7-(3,4-dimethoxy-benzyl)-2-methyl-thieno[2,3-c]pyridine | 863290-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(3,4-dimethoxy-benzyl)-2-methyl-thieno[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 7-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-2-methylthieno[2,3-c]pyridine
• CAS: 863290-59-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: LYXXPWLQEDSOLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3,4-dimethoxy-benzyl)-2-methyl-thieno[2,3-c]pyridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 7-(3,4-dimethoxy-benzyl)-2,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  C-5-和C-8-取代的1-（3,4-二甲氧基苄基）-2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉鎓作为与N-甲基相关的SK通道阻滞剂的合成及放射性配体结合研究-月桂肌苷和N-甲基-Noscapine。

  摘要：

  原始C-5-和C-8取代的1-（3,4-二甲氧基-苄基）-2,2-二甲基-1,2,3,4-的合成及（125）I-氨基甲酰胺的结合研究为了找到可逆的选择性SK通道阻滞剂，进行了四氢异喹啉鎓和1-（3,4-二甲氧基-苄基）-6,6-二甲基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶鎓的研究在结构上与N-甲基-月桂氨酸和N-甲基-芥子碱有关。在四氢异喹啉的C-8位上的大体积烷基取代基使对apapamin敏感的结合位点的亲和力明显增加。在C-5和C-8位置存在一个吸电子基团，并不适合替代与N-甲基-月桂丹碱结构相关的药物的亲和力。噻吩类似物和8-甲氧基衍生物对甜菜素敏感的结合位点具有较弱的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm049025p
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩并[2,3-c]吡啶 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-(3,4-dimethoxy-benzyl)-2-methyl-thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  C-5-和C-8-取代的1-（3,4-二甲氧基苄基）-2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉鎓作为与N-甲基相关的SK通道阻滞剂的合成及放射性配体结合研究-月桂肌苷和N-甲基-Noscapine。

  摘要：

  原始C-5-和C-8取代的1-（3,4-二甲氧基-苄基）-2,2-二甲基-1,2,3,4-的合成及（125）I-氨基甲酰胺的结合研究为了找到可逆的选择性SK通道阻滞剂，进行了四氢异喹啉鎓和1-（3,4-二甲氧基-苄基）-6,6-二甲基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶鎓的研究在结构上与N-甲基-月桂氨酸和N-甲基-芥子碱有关。在四氢异喹啉的C-8位上的大体积烷基取代基使对apapamin敏感的结合位点的亲和力明显增加。在C-5和C-8位置存在一个吸电子基团，并不适合替代与N-甲基-月桂丹碱结构相关的药物的亲和力。噻吩类似物和8-甲氧基衍生物对甜菜素敏感的结合位点具有较弱的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm049025p

文献信息

• Synthesis and Radioligand Binding Studies of C-5- and C-8-Substituted 1-(3,4-Dimethoxybenzyl)-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoliniums as SK Channel Blockers Related to <i>N</i>-Methyl-laudanosine and <i>N</i>-Methyl-noscapine
  作者：Amaury Graulich、Jacqueline Scuvée-Moreau、Vincent Seutin、Jean-François Liégeois

  DOI：10.1021/jm049025p

  日期：2005.7.1

  N-methyl-noscapine. A bulky alkyl substituent in the C-8 position of the tetrahydroisoquinoline produces a clear increase in the affinity for the apamin sensitive binding sites. The presence of an electron-withdrawing group in the C-5 and C-8 positions is not a suitable substitution for the affinity of drugs structurally related to N-methyl-laudanosine. Thiophenic analogues and 8-methoxy derivatives possess a poor

  原始C-5-和C-8取代的1-（3,4-二甲氧基-苄基）-2,2-二甲基-1,2,3,4-的合成及（125）I-氨基甲酰胺的结合研究为了找到可逆的选择性SK通道阻滞剂，进行了四氢异喹啉鎓和1-（3,4-二甲氧基-苄基）-6,6-二甲基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶鎓的研究在结构上与N-甲基-月桂氨酸和N-甲基-芥子碱有关。在四氢异喹啉的C-8位上的大体积烷基取代基使对apapamin敏感的结合位点的亲和力明显增加。在C-5和C-8位置存在一个吸电子基团，并不适合替代与N-甲基-月桂丹碱结构相关的药物的亲和力。噻吩类似物和8-甲氧基衍生物对甜菜素敏感的结合位点具有较弱的亲和力。