3,3-Bis(3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid | 166960-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-Bis(3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 166960-70-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: PHUWZTWXAKCOFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Bis(3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid 在 lithium acetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到3,3'-(2-bromoethene-1,1-diyl)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  立体催化合成多取代烯烃的钯催化多米诺反应：蓝色发光剂的构建

  摘要：

  已经开发出第一个钯催化的芳基碘化物，烯基溴化物和应变烯烃的多组分反应，这使我们能够以45-96％的产率合成多种多元取代的烯烃，并具有出色的立体选择性。产物的构型由烯基溴化物的构型控制。此外，发现使用容易获得的底物的这种实用方法对多种官能团具有耐受性。通过这种方法已经成功地合成了五十六个高度立体选择性的三或四取代烯烃的例子。大多数合成的四取代烯烃都是良好的聚集诱导发射（AIE）发光剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00150
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-bis(3-methoxyphenyl)acrylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3-Bis(3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp 2）-H键的分子内酰胺化：合成4-芳基-2-喹啉酮

  摘要：

  描述了一种通过Pd催化的C（sp 2）-H官能化/分子内酰胺化序列合成2-喹啉酮化合物的催化合成方法。在O 2气氛下，在催化量的PdCl 2和Cu（OAc）2的存在下，环化过程有效地进行，从而提供了各种不同取代的4-芳基-2-喹啉酮的实用途径。

  DOI：

  10.1021/jo100557s

文献信息

• Oxidant- and additive-free simple synthesis of 1,1,2-triiodostyrenes by one-pot decaroboxylative iodination of propiolic acids
  作者：Subhankar Ghosh、Rajat Ghosh、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152378

  日期：2020.10

  A metal- and oxidant-free facile synthesis of a range of 1,1,2-triiodostryrene derivatives has been developed which utilizes a simple decarboxylative triiodination of propiolic acids using molecular iodine and sodium acetate in a one-pot manner. Electron-withdrawing or donating substituents in the aryl rings display marginal influence on the course of the reaction. Mechanistic investigation reveals

  已经开发了一系列无金属和无氧化剂的1,1,2-三碘代苯乙烯衍生物，该合成方法利用分子碘和乙酸钠以一锅法利用丙酸的简单脱羧三碘化。芳基环中的吸电子或给电子取代基对反应过程显示出很小的影响。机理研究表明，反应是通过单碘炔烃衍生物进行的，该衍生物随后加入碘分子以提供标题化合物。另一方面，在相同条件下，β，β-二芳基丙烯酸仅经历脱羧单碘化以提供1，1-二芳基-2-碘代烯烃，其不进行进一步的碘化。还检查了后者反应的范围。
• Metal‐Free Synthesis of 4‐Aryl‐2‐quinolone Derivatives by Iodine‐Mediated Intramolecular C−H Amidation
  作者：Subhankar Ghosh、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1002/adsc.201900530

  日期：2019.10.22

  A metal‐free synthesis of a range of 4‐aryl‐2‐quinolone derivatives has been developed which utilizes an iodine‐mediated intramolecular C−H amidation of 3,3‐diarylacryl amides as the key step. Electron‐withdrawing or ‐donating substituents in either of the aryl rings display marginal influence on the course of the reaction. However, the presence of the diarylalkene moiety has been found to be crucial

  已经开发出了一系列无金属的4-芳基-2-喹诺酮衍生物，利用碘介导的3,3-二芳基丙烯酰胺的分子内CH酰胺化反应为关键步骤。任一芳环中的吸电子或给电子取代基对反应过程都显示出很小的影响。然而，已经发现二芳基烯烃部分的存在对于反应的成功至关重要。该反应以非常好的收率进行，并且适用于多种底物。此外，该方法克服了与金属介导的方法相关的一些困难，例如区域异构产物的形成和E-Z异构化。我们提出了一种机制，该机制涉及就地生成次碘酸作为正碘的来源。
• [EN] ETHANOLAMINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF GASTROINTESTINAL DISORDERS<br/>[FR] DERIVES D'ETHANOLAMINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES GASTRO-INTESTINAUX
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994025427A1

  公开（公告）日：1994-11-10

  (EN) This invention relates to new ethanolamine derivatives having gut selective sympathomimetic, anti-ulcerous, anti-pancreatitis, lipolytic and anti-pollakiuria activities and represented by general formula (I), wherein R1 is aryl, aryloxy(lower)alkyl or a heterocyclic group, each of which may be substituted with substituent(s) selected from the group consisting of halogen, hydroxy, protected hydroxy, aryloxy, lower alkoxy, halo(lower)alkoxy, nitro, cyano, amino and acylamino, R2 is hydrogen or an N-protective group, R3 is lower alkoxy substituted with acyl, R4 is lower alkoxy substituted with acyl, and A is lower alkylene, and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for the preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.(FR) L'invention concerne des nouveaux dérivés d'éthanolamine présentant des activités sympathomimétiques sélectives de l'intestin, antiulcéreuses, antipancréatitiques, lipolytiques et antipollakiurie, représentés par la formule générale (I) dans laquelle R1 représente aryle, aryloxyalkyle (inférieur) ou un groupe hétérocyclique, chacun pouvant être substitué par des substituant(s) choisis dans le groupe comprenant halogène, hydroxy, hydroxy protégé, aryloxy, alcoxy inférieur, haloalcoxy (inférieur), nitro, cyano, amino et acylamino, R2 représente hydrogène ou un groupe protecteur N, R3 est un alcoxy inférieur à substitution acyle, R4 représente un alcoxy inférieur à substitution acyle, et A est un alkylène inférieur. L'invention porte également sur des sels pharmaceutiquement acceptables desdits composés, des procédés de préparation de ces derniers et une composition pharmaceutique les contenant.