5-(cholest-5-en-3β-yloxy)-1-[(2)H2]-3-oxapentan-1-ol | 1363568-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-(cholest-5-en-3β-yloxy)-1-[(2)H2]-3-oxapentan-1-ol
• 英文别名: 1,1-dideuterio-2-[2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 1363568-38-0
• 化学式: C₃₁H₅₄O₃
• 分子量: 476.752
• InChiKey: QODKZBLJMHZMAI-NVMQFMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(cholest-5-en-3β-yloxy)-1-[(2)H2]-3-oxapentan-1-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [8-(cholest-5-en-3β-yloxy)-4-[(2)H2]-3,6-dioxaoctyl] 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(allyloxycarbonylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of deuterium-labelled cholesteryl neoglycolipids

  摘要：

  合成了四种来源于胆固醇的氘标记新糖脂，用于嵌入脂质体。氘原子通过CH2被CD2组取代，位于胆甾基残基和糖部分之间的三乙烯二醇间隔臂中（产物2-4），或直接加入到糖头部的乙酰氨基功能中（化合物5）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1961
• 作为产物：
  描述：

  3β-(2'-hydroxyethoxy)cholest-5-ene 在 lithium aluminium deuteride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(cholest-5-en-3β-yloxy)-1-[(2)H2]-3-oxapentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of deuterium-labelled cholesteryl neoglycolipids

  摘要：

  合成了四种来源于胆固醇的氘标记新糖脂，用于嵌入脂质体。氘原子通过CH2被CD2组取代，位于胆甾基残基和糖部分之间的三乙烯二醇间隔臂中（产物2-4），或直接加入到糖头部的乙酰氨基功能中（化合物5）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1961

文献信息

• Syntheses of deuterium-labelled cholesteryl neoglycolipids
  作者：Dominique Lafont、Paul Boullanger、Antoine Gambetta

  DOI：10.1002/jlcr.1961

  日期：2012.2

  Four deuterium-labelled neoglycolipids derived from cholesterol were synthesized for embedment into liposomes. Deuterium atoms were either incorporated by CH2 replacement with a CD2 group in the triethylene glycol spacer arm between the cholesteryl residue and the sugar moiety (products 2–4) or incorporated directly on the acetamido function in the sugar head (compound 5).

  合成了四种来源于胆固醇的氘标记新糖脂，用于嵌入脂质体。氘原子通过CH2被CD2组取代，位于胆甾基残基和糖部分之间的三乙烯二醇间隔臂中（产物2-4），或直接加入到糖头部的乙酰氨基功能中（化合物5）。