N-(3-phenylpropyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine | 1179287-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(3-phenylpropyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: N-(3-phenylpropyl)-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 1179287-69-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃
• 分子量: 251.331
• InChiKey: KVLNHVGHLGUYSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 3-苯丙醇 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到N-(3-phenylpropyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [Cp*IrCl2]2/K2CO3 系统催化 2-氨基咪唑与醇的区域选择性 N-烷基化生成 2-(N-烷基氨基)咪唑

  摘要：

  在 [Cp*IrCl2]2/K2CO3 系统存在下，使用醇作为烷基化剂，完成 2-氨基咪唑的直接 N-烷基化以得到相应的 2-(N-烷基氨基)咪唑。铱催化的区域选择性反应简单、高效、通用且对环境无害。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200698

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of substituted 2-aminobenzimidazoles as novel inhibitors of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase
  作者：Jinmei Zhu、Chun-Feng Wu、Xiaobing Li、Gui-Sheng Wu、Shan Xie、Qian-Nan Hu、Zixin Deng、Michael X. Zhu、Huai-Rong Luo、Xuechuan Hong

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.001

  日期：2013.7

  A series of novel 2-aminobenzimidazole derivatives were synthesized under microwave irradiation. Their biological activities were evaluated on acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). A number of the 2-aminobenzimidazole derivatives showed good inhibitory activities to AChE and BuChE. Among them, compounds 9, 12 and 13 were found to be >25-fold more selective for BuChE than AChE

  在微波辐射下合成了一系列新颖的2-氨基苯并咪唑衍生物。在乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）上评估了它们的生物学活性。许多2-氨基苯并咪唑衍生物对AChE和BuChE表现出良好的抑制活性。其中，化合物9，12和13被发现是>对于比的BuChE乙酰胆碱酯酶25倍的选择性。通过MTT测定在暴露于100μM化合物的PC12细胞或HepG2细胞中未观察到细胞毒性的证据。分子模拟研究表明，化合物的苯并咪唑部分9，12和13在活性峡谷中与Trp82的吲哚环（4.09Å）以“三明治”形式形成面对面的π-π堆积相互作用，化合物12和13在BuChE的催化位点与His438形成氢键。此外，化合物12和13非常适合BuChE的Ala328，Trp430和Tyr332形成的疏水口袋。我们的数据表明，2-氨基苯并咪唑类药物有望成为AChE和BuChE的新型选择性抑制剂，潜在地可用于治疗神经退行性疾病。
• Identification and optimization of 2-aminobenzimidazole derivatives as novel inhibitors of TRPC4 and TRPC5 channels
  作者：Yingmin Zhu、Yungang Lu、Chunrong Qu、Melissa Miller、Jinbin Tian、Dhananjay P Thakur、Jinmei Zhu、Zixin Deng、Xianming Hu、Meng Wu、Owen B McManus、Min Li、Xuechuan Hong、Michael X Zhu、Huai-Rong Luo

  DOI：10.1111/bph.13140

  日期：2015.7

  high-throughput screening. KEY RESULTS The original compound, M084, was a potent inhibitor of both TRPC4 and TRPC5, but was also a weak inhibitor of TRPC3. Structural modifications of the lead compound resulted in the identification of analogues with improved potency and selectivity for TRPC4 and TRPC5 channels. The aminobenzimidazole derivatives rapidly inhibited the TRPC4- and TRPC5-mediated currents when applied

  背景和目的瞬时受体潜在规范（TRPC）通道在广泛的生理功能中起重要作用，并涉及多种疾病。然而，由于缺乏有效的亚型特异性抑制剂，尚未阐明TRPC通道在生理和病理生理状况中的确切作用。实验方法使用荧光膜电位和Ca（2+）分析和电生理记录，我们表征了新的2-氨基苯并咪唑基的小分子抑制剂TRPC4和TRPC5通道，从基于细胞的荧光高通量筛选中鉴定。关键结果原始化合物M084是TRPC4和TRPC5的有效抑制剂，但也是TRPC3的弱抑制剂。通过对前导化合物进行结构修饰，可以鉴定出对TRPC4和TRPC5通道具有更高效能和选择性的类似物。从细胞外作用时，氨基苯并咪唑衍生物可迅速抑制TRPC4-和TRPC5介导的电流，这种抑制与这些通道的激活方式无关。这些化合物有效地阻断了小鼠外侧中隔神经元中含有TRPC4的通道介导的高原电位，但不影响异源表达的TRPA1，TRPM8，TRPV1或TRPV3通道或天然电压门控Na（+），K的活性。
• Regioselective N-Alkylation of 2-Aminoimidazoles with Alcohols to 2-(N-Alkylamino)imidazoles Catalyzed by the [Cp*IrCl2]2/K2CO3 System
  作者：Feng Li、Qikai Kang、Haixia Shan、Lin Chen、Jianjiang Xie

  DOI：10.1002/ejoc.201200698

  日期：2012.9

  The direct N-alkylation of 2-aminoimidazoles to give the corresponding 2-(N-alkylamino)imidazoles was accomplished using alcohols as alkylating agents in the presence of a [Cp*IrCl2]2/K2CO3 system. The iridium-catalyzed regioselective reaction is simple, efficient, general, and environmentally benign.

  在 [Cp*IrCl2]2/K2CO3 系统存在下，使用醇作为烷基化剂，完成 2-氨基咪唑的直接 N-烷基化以得到相应的 2-(N-烷基氨基)咪唑。铱催化的区域选择性反应简单、高效、通用且对环境无害。