acetyl-(4-aminomethyl-benzenesulfonyl)-amine | 78984-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetyl-(4-aminomethyl-benzenesulfonyl)-amine
• 英文别名: Acetyl-(4-aminomethyl-benzolsulfonyl)-amin；N-(4-(aminomethyl)phenylsulfonyl)acetamide；N-[4-(aminomethyl)phenyl]sulfonylacetamide
• CAS: 78984-53-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 228.272
• InChiKey: AYVWPNSCBIHRDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-243 °C
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 α,α-Diphenyl-β-propiolacton 、 acetyl-(4-aminomethyl-benzenesulfonyl)-amine 生成 N-Acetyl-4-(4-oxo-5,5-diphenyl-2-thioxo-[1,3]thiazinan-3-ylmethyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻嗪的研究，16. Mitt. 4-Oxo-2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazines from β-propiolactones，第 2 部分

  摘要：

  描述了二硫代氨基甲酸酯与其他 β-内酯反应生成 2 以及它们的环化生成 4-氧代 - 2-硫代 - 四氢 - 1,3-噻嗪 3。使用双烯酮衍生物（具有环外双键的 β-丙内酯）不能得到 1,3-噻嗪 6，但可以得到 β-酮酸酰胺 7 与二硫化碳消除。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140704
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(aminomethyl)phenylsulfonyl)acetamide trifluoroacetate 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 acetyl-(4-aminomethyl-benzenesulfonyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolotriazine compounds

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物及其药用盐。本发明的化合物抑制酪氨酸激酶活性，如HER1、HER2和HER4等生长因子受体，因此使它们可用作抗增殖剂。这些化合物还可用于治疗与通过生长因子受体进行信号转导途径相关的其他疾病。

  公开号：

  US20060014745A1

文献信息

• Discovery of carboxyl-containing biaryl ureas as potent RORγt inverse agonists
  作者：Nannan Sun、Yafei Huang、Mingcheng Yu、Yunpeng Zhao、Ji-An Chen、Chenyu Zhu、Meiqi Song、Huimin Guo、Qiong Xie、Yonghui Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112536

  日期：2020.9

  GSK805 (1) is a potent RORγt inverse agonist, but a drawback of 1 is its low solubility, leading to a limited absorption in high doses. We have explored detailed structure-activity relationship on the amide linker, biaryl and arylsulfonyl moieties of 1 trying to improve solubility while maintaining RORγt activity. As a result, a novel series of carboxyl-containing biaryl urea derivatives was discovered

  GSK805（1）是一种强效RORγt反向激动剂，但缺点1是它的低溶解度，从而导致在高剂量有限的吸收。我们已经探索了1的酰胺连接基，联芳基和芳基磺酰基部分的详细结构-活性关系，试图在保持RORγt活性的同时提高溶解度。结果，发现了一系列新颖的含羧基联芳基脲衍生物，作为具有改进的类药物性质的有效RORγt反向激动剂。化合物3i显示了强大的RORγt抑制活性和亚型选择性，在RORγFRET分析中的IC 50为63.8 nM，在基于细胞的RORγ-GAL4启动子报告子分析中为85 nM。合理的3i抑制活性在小鼠Th17细胞分化试验中也获得了抑制（在0.3μM时抑制76％）。此外，与1相比，3i在pH 7.4时具有大大改善的水溶解度，表现出体面的小鼠PK曲线，并在咪喹莫特诱导的牛皮癣小鼠模型中表现出一定的体内功效。
• Ueno, Takeda Kenkyusho Nenpo, 1954, vol. 13, p. 31
  作者：Ueno

  DOI：——

  日期：——
• Kominato, Kumamoto Medical Journal, 1954, vol. 6, p. 139,140
  作者：Kominato

  DOI：——

  日期：——
• PYRROLOTRIAZINE COMPOUNDS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1773791A1

  公开（公告）日：2007-04-18
• EP1773791A4
  申请人：——

  公开号：EP1773791A4

  公开（公告）日：2009-08-26