α-(N-acetylamino)methylphosphonate | 20495-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: α-(N-acetylamino)methylphosphonate
• 英文别名: α-Acetamidomethylphosphonsaeure-dimethylester；Acetamidomethylphosphonsaeure-dimethylester；N-(Dimethylphosphonomethyl)acetamid；N-(dimethoxyphosphorylmethyl)acetamide
• CAS: 20495-30-1
• 化学式: C₅H₁₂NO₄P
• 分子量: 181.128
• InChiKey: SFBWFENCVQWCGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  133-135 °C(Press: 0.006 Torr)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰氨基甲基膦酸 、 原甲酸三甲酯 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 α-(N-acetylamino)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Kudzin, Zbigniew H.; Drabowicz, Jozef; Sochacki, Marek, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 92, # 1-4, p. 77 - 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermogravimetrical investigations of the dealkoxycarbonylation of N-acyl-α-triphenylphosphonioglycinates
  作者：Jakub Adamek、Julita Mrowiec-Białoń、Agnieszka Październiok-Holewa、Roman Mazurkiewicz

  DOI：10.1016/j.tca.2010.08.017

  日期：2011.1

  -acyl-α-triphenylphosphonioglycinates 1 , an exothermic demethoxycarbonylation of phosphonioglycinates commenced, accompanied by the release of CO 2 . The residues contained the corresponding N -acylaminomethyltriphenylphosphonium salts 2 (18.3–49.5%), methyltriphenylphosphonium salts 7 (21.8–67.9%), and the corresponding 1,2-di( N -acylamino)fumaric acid dimethyl ester 6 (2.1–26.0%). When the reaction was carried

  摘要 热重实验表明，在 N-酰基-α-三苯基膦甘氨酸盐 1 熔化的吸热过程之后，立即开始放热膦甘氨酸盐的脱甲氧基羰基化反应，并伴随着 CO 2 的释放。残留物含有相应的 N-酰基氨基甲基三苯基鏻盐 2 (18.3–49.5%)、甲基三苯基鏻盐 7 (21.8–67.9%) 和相应的 1,2-二(N-酰基氨基)富马酸二甲酯 6 (2.1–26.0%) ）。当反应在 Ph 3 P 和相应的三苯基膦氢溴酸盐、氢碘酸盐或四氟硼酸盐存在下进行时，N-酰基-α-三苯基膦甘氨酸盐溴化物和碘化物 1a-f 在 95-130°C 下进行脱甲氧基羰基化，形成相应的 N-酰基氨基甲基三苯基膦盐 2a-f，产率良好至极好（79-100%）。另一方面，四氟硼酸盐 1g – i 在约 170–175 °C 下进行相应反应，以低得多的产率 (34–67%) 得到 2g – i 四氟硼酸盐。讨论了所研究反应的合理机制。还表明，获得的粗
• Mechanism in organophosphorus chemistry. II. Reaction of trialkyl phosphite esters with N-methylol carboxamides and sulfonamides. Trapping of an intermediate
  作者：D. J. Scharf

  DOI：10.1021/jo00863a006

  日期：1976.1
• Reaction in the system trialkyl phosphite-carboxamide or secondary amine
  作者：B. E. Ivanov、S. S. Krokhina

  DOI：10.1007/bf00853638

  日期：1971.12
• Reactions of N-(hydroxym ethyl) acetamide and N-(hydroxymethyl) benzamide with trialkyl phosphites
  作者：B. E. Ivanov、S. S. Krokhina、A. V. Chernova

  DOI：10.1007/bf00911616

  日期：1968.3