6-甲氧基-4,5,7-三甲基-1,3-苯并噻唑-2-胺 | 120165-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-甲氧基-4,5,7-三甲基-1,3-苯并噻唑-2-胺
• 中文别名: 2-苯并硫杂氮醇胺,6-甲氧基-4,5,7-三甲基-(9CI)
• 英文名称: 2-amino-6-methoxy-4,5,7-trimethylbenzothiazole
• 英文别名: 6-methoxy-4,5,7-trimethyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 120165-52-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂OS
• 分子量: 222.311
• InChiKey: HUVORRPTACOVPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-4,5,7-三甲基-1,3-苯并噻唑-2-胺 在 吡啶 、 盐酸 、 硼烷 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 6-Hydroxy-4,5,7-trimethyl-2-(pyridin-3-ylmethyl)aminobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel Dual Inhibitors of 5-Lipoxygenase and Thromboxane A2 Synthetase: Synthesis and Structure-Activity Relationships of 3-Pyridylmethyl-Substituted 2-Amino-6-hydroxybenzothiazole Derivatives

  摘要：

  As part of our search for novel antiinflammatory drug candidates, we have designed and synthesized a series of 3-pyridylmethyl-substituted 2-amino-6-hydroxybenzothiazoles. Introduction of a 3-pyridylmethyl group into the 2-amino group (type-A) or the benzene ring (type-B) of 2-amino-6-hydroxybenzothiazoles imparted dual inhibitory activity against the production by glycogen-induced peritoneal cells of rat (in vitro) of leukotriene B-4 (LTB(4)) and thromboxane A(2) (TXA(2)), while not significantly inhibiting that of prostaglandin E(2) (PGE(2)). The observed inhibition of the former two arachidonic acid metabolites was indicated to be the result of a direct action on 5-Lipoxygenase and TXA(2) synthetase by a cell-free in vitro assay. On the other hand, the inhibitory activities against PGE(2) production were for most compounds very weak, indicating that they did not inhibit cyclooxygenase. Structure-activity relationship studies concerning the position of the 3-pyridylmethyl group revealed that type-B compounds generally showed about 10-fold stronger inhibitory activity against TXA(2) synthetase than type-A compounds. The position of the 3-pyridylmethyl group played an important role in TXA(2) synthetase inhibition. When some of these compounds (8, 13a, 26a (E3040), 26b, 27b, and 28b) were orally administered in the rat TNB/ethanol-induced chronic colitis model (100 mg/ kg), the production of both LTB(4) and TXB(2) in the rat colon was reduced (ex vivo). In addition, one type-B compound, 6-hydroxy-5,7-dimethyl-2-(methylamino)-4 zole (26a), demonstrated a therapeutic effect at treatments of 100 mg/kg po once daily for 11 days and showed almost comparable activity to sulfasalazine at a dose of 500 mg/kg, the reference drug for inflammatory bowel diseases, in this in vivo model.

  DOI：

  10.1021/jm00045a011
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-4-methoxy-2,3,5-trimethylbenzene 生成 6-甲氧基-4,5,7-三甲基-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazole derivative

  摘要：

  公开了一种具有以下式的苯并噻唑化合物，其有效抑制白三烯的产生。它对抗过敏、哮喘、皮肤病、过敏性鼻炎和心血管系统疾病有用。 ##STR1## 其中R20是酯或酰胺，--NR5R6是各种氨基。

  公开号：

  US04929623A1

文献信息

• Pyridyl substituted benzothiazole compounds which have useful
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05300518A1

  公开（公告）日：1994-04-05

  A benzothiazole derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof which is useful as a preventive or therapeutic agent for diseases on which functions of suppressing leukotrienes and thromboxanes production are effective. A benzothiazole derivative represented by the following general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.3 are either the same or different and represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group; R.sup.4 represents a group represented by the formula --(CH.sub.x)--.sub.q wherein q is a integer of from 1 to 4; R.sup.2 represents a hydrogen atom and; R.sup.5 and R.sup.6 are the same or different and each represent a hydrogen atom or a lower alkyl group; or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  一种苯并噻唑衍生物或其药学上可接受的盐，可用作预防或治疗抑制白三烯和血栓素产生功能有效的疾病的药物。一种由以下通式（I）表示的苯并噻唑衍生物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.3相同或不同，表示氢原子，低级烷基或低级烷氧基; R.sup.4表示由式--(CH.sub.x)--.sub.q表示的基团，其中q为1至4的整数; R.sup.2表示氢原子; R.sup.5和R.sup.6相同或不同，每个表示氢原子或低级烷基; 或其药学上可接受的盐。
• Flüssigkristallkomponenten mit einer trans-3-Cyclohexylallyloxygruppe
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0393501A1

  公开（公告）日：1990-10-24

  Verbindungen der Formel worin R¹ eine Gruppe R³ oder R³-A⁴-Z³- und R² eine Grup­pe R⁴ oder -Z⁴-A⁵-R⁴ bezeichnen; m und n unabhängig von­einander für die Zahl 0 oder 1 stehen; A¹, A², A³, A⁴ und A⁵ unabhängig voneinander unsubstituiertes oder mit Halogen, Cyano und/oder Methyl substituiertes 1,4-Pheny­len, in welchem gegebenenfalls 1 oder 2 CH-Grupen durch Stickstoff ersetzt sind, trans-1,4-Cyclohexylen, in wel­chem gegebenenfalls 2 nicht benachbarte Methylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind, 1-­Cyano-trans-1,4-cyclohexylen, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-­diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Tetralin-2,6-diyl oder trans-­Decalin-2,6-diyl darstellen; Z¹, Z², Z³ und Z⁴ unabhängig voneinander eine einfache Kovalenzbindung, -COO-, -OOC-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -C≡C-, -(CH₂)₃O-, -O(CH₂)₃- oder die trans-Form von -CH=CH-CH₂O- oder -OCH₂-CH=CH- bedeuten; R₃ und R₄ unabhängig voneinander Halogen, Cyano, -NCS, -CF₃, -OCF₃ oder Alkyl bezeichnen, in welchem gegebenenfalls eine >CH-CH< durch >C=C< er­setzt ist und/oder gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte Methylengruppen durch -O-, -COO- und/oder -OOC- ersetzt sind und/oder gegebenenfalls eine Methy­lengruppe durch -CHX- ersetzt ist; und X Halogen, Cyano oder Methyl bedeutet, sowie flüssigkristalline Gemische und die Verwendung für elektro-optische Zwecke.

  式中 R¹ 表示基团 R³ 或 R³-A⁴-Z³- 其中，R¹ 表示基团 R³ 或 R³-A⁴-Z³-，R² 表示基团 R⁴ 或 -Z⁴-A⁵-R⁴；m 和 n 各自代表数字 0 或 1；A¹、A²、A³、A⁴ 和 A⁵ 相互独立地表示未被取代或被卤素、氰基和/或甲基取代的 1,4-亚苯基，其中 1 或 2 个 CH 基团可选地被氮取代；反式-1,4-环己烯，其中 2 个不相邻的亚甲基基团可选地被氧和/或硫取代；1-氰基-反式-1,4-环己烯；双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、四萘-2,6-二基或反式-萘-2,6-二基；Z¹、Z²、Z³ 和 Z⁴ 相互独立地代表单个共价键、-COO-、-OOC-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CH₂CH₂-、-C≡C-、-(CH₂)₃O-、-O(CH₂)₃- 或 -CH=CH-CH₂O- 或 -OCH₂-CH=CH- 的反式；R₃ 和 R₄ 相互独立地表示卤素、氰基、-NCS、-CF₃、-OCF₃ 或烷基，其中一个 >CH-CHC=C< 被取代和/或一个或两个不相邻的亚甲基被 -O-、-COO- 和/或 -OOC- 取代和/或一个亚甲基被 -CHX- 取代；X 表示卤素、氰基或甲基、 以及液晶混合物和电光用途。
• (4-Arylbutyl)cyclohexan-Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0410233A2

  公开（公告）日：1991-01-30

  Verbindungen der Formel worin n für die Zahl O oder 1 steht; R¹ eine Gruppe R³ oder R³-A³-Z²- und R² eine Gruppe R⁴ oder R⁴-A⁴-Z³- bezeichnen; Ring A¹ unsubstituiertes oder mit Halogen, Cyano und/oder Methyl substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet, in welchem gegebenenfalls 1 oder 2 CH-Gruppen durch Stickstoff ersetzt sind; A³, A⁴ und Ring A² unabhängig voneinander unsubstituier­tes oder mit Halogen, Cyano und/oder Methyl substi­tuiertes 1,4-Phenylen, in welchem gegebenenfalls 1 oder 2 CH-Gruppen durch Stickstoff ersetzt sind, oder trans-1,4-Cyclohexylen, trans-1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1-Cyano-trans-1,4-cyclohexylen, Bicyclo[2.2.2]octan-­1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Tetralin-2,6-diyl oder trans-Decalin-2,6-diyl darstellen; Z¹, Z² und Z³ unabhängig voneinander eine einfache Kovalenzbindung, -COO-, -OOC-, -CH₂O-,-OCH₂-, -CH₂CH₂-, -C≡C-, -(CH₂)₃O-, -O(CH₂)₃-, -(CH₂)₄- oder die trans-Form von -CH=CH-CH₂O- oder -OCH₂-CH=CH- bedeuten; R³ und R⁴ unabhängig voneinander Halogen, Cyano, -NCS, -CF₃, -OCF₃ oder Alkyl bezeichnen, in welchem gegebenen­falls eine >CH-CH< durch >C=C< ersetzt ist und/oder gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte Methylengruppen durch -O-, -COO- und/oder -OOC- ersetzt sind und/oder gegebenenfalls eine Methylen­gruppe durch -CHX- ersetzt ist; und X Halogen, Cyano oder Methyl bedeutet, sowie flüssigkristalline Gemische, die solche Verbindungen enthalten, und die Verwendung für elektro-optische Zwecke.

  式中的化合物 其中 n 是数字 O 或 1；R¹ 表示基团 R³ 或 R³-A³-Z²-，R² 表示基团 R⁴ 或 R⁴-A⁴-Z³- ；环 A¹ 表示未被取代或被卤素、氰基和/或甲基取代的 1,4-亚苯基，其中 1 或 2 个 CH 基团任选被氮取代；A³、A⁴ 和环 A² 相互独立地表示未被卤素、氰基和/或甲基取代或被卤素、氰基和/或甲基取代且其中 1 或 2 个 CH 基团可选地被氮取代的 1,4-亚苯基，或反式-1,4-环己烯、反式-1,3-二氧六环-2,5-二基、1-氰基-反式-1,4-环己烯、双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、四萘-2,6-二基或反式-萘-2,6-二基；Z¹、Z² 和 Z³ 相互独立地代表单个共价键、-COO-、-OOC-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CH₂CH₂-、-C≡C-、-(CH₂)₃O-、-O(CH₂)₃-、-(CH₂)₄- 或反式形式的-CH=CH-CH₂O- 或-OCH₂-CH=CH-；R³ 和 R⁴ 相互独立地表示卤素、氰基、-NCS、-CF₃、-OCF₃ 或烷基，其中一个 >CH-CHC=C< 被取代和/或一个或两个不相邻的亚甲基被 -O-、-COO- 和/或 -OOC- 取代和/或一个亚甲基被 -CHX- 取代；X 表示卤素、氰基或甲基、 以及含有此类化合物的液晶混合物和用于电光用途。
• Chirale Dioxolane
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0441213A2

  公开（公告）日：1991-08-14

  Chirale Dotierstoffe der Formel worin n für die Zahl 0 oder 1 steht; R³ eine Gruppe der allgemeinen Formel oder bezeichnet; A¹, A² und A³ unabhängig voneinander unsubstituiertes oder mit Halogen. Cyano und/oder Methyl substituiertes 1,4-Phenylen, in welchem gegebenenfalls 1 oder 2 CH-Gruppen durch Stickstoff ersetzt sind, 4,4'-Biphenylen, trans-1,4-Cyclohexylen, trans-1,3--Dioxan-2,5-diyl oder Naphthalin-2,6-diyl darstellen; Z¹ und Z⁴ unabhängig voneinander eine einfache Kovalenzbindung oder -CH₂CH₂- bedeuten; Z² und Z³ unabhängig voneinander eine einfache Kovalenzbindung, -CH₂CH₂-, -COO-, -OOC-, -CH₂O-, -OCH₂-, -C≡C-, -(CH₂)₄-, -(CH₂)₃O-, -O(CH₂)₃- oder die trans-Form von -CH=CH-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂O- oder -OCH₂-CH=CH-bezeichnen, mit der Massgabe, dass, wenn R³ eine Gruppe der Formel II bedeutet, mindestens eine der Gruppen Z² und Z³ -(CH₂)₄-, -(CH₂)₃-O-, -O-(CH₂)₃- oder die trans-Form von -CH=CH-CH₂-CH₂-, -CH₂-CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂-O- oder -O-CH₂-CH=CH- bedeutet; R¹, R⁵ und R⁶ Wasserstoff, Alkyl, Phenyl oder Alkoxycarbonyl bedeuten; R² Alkyl, Phenyl oder Alkoxycarbonyl bedeutet; R⁴ Wasserstoff, Halogen, Cyano, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Alkyl bezeichnet, in welchem gegebenenfalls eine >CH-CH< durch >C=C< ersetzt ist und/oder gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte Methylengruppen durch -O-, -COO- und/oder -OOC- ersetzt sind und/oder gegebenenfalls eine Methylengruppe durch -CHX- ersetzt ist; X Halogen, Cyano oder Methyl bedeutet; und der in Formel I dargestellte Dioxolan-Ring in optisch aktiver Form vorliegt, flüssigkristalline Gemische, die solche Dotierstoffe enthalten, und deren Verwendung für optische und elektro-optische Zwecke.

  手性掺杂剂的化学式 其中 n 是数字 0 或 1；R³ 是通式中的基团 或 A¹、A² 和 A³ 各自表示未被取代或被卤素、氰基和/或甲基取代的 1,4-亚苯基。Z¹ 和 Z⁴ 相互独立地表示单个共价键或 -CH₂CH₂-；Z² 和 Z³ 各自独立地表示简单共价键、-CH₂CH₂-、-COO-、-OOC-、-CH₂O-、-OCH₂-、-C≡C-、-(CH₂)₄-、-(CH₂)₃O-、-O(CH₂)₃-或反式形式的-CH=CH-CH₂CH₂CH₂-、-CH₂CH-CH=CH-、-CH=CH-CH₂O-或-OCH₂-CH=CH-、但如果 R³ 表示式 II 的基团，则至少一个基团 Z² 和 Z³ 表示-(CH₂)₄-、-(CH₂)₃-O-、-O-(CH₂)₃-或-CH=CH-CH₂-CH₂-、-CH₂-CH₂-CH=CH-、-CH=CH-CH₂-O-或-O-CH₂-CH=CH-的反式；R¹、R⁵ 和 R⁶ 表示氢、烷基、苯基或烷氧基羰基；R² 表示烷基、苯基或烷氧基羰基；R⁴表示氢、卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基或烷基，其中一个 >CH-CHC=C<任选被取代和/或一个或两个不相邻的亚甲基任选被-O-、-COO-和/或-OOC-取代和/或一个亚甲基任选被-CHX-取代；X 表示卤素、氰基或甲基；式 I 所示的二氧戊环以光学活性形式存在、 含有此类掺杂剂的液晶混合物及其光学和电光用途。
• (4E-Cyclohexyl-3-butenyl)aryl-Derivate
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP0442306A2

  公开（公告）日：1991-08-21

  Verbindungen der Formel worin n für die Zahl O oder 1 steht; R¹ eine Gruppe R³ oder R³-A³-Z²- und R² eine Gruppe R⁴ oder R⁴-A⁴-Z³- bezeichnen; Ring A¹ unsubstituiertes oder mit Halogen, Cyano und/oder Methyl substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet, in welchem gegebenenfalls 1 oder 2 CH-Gruppen durch Stickstoff ersetzt sind; A³, A⁴ und Ring A² unabhängig voneinander unsubstituiertes oder mit Halogen, Cyano und/oder Methyl substituiertes 1,4-Phenylen, in welchem gegebenenfalls 1 oder 2 CH-Gruppen durch Stickstoff ersetzt sind, oder trans-1,4-Cyclohexylen, trans-1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1-Cyano-trans-1,4-cyclohexylen, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Tetralin-2,6-diyl oder trans-Decalin-2,6-diyl darstellen; Z¹, Z² und Z³ unabhängig voneinander eine einfache Kovalenzbindung, -COO-, -OOC-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -C≡C-, -(CH₂)₃O-, -O(CH₂)₃-, -(CH₂)₄- oder die trans-Form von -CH=CH-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂O- oder -OCH₂-CH=CH- bedeuten; R³ und R⁴ unabhängig voneinander Halogen, Cyano, -NCS, -CF₃, -OCF₃ oder Alkyl bezeichnen, in welchem gegebenenfalls eine >CH-CH< durch >C=C< ersetzt ist und/oder gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte Methylengruppen durch -O-, -COO- und/oder -OOC- ersetzt sind und/oder gegebenenfalls eine Methylengruppe durch -CHX- ersetzt ist; und X Halogen, Cyano oder Methyl bedeutet, sowie flüssigkristalline Gemische, die solche Verbindungen enthalten, und die Verwendung für elektro-optische Zwecke.

  式中的化合物 其中 n 是数字 O 或 1；R¹ 表示基团 R³ 或 R³-A³-Z²-，R² 表示基团 R⁴ 或 R⁴-A⁴-Z³- ；环 A¹ 表示未被取代或被卤素、氰基和/或甲基取代的 1,4-亚苯基，其中 1 或 2 个 CH 基团任选被氮取代；A³、A⁴ 和环 A² 相互独立地表示未被卤素、氰基和/或甲基取代或被卤素、氰基和/或甲基取代且其中 1 或 2 个 CH 基团可选地被氮取代的 1,4-亚苯基，或反式-1,4-环己烯、反式-1,3-二氧六环-2,5-二基、1-氰基-反式-1,4-环己烯、双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、四萘-2,6-二基或反式-萘-2,6-二基；Z¹、Z² 和 Z³ 各自代表单个共价键、-COO-、-OOC-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CH₂CH₂-、-C≡C-、-(CH₂)₃O-、-O(CH₂)₃-, -(CH₂)₄- 或 -CH=CH-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂O- 或 -OCH₂-CH=CH- 的反式；R³ 和 R⁴ 相互独立地表示卤素、氰基、-NCS、-CF₃、-OCF₃ 或烷基，其中一个 >CH-CHC=C< 被取代和/或一个或两个不相邻的亚甲基被 -O-、-COO- 和/或 -OOC- 取代和/或一个亚甲基被 -CHX- 取代；X 表示卤素、氰基或甲基、 以及含有此类化合物的液晶混合物和用于电光用途。