1-(3,5-Dimethoxyphenyl)prop-2-ynyl acetate | 960377-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-Dimethoxyphenyl)prop-2-ynyl acetate
• CAS: 960377-68-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: KOAXCNJXEZFYOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-Dimethoxyphenyl)prop-2-ynyl acetate 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxopropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基乙酸酯向α-酰氧基甲基酮的异质金（I）催化区域选择性水合

  摘要：

  已经开发出了炔丙基乙酸酯的多相金（I）催化区域选择性水合，可在室温下在1 mol％二苯膦改性的MCM-41固定的金（I）络合物存在下，在1,4-二恶烷中平稳进行。2 P-MCM-41-AuSbF 6 ]作为催化剂，为合成具有高原子经济性，良好至优异收率和高官能团耐受性的各种α-酰氧基甲基酮提供了一种高效实用的方法。这种新的固定化金（I）催化剂可以通过简单的制备程序轻松地从市售试剂中获得，并通过过滤过程进行回收，并至少重复使用7次，而活性没有明显降低。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121136
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-(3,5-Dimethoxyphenyl)prop-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基卡宾中间体的过渡金属催化乙酸炔丙酯的戊环化

  摘要：

  由苯基取代的仲和叔炔丙基酯（末端炔烃）形成的茚是通过铂或钌催化的E-乙烯基类胡萝卜素中间体而形成的。考虑到戊二醛与环丙烷化的竞争反应，估计仲和叔炔丙基酯的E和Z乙烯基类胡萝卜素中间体的平衡比约为1。分别是10:90和40:60。通过在对照实验中考虑产物的比例，提出了两种反应途径，即纳扎罗夫型环化和/或苯乙烯基类化合物产生的金属环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.064

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclopenta- and Cycloheptannulation Cascades: A Stereocontrolled Approach to the Scaffold of Frondosins A and B
  作者：David Garayalde、Karolin Krüger、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201006105

  日期：2011.1.24

  Golden cascades: Two diastereoselective gold‐catalyzed cascade processes in which propargyl acetates react with alkenes or 1,4‐dienes afford highly substituted five‐ and seven‐membered rings, respectively (see scheme). The concerted nature of the gold‐catalyzed Cope rearrangement has been used in the formal enantioselective synthesis of marine norsesquiterpenoids Frondosins A and B.

  黄金级联：两个非对映选择性金催化的级联过程，其中炔丙基乙酸酯与烯烃或1,4-二烯反应，分别提供高度取代的五元和七元环（请参见方案）。金催化的Cope重排的协同性质已用于海洋去甲倍半萜类Frondosins A和B的正式对映选择性合成中。