4,5-(1,2-benzodithio)-1,3-dithiole-2-thione | 184836-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-(1,2-benzodithio)-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: [1,3]Dithiolo[4,5-b][1,4]benzodithiine-2-thione
• CAS: 184836-32-6
• 化学式: C₉H₄S₅
• 分子量: 272.461
• InChiKey: WZBNPQGISWCIBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-(1,2-benzodithio)-1,3-dithiole-2-thione 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到2-Oxo-1,3-dithiolo-<4,5-b><1,4>-benzodithiin
  参考文献：
  名称：

  通过硫桥取代各种芳基的四硫富瓦烯衍生物的分子和晶体结构多样性及物理性质

  摘要：

  四硫富瓦烯（TTF）衍生物库（TTF-1 - TTF-47）已经产生了通过硫桥连接的带有芳基的基团。外围的芳基对所得TTF的电子和晶体学性质均具有显着影响。这些TTF在芳基和中心TTF核之间的分子内电荷转移跃迁引起的400–500 nm处显示宽吸收带，并且它们的第一氧化还原电势随芳基吸电子能力的增强而增加。在其晶体结构（22个示例）中，中央TTF核心采用各种构型，包括椅子，半椅子，船形和平面构型。此外，外围芳基表现出多个对准模式相对于所述中央核心TTF，由他们对两个C旋转硫桥的S键。这些TTF的堆积基序取决于芳基的性质及其空间排列方式。在分子间范德华力和芳基之间以及芳基和TTF核之间的π-π相互作用的驱动下，这些TTF采用了各种堆积结构。作为一个典型示例，非手性分子TTF-14通过分子间原子紧密接触采用螺旋链堆叠。此外，这些TTF的分子几何形状和堆积图案对环境变化敏感，如TTF-28所示

  DOI：

  10.1002/chem.201301819
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4,5-(1,2-benzodithio)-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  芳环双（亚乙基二硫代）四硫富瓦烯衍生物的简便方法

  摘要：

  通过使用低聚（1,3-二硫醇）的（4 + 2）环加成反应可以轻松地合成双（亚乙基二硫代）四硫富瓦烯（BEDT-TTF或ET）的双（苯并）-和双（萘）稠合的衍生物-2,4,5-三硫酮）和适当的烯烃作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01846-1

文献信息

• Molecular and Crystal Structure Diversity, and Physical Properties of Tetrathiafulvalene Derivatives Substituted with Various Aryl Groups through Sulfur Bridges
  作者：Jibin Sun、Xiaofeng Lu、Jiafeng Shao、Xuexiang Li、Shangxi Zhang、Baolin Wang、Jinlian Zhao、Yongliang Shao、Ran Fang、Zhaohui Wang、Wei Yu、Xiangfeng Shao

  DOI：10.1002/chem.201301819

  日期：2013.9.9

  intermolecular van der Waals forces and π–π interactions between the aryl groups and between the aryl groups and the TTF core, these TTFs adopt various packing structures. As a typical example, TTF‐14, an achiral molecule, adopts a helical chain stack through intermolecular atomic close contacts. Moreover, the molecular geometries and packing motifs of these TTFs are sensitive to environmental variation

  四硫富瓦烯（TTF）衍生物库（TTF-1 - TTF-47）已经产生了通过硫桥连接的带有芳基的基团。外围的芳基对所得TTF的电子和晶体学性质均具有显着影响。这些TTF在芳基和中心TTF核之间的分子内电荷转移跃迁引起的400–500 nm处显示宽吸收带，并且它们的第一氧化还原电势随芳基吸电子能力的增强而增加。在其晶体结构（22个示例）中，中央TTF核心采用各种构型，包括椅子，半椅子，船形和平面构型。此外，外围芳基表现出多个对准模式相对于所述中央核心TTF，由他们对两个C旋转硫桥的S键。这些TTF的堆积基序取决于芳基的性质及其空间排列方式。在分子间范德华力和芳基之间以及芳基和TTF核之间的π-π相互作用的驱动下，这些TTF采用了各种堆积结构。作为一个典型示例，非手性分子TTF-14通过分子间原子紧密接触采用螺旋链堆叠。此外，这些TTF的分子几何形状和堆积图案对环境变化敏感，如TTF-28所示
• Straightforward access to aryl-substituted/fused 1,3-dithiole-2-chalcogenones by Cu-catalyzed C–S coupling between aryl iodides and zinc–thiolate complex (TBA)2[Zn(DMIT)2]
  作者：Jibin Sun、Xiaofeng Lu、Jiafeng Shao、Zili Cui、Yu Shao、Guiyang Jiang、Wei Yu、Xiangfeng Shao

  DOI：10.1039/c3ra41349g

  日期：——

  The Cu-catalyzed C–S coupling between iodoaryl and a zinc–thiolate complex was achieved. This protocol provides a facile and efficient synthetic approach for aryl-substituted/fused 1,3-dithiole-2-chalcogenones, which can be converted to TTFs.

  实现了碘芳基与锌-硫化物复合物之间的铜催化C–S耦合。这一方法提供了一种简便高效的合成途径，以获得取代/融合的1,3-二硫代噻唑-2-硫族化合物，这些化合物可以转化为TTFs。
• Structure-dependent electronic transition in a new type of π-electron delocalized multi-sulfur bis(dithiolene)nickel complex
  作者：Qin Yu、Jing-Yuan Ge、Zhong-Peng Lv、Hai-Ying Wang、Jing-Lin Zuo

  DOI：10.1039/c6ra20109a

  日期：——

  Four new nickel bis(dithiolene) complexes with different substituent groups on their benzene rings were synthesized and characterized. X-ray structure analysis reveals that the anions of these Ni-complexes exhibit chair-like configurations. Magnetic measurements confirm that compounds 1–4 show antiferromagnetic interactions. The absorption spectra show strong and broad absorptions in the near-infrared

  合成并表征了四种在苯环上具有不同取代基的新型镍双（二硫代烯）镍配合物。X射线结构分析表明，这些镍络合物的阴离子表现出椅子状的构型。磁测量证实化合物1-4显示反铁磁相互作用。吸收光谱在近红外区域（700-1100 nm）显示出强而宽的吸收。密度泛函理论（DFT）计算表明，HOMO和LUMO的能级高度依赖于取代基的给电子/吸电子能力。给电子的取代基导致红移位移吸收，而吸电子的取代基导致蓝移位移吸收带。此外，溶液状态电化学研究的结果也与我们在光谱学和DFT研究中的发现非常吻合。
• A facile route to aromatic ring-annelated bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene derivatives
  作者：James P. Parakka、Aravinda M. Kini、Jack M. Williams

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01846-1

  日期：1996.11

  The synthesis of bis(benzo)- and bis(naphtho)-fused derivatives of bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene (BEDT-TTF or ET) is easily achieved by employing the (4+2) cycloaddition reaction of oligo(1,3-dithiole-2,4,5-trithione) with appropriate olefins as the key step.

  通过使用低聚（1,3-二硫醇）的（4 + 2）环加成反应可以轻松地合成双（亚乙基二硫代）四硫富瓦烯（BEDT-TTF或ET）的双（苯并）-和双（萘）稠合的衍生物-2,4,5-三硫酮）和适当的烯烃作为关键步骤。
• Aryl-fused tetrathianaphthalene (TTN): synthesis, structures, properties, and cocrystals with fullerenes
  作者：Yantao Sun、Zili Cui、Lichuan Chen、Xiaofeng Lu、Yuewei Wu、Hao-Li Zhang、Xiangfeng Shao

  DOI：10.1039/c6ra18945h

  日期：——

  to form cocrystals. In the cocrystals, the fullerene molecules are encapsulated by the curved surfaces of TTN molecules through multiple intermolecular atomic contacts. While the interaction modes between TTNs and fullerene molecules are very similar, the packing patterns of the cocrystals can be finely tuned by varying the solvents. Moreover, the fullerene molecules form tight stacks as column arrays

  1,4,5,8-四硫代萘（TTN）是四硫富瓦烯（TTF）的结构异构体。在本文中，标题的芳基稠合的TTN（TTN1-TTN9）是通过二倍的Cu催化的C-S偶联反应从硫醇锌复合物（TBA）2 [Zn（DMIT）2 ]合成的。这些TTN可以通过与FeCl 3反应转化为相应的芳基稠合的TTF异构体。通过吸收光谱，电化学和理论计算研究了这些TTN的电子性质，这表明这些TTN与其TTF异构体相比显示出较弱的给电子能力。晶体学分析表明这些TTN具有椅子样构型，即具有两个与富勒烯分子互补的曲面。因此，这些TTN显示出对C 60 / C 70的强亲和力以形成共晶体。在共晶体中，富勒烯分子通过多个分子间原子接触被TTN分子的曲面包裹。尽管TTN与富勒烯分子之间的相互作用模式非常相似，但可以通过改变溶剂来微调共晶的堆积模式。此外，富勒烯分子形成紧密的堆叠，如柱状阵列或二维薄片。