1-(phenylseleno)-2-(p-tolylsulfonyl)-3-methyl-2-pentene | 85434-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylseleno)-2-(p-tolylsulfonyl)-3-methyl-2-pentene
• CAS: 85434-47-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂SSe
• 分子量: 393.408
• InChiKey: ZMQLGZRUFWAPOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylseleno)-2-(p-tolylsulfonyl)-3-methyl-2-pentene 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 生成 3-methyl-2-(p-tolylsulfonyl)-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  亚勒烯的硒磺化和加合物的后续重排：合成β-芳基磺酰基取代的烯丙醇的简便方法

  摘要：

  -苯基芳烯硒代磺酸盐易于以高度区域特异性的方式（等式3）加到亚丙基中，得到。将PhSe基氧化为PhSe（O），然后进行[2,3]σ重排为β-芳基磺酰基取代的烯丙基醇，然后水解为β-芳基磺酰基取代的烯丙基醇，从而为这些有趣的化合物提供了一种简单的高收率途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(82)80132-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-戊二烯 、 p-tolyl benzeneselenosulfonate 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(phenylseleno)-2-(p-tolylsulfonyl)-3-methyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  亚勒烯的硒磺化和加合物的后续重排：合成β-芳基磺酰基取代的烯丙醇的简便方法

  摘要：

  -苯基芳烯硒代磺酸盐易于以高度区域特异性的方式（等式3）加到亚丙基中，得到。将PhSe基氧化为PhSe（O），然后进行[2,3]σ重排为β-芳基磺酰基取代的烯丙基醇，然后水解为β-芳基磺酰基取代的烯丙基醇，从而为这些有趣的化合物提供了一种简单的高收率途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(82)80132-9

文献信息

• Selenosulfonation of allenes
  作者：John L. Kice、Young-Hee Kang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96712-2

  日期：1985.1

  free-radical addition to allenes (R1CHCCR2R3) to afford the regioisomer R1CH(SePh)C(SO2Ar)CR2R3 (13) arising from addition of the p-tolylsulfonyl group to the central carbon of the allene and transfer of the phenylseleno group to the less highly substituted of the two terminal carbons. This regioselectivity, which contrasts with that observed in the majority of radical additions to allenes, can be explained

  硒苯基p -tolueneSElenosulfonate（1A）经历高度选择性，光引发的，自由基加成到丙二烯（R 1 CHCCR 2 - [R 3），得到区域异构体[R 1 CH（SEPH）C（SO 2 AR） p相加产生的CR 2 R 3（13）-甲苯基磺酰基至丙二烯的中心碳，并将苯基硒烯基转移至两个末端碳的取代度较低的基团。这种区域选择性与在大多数对烯丙基的自由基加成中观察到的区域选择性相反，可以通过参考Heiba提出的概念来解释，该概念对于确定对烯丙基的不同自由基加成中的取向很重要。将13中的PhSE基团氧化为PhSE（O），得到烯丙基亚硒酸酯，该序列容易进行，一致的[2,3]-σ重排，然后水解所得硒酸根，得到β-甲苯磺酰基取代的烯丙醇， [R 1 CHC（SO 2的Ar）C（OH）R 2 - [R 3（14）的收率为70–98％。的光加成1A到丙二烯，随后的转化13至14由