1-methyl-3-iodo-5-(naphth-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 766515-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-iodo-5-(naphth-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 3-iodo-1-methyl-5-naphthalen-1-ylpyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 766515-44-0
• 化学式: C₁₇H₁₂IN₃
• 分子量: 385.207
• InChiKey: ZNQRMIBQZBDFLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二甲基胺-2-丙炔 、 1-methyl-3-iodo-5-(naphth-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到1-methyl-3-(1-dimethylamino-prop-2-ynyl)-5-(naphth-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  涉及钯介导的偶联反应的3,5-双官能化的1-甲基-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的合成

  摘要：

  2-氯烟腈的间接碘化得到2-氯-5-碘烟锡腈，将其与甲基肼环合生成3-氨基-5-碘吡唑并[3，4- b ]吡啶。然后将位置3用新戊酰基保护，并将所得的5-碘-3-新戊酰基氨基吡唑并[3，4- b ]吡啶与各种试剂进行钯促进的偶联反应，得到3-新戊酰基氨基-5-取代的化合物。在位置3上进行脱保护和碘脱氮，然后进行交叉偶联反应，得到了新颖的不对称3,5-二取代吡唑并[3,4- b ]吡啶物种。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.022
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(2,2-dimehyl-propionamido)-5-(naphth-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-3-iodo-5-(naphth-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  涉及钯介导的偶联反应的3,5-双官能化的1-甲基-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的合成

  摘要：

  2-氯烟腈的间接碘化得到2-氯-5-碘烟锡腈，将其与甲基肼环合生成3-氨基-5-碘吡唑并[3，4- b ]吡啶。然后将位置3用新戊酰基保护，并将所得的5-碘-3-新戊酰基氨基吡唑并[3，4- b ]吡啶与各种试剂进行钯促进的偶联反应，得到3-新戊酰基氨基-5-取代的化合物。在位置3上进行脱保护和碘脱氮，然后进行交叉偶联反应，得到了新颖的不对称3,5-二取代吡唑并[3,4- b ]吡啶物种。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.022