信息

• Determination of a symmetrical dimer structure in benzo[c]phenanthridine alkaloids by pulsed-field-gradient HMBC
  作者：Radek Marek、Vladimír Sklenár、Jiří Dostál、Jiří Slavík

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00084-6

  日期：1996.3

  The pulsed-field-gradient HMBC — based determination of symmetrical benzo[c]phenanthridine dimers is reported. the determination is based on the observation of two different scalar interactions between H6 and C6 atoms.

  据报道，基于脉冲场梯度的HMBC-测定对称的苯并[c]菲啶二聚体。该确定是基于对H6和C6原子之间两个不同标量相互作用的观察。
• Fluorescence, Absorption, Chromatography and Structural Transformation of Chelerythrine and Ethoxychelerythrine in Protic Solvents: A Comparative Study
  作者：Jinjin Cao、Yanhui Zheng、Ting Liu、Jiamiao Liu、Jinze Liu、Jing Wang、Qirui Sun、Wenhong Li、Yongju Wei

  DOI：10.3390/molecules27154693

  日期：——

  reference substances for quality control of Chinese herbal medicines, and ECH is the dihydrogen derivative of CH. In this study, their fluorescence and absorption spectra, as well as their structural changes in different protic solvents were compared. It was observed that their emission fluorescence spectra in methanol were almost the same (both emitted at 400 nm), which may be attributed to the nucleophilic

  白屈菜红碱（CH）和乙氧基白屈菜红碱（ECH）是中草药质量控制的化学对照品，ECH是CH的二氢衍生物。在这项研究中，比较了它们的荧光和吸收光谱，以及它们在不同质子溶剂中的结构变化。观察到它们在甲醇中的发射荧光光谱几乎相同（均在 400 nm 处发射），这可能是由于 CH 和 ECH 与甲醇分子发生亲核和交换反应，共同生成 6-甲氧基-5， 6-二氢白屈菜红碱 (MCH)。加水稀释后，MCH转化为CH，主要以带正电荷的CH +形式存在在酸性和近中性条件下，荧光发射波长为 550 nm。随着水溶液pH值的升高，CH +转化为6-羟基-5,6-二氢白屈菜红碱(CHOH)，在410 nm处发出荧光。MCH和CHOH的荧光量子产率分别为0.13和0.15，两者的荧光强度都远强于CH +。得出CH和ECH在同一质子溶剂中可以相互替代的结论，并通过高效液相色谱进一步验证。本研究将有助于对苯并菲啶类生物碱
• Structural relations among cytotoxic and antitumor benzophenanthridine alkaloid derivatives
  作者：Frank R. Stermitz、Kenneth A. Larson、Don K. Kim

  DOI：10.1021/jm00266a016

  日期：1973.8
• Hanaoka, Miyoji; Motonishi, Toshio; Mukai, Chisato, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2253 - 2256
  作者：Hanaoka, Miyoji、Motonishi, Toshio、Mukai, Chisato

  DOI：——

  日期：——