7,16-bis(5-chloro-2-hydroxybenzyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane | 180476-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7,16-bis(5-chloro-2-hydroxybenzyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane
• 英文别名: 4-Chloro-2-[[16-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]methyl]phenol
• CAS: 180476-23-7
• 化学式: C₂₆H₃₆Cl₂N₂O₆
• 分子量: 543.488
• InChiKey: BDLFKUNZSTZUIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 7,16-bis(5-chloro-2-hydroxybenzyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以35%的产率得到5,25-Dichloro-9,12,15,18,21,32,35,40,43-nonaoxa-1,29-diazatetracyclo[27.8.8.03,8.022,27]pentatetraconta-3(8),4,6,22(27),23,25-hexaene
  参考文献：
  名称：

  新型含苯的穴状配体的高效合成和晶体结构†

  摘要：

  通过用三种低聚乙二醇二甲苯磺酸盐处理N，N'-双（对氯苯酚）取代的diaza-18-crown-6（2），以高收率制备了七个在一个桥中包含两个或三个芳香环的新的3–9配体。，1，3-丙二醇二甲苯磺酸酯，2，6-吡啶二甲醇二甲苯磺酸酯，α，α′-二溴邻二甲苯和α，α′-二溴对二甲苯。因为方便合成的2从N，N” -双（甲氧基甲基）二氮杂-18-冠-6（1）和隐窝产物分离的相对容易性，这是设计包含芳族片段的三维腔的一种极好的方法。为了更好地理解向配体的合成路线，使用X射线分析确定了KI·2和Na Picrate·2的晶体结构。另外，对穴状配体3、6和8的晶体结构分析用于建立其结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330363
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(甲氧基甲基)二氮-18-冠-6 、 对氯苯酚 以 苯 为溶剂， 生成 7,16-bis(5-chloro-2-hydroxybenzyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  一种新的 K+ 和 Ba2+ 高选择性大环：通过络合形成伪第二大环的影响

  摘要：

  一种能够在络合时形成伪第二大环的新大环化合物已被表征。5-氯-8-羟基喹啉 (CHQ)-取代的 diaza-18-crown-6 (1) 化合物具有独特的络合特性。在甲醇中与 1 形成 K{sup +} 和 Ba{sup 2+} 复合物的 log K 值大于与所有其他套索醚形成的 K{sup +} 和 Ba{sup 2+} 复合物的 log K 值。1-Ba{sup 2+} 复合体的 log K 值与密码体 [2.2. 2]-Ba{sup 2+} 复合体。Ba{sup 2+} 对其他碱土阳离子和 K{sup +} 对 Na{sup +} 在甲醇中的选择性因子分别为 >10{sup 7} 和接近 10{sup 3}，它们是有史以来报告的套索醚的最高系数。而且，Ba{sup 2+} 对其他碱土阳离子的选择性 1 大于迄今为止研究的任何其他穴状物质。UV-可见光、{sup 1}H NMR 光谱和

  DOI：

  10.1021/ja00151a014

文献信息

• A New One-Pot Synthesis of Double-Armed Ionizable Crown Ethers Using the Mannich Reaction
  作者：Ki-Whan Chi、Han-Chao Wei、Thomas Kottke、Richard J. Lagow

  DOI：10.1021/jo960332f

  日期：1996.1.1
• Synthesis and crystal structure of copper complex of bis(p-chlorophenol)-containing diaza-18-crown-6 ligand
  作者：Shu-Lan Ma、Wen-Xiang Zhu、Chuan-Min Qi、Qian-Ling Guo、Jing Zhang、Ying-Chun Liu、Miao-Qiong Xu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2004.05.016

  日期：2004.10

  A lariat crown ether ligand 7,16-bis (5-chloro-2-hydroxybenzyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclo octadecane (H2L3) has been prepared via one-pot Mannich reaction. Reaction of H2L3 with Cu(NO3)(2) affords complex Cu-L-3. The complex was characterized by elemental analysis, IR and UV-visible spectroscopy. The crystal structure of the complex has been determined by X-ray diffraction study. The complexation results of Cu(NO3)(2) with diazacrown ethers containing different phenolic side arms are summarized and analyzed. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A New Highly Selective Macrocycle for K+ and Ba2+: Effect of Formation of a Pseudo Second Macroring through Complexation
  作者：Xian Xin Zhang、Andrei V. Bordunov、Jerald S. Bradshaw、N. Kent Dalley、Xiaolan Kou、Reed M. Izatt

  DOI：10.1021/ja00151a014

  日期：1995.11

  of Ksup +} and Basup 2+} complexes with 1 in methanol are larger than those for the Ksup +} and Basup 2+} complexes with all other lariat ethers. The log K value for the 1-Basup 2+} complex is the same magnitude as that of the cryptand [2.2. 2]-Basup 2+} complex. Selectivity factors for Basup 2+} over other alkaline-earth cations and for Ksup +} over Nasup +} in methanol are >10sup 7} and

  一种能够在络合时形成伪第二大环的新大环化合物已被表征。5-氯-8-羟基喹啉 (CHQ)-取代的 diaza-18-crown-6 (1) 化合物具有独特的络合特性。在甲醇中与 1 形成 Ksup +} 和 Basup 2+} 复合物的 log K 值大于与所有其他套索醚形成的 Ksup +} 和 Basup 2+} 复合物的 log K 值。1-Basup 2+} 复合体的 log K 值与密码体 [2.2. 2]-Basup 2+} 复合体。Basup 2+} 对其他碱土阳离子和 Ksup +} 对 Nasup +} 在甲醇中的选择性因子分别为 >10sup 7} 和接近 10sup 3}，它们是有史以来报告的套索醚的最高系数。而且，Basup 2+} 对其他碱土阳离子的选择性 1 大于迄今为止研究的任何其他穴状物质。UV-可见光、sup 1}H NMR 光谱和
• Efficient syntheses and crystal structures of new benzene-containing cryptands
  作者：Andrei V. Bordunov、N. Kent Dalley、X. Kou、Jerald S. Bradshaw、Victor N. Pastushok

  DOI：10.1002/jhet.5570330363

  日期：1996.5

  of the cryptand products, this is an excellent method for the design of three-dimensional cavities containing aromatic fragments. In an attempt to better understand the synthetic route to the cryptands, the crystal structures of KI·2 and Na Picrate·2 were determined using X-ray analysis. In addition, crystal structure analyses of cryptands 3, 6 and 8 were used to establish their structures.

  通过用三种低聚乙二醇二甲苯磺酸盐处理N，N'-双（对氯苯酚）取代的diaza-18-crown-6（2），以高收率制备了七个在一个桥中包含两个或三个芳香环的新的3–9配体。，1，3-丙二醇二甲苯磺酸酯，2，6-吡啶二甲醇二甲苯磺酸酯，α，α′-二溴邻二甲苯和α，α′-二溴对二甲苯。因为方便合成的2从N，N” -双（甲氧基甲基）二氮杂-18-冠-6（1）和隐窝产物分离的相对容易性，这是设计包含芳族片段的三维腔的一种极好的方法。为了更好地理解向配体的合成路线，使用X射线分析确定了KI·2和Na Picrate·2的晶体结构。另外，对穴状配体3、6和8的晶体结构分析用于建立其结构。