1,11-bis(2-hydroxy-5-carbomethoxy-phenoxy)-3,6,9-trioxaundecane | 1037072-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,11-bis(2-hydroxy-5-carbomethoxy-phenoxy)-3,6,9-trioxaundecane
• 英文别名: dimethyl 4,4'-dihydroxy-3,3'-[oxy(tetra(ethyleneoxy))]dibenzoate；tetra(ethylene glycol) bis(2-hydroxy-5-carbomethoxyphenyl) ester；Methyl 4-hydroxy-3-[2-[2-[2-[2-(2-hydroxy-5-methoxycarbonylphenoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzoate
• CAS: 1037072-49-3
• 化学式: C₂₄H₃₀O₁₁
• 分子量: 494.496
• InChiKey: FMGDKYULGUCOFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,11-bis(2-hydroxy-5-carbomethoxy-phenoxy)-3,6,9-trioxaundecane 在 六氟磷酸钾 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  它的长与短：Dicarbomethoxydibenzo-27-crown-9的异构体的区域特异性合成及其吡啶基密码子的结合能力

  摘要：

  两种异构体6和9的顺式（4,4'-）- dicarbomethoxydibenzo-27冠9与三-和四- （亚乙基氧基）键被转置以高产率（分别为94和92％），由区域专一性合成Wang-Pederson-Wessels（WPW）协议，并通过与吡啶2,6-二羰基氯反应，通过相应的二醇7和10转化为相应的吡啶基隐窝3和4。如从科里-鲍林-Koltun（CPK）的模型，用三（亚乙基氧基）臂穴状配体预期对位到酯键，“短武装”穴醚3与百草枯相比，百草枯确实显示出更高的结合常数（K a = 2.4×10 5 M –1）；但是，效果只有两倍。它与敌草快的结合减少了一个数量级（1.5×10 5 M –1），这是基于其狭窄腔体的预期。也正如所料，用四（亚乙基氧基）臂穴状配体对位到酯键，“长臂”穴醚4，具有降低与两个paraquats和敌草快相对于基于30冠类似物结合; 在这些系统中，质谱也检测到了2：1 H

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01242
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-[2-[2-[2-[2-[5-methoxycarbonyl-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1,11-bis(2-hydroxy-5-carbomethoxy-phenoxy)-3,6,9-trioxaundecane
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成顺式二取代的二苯并30-皇冠-10醚

  摘要：

  报道了一种合成顺式取代的二苯并-30-冠-10醚的实用的区域选择性合成方法。报道了带有硝基，甲酰基和碳甲氧基基团的二苯并冠醚的合成，报道了这种新颖的方法。大环化前体的合成分三个步骤完成，其特征在于应用对甲氧基苄基（PMB）作为与NO 2，CHO和COOMe基正交的酚部分的保护基。已经开发出一般的非高稀释度大环化条件，以有效制备取代的大冠醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.039

文献信息

• High-Yielding, Regiospecific Synthesis of <i>cis</i>(4,4′)-Di(carbomethoxybenzo)-30-crown-10, Its Conversion to a Pyridyl Cryptand and Strong Complexation of 2,2′- and 4,4′-Bipyridinium Derivatives
  作者：Adam M.-P. Pederson、Elizabeth M. Ward、Daniel V. Schoonover、Carla Slebodnick、Harry W. Gibson

  DOI：10.1021/jo801886x

  日期：2008.11.21

  spectrometry, X-ray crystallographic analyses, and isothermal titration calorimetry. Cryptand 12 exhibits the highest association constant for diquat ever reported (Ka = 1.9 x 10(6) M(-1)) and very high association constants for paraquats (Ka > 10(5) M(-1)) in acetone at 22 degrees C. The binding constant of diquat 4 by cryptand 12 is nearly 6-times higher than any other reported host.

  报道了高产率（93％），顺式（4,4'）-二（羰基甲氧基苯并）-30-crown-10（1c）的区域特异性合成。通过与吡啶-2，6-二羰基氯反应，将得到的冠醚二醇1d以44％的产率转化成吡啶基隐窝分子12。通过（1）1 H NMR光谱，NOE实验，质谱，X射线晶体学研究了两种不同的4,4'-联吡啶（百草枯）物种（3）和2,2'-联吡啶（敌草快）4 by 12的结合。分析和等温滴定量热法。Cryptand 12在22°C的丙酮中显示出最高的百草枯缔合常数（Ka = 1.9 x 10（6）M（-1））和百草枯的缔合常数非常高（Ka> 10（5）M（-1））。敌草快12与cryptand 12的结合常数比其他报道的宿主高出近6倍。
• Syntheses of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Dibenzo-30-Crown-10 Derivatives <i>via</i> Regioselective Routes and Their Complexations with Paraquat and Diquat
  作者：Chunlin He、Zuming Shi、Qizhong Zhou、Shijun Li、Ning Li、Feihe Huang

  DOI：10.1021/jo800890x

  日期：2008.8.1

  subsequent addition of 2 molar equiv of DB18C6 allows the two complexes to reform. However, 2 molar equiv of KPF6 cannot dissociate 1·4 and 2·4 completely. Because the DB30C10 cavity has a better geometry fit with paraquat 3 than with diquat 4, 4-based complexes have much higher association constants than the corresponding 3-based complexes. In the crystal structure of 1·4, the two hydroxymethyl groups

  区域选择性地以合理的产率合成了顺式-Dibenzo-30-crown-10（顺式-DB30C10）二酯和反式-dibenzo -30-crown-10（反式-DB30C10）二酯。将这两种异构体分别进一步还原为顺式-二苯并-30-皇冠-10二醇（1）和反式-DB30C10二醇（2）。的complexations顺-和反式-DB30C10二醇百草枯（3）和敌草快（4）由研究1 H NMR，质谱法，UV-vis光谱，和单晶X射线分析。1络合物的可逆控制· 3和2 · 3通过添加小分子（KPF 6和dibenzo-18-crown-6）通过1 H NMR证实。添加2摩尔当量的KPF 6足以完全解离2 · 3和1 · 3，而随后添加2摩尔当量的DB18C6则可以使两种络合物重整。但是，KPF 6的2摩尔当量不能完全解离1 · 4和2 · 4。因为DB30C10腔具有更好的几何形状，可与百草枯3配合